纯化2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的方法包括:使粗的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物与纯化剂接触,从粗的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮中除去2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物,并产生含小于200ppm2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮。纯化剂选自酸性物质,有机酰氯,有机酸酐,或其组合。2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物具有化学式(Ⅰ):其中每一R↑[1]独立地选自烃基、硝基和卤素原子;“a”是整数0-4;以及Ar↑[1]和Ar↑[2]在每次出现时独立地为芳基。纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮具有低的颜色,且可用于制备聚合物,例如具有浅颜色的聚碳酸酯。该聚碳酸酯可用于生产制品。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
技术介绍
本专利技术的公开内容一般地涉及纯化2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡 p各酉同(2-aryl-3,3画bis(hydroaryl)phthalimidine)的方法。使用酚酞衍生物作为芳族二羟基化合物单体用于制备特征在于具有优 良的延性和高的玻璃化转变温度的聚碳酸酯聚合物以及聚芳酯树脂。通过 界面缩聚方法,使用光气和2-烃基-3,3-双(4-羟苯基)苯并吡咯酮单体,例 如2-苯基-3,3-双(4-羟苯基)苯并吡咯酮(下文有时称为"对,对-PPPBP"),制 备聚碳酸酯均聚物。Lin和Pearce(Journal of Polymer Science:Polymer Chemistry Edition,(1981) Vol.19, pp.2659-2670)报道了合成对,对-PPPBP以供通过在苯胺内回流酚酞 和盐酸苯胺6小时,接着从乙醇中重结晶,制备聚碳酸酯和其他聚合物。 在这一反应过程中,产生副产物,如果不除去的话,所述副产物可导致具 有作为单体或者共聚单体不可接受的颜色和纯度的对,对-PPPBP。非所需的 副产物或杂质通常包括无机和有机物种二者。关于聚碳酸酯的制造,杂质 可导致具有深的颜色,例如黄度指数大于10的聚合物;或者妨碍聚合并导 致低分子量的聚碳酸酯,例如对于熔体聚合来说,数均分子量小于约 22,000D,这可导致所得聚合物非所需的物理性能,例如增加的脆度。此外, 在对,对-PPPBP单体内的杂质可包括例如痕量(ppm)水平的酚酞和酚酞衍生 的有机化合物,和/或十亿分之数份水平的金属,这些杂质可非所需地在聚 碳酸酯和由其衍生的其他聚合物内产生变色,从而影响聚合物产品的透明 度。对于许多商业应用来说,着色是非所需的。美国专利No.5344910公开 了发现对,对-PPPBP共聚物具有差的熔体稳定性,从而导致发泡的聚合物熔 体和模塑制品,且在熔体加工过程中树脂变色。因此希望开发纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮,例如以 上所述的对,对-PPPBP的制备方法,该化合物可用于制备黄度指数小于10 的聚碳酸酯。此外,可使用这种纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡 咯酮生产具有改进的性能,例如较高的数均分子量和黄度指数小于10的聚碳酸酯和其他聚合物。 专利技术简述包括使粗的2-芳基 -3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮与纯化剂接触,从粗的2-芳基-3,3-双(羟基 芳基)苯并吡咯酮中除去2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并p比咯酮 化合物,并产生含小于200ppm的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并吡咯酮。纯化剂选自 酸性物质,有机酰氯,有机酸酐,或其组合。2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基 芳基)苯并吡咯酮化合物的化学式为其中每一R'独立地选自烃基、硝基和卣素原子;"a"是整数0-4;以及 Ar'和A—在每次出现时独立地为芳基。为了清楚起见,当a小于4时,在 芳环上每一未取代的碳键合到氢原子上,这是可接受的化学简写形式。以 下列出的进一 步的结构是类似的。在一种实施方案中,酸性物质包括酸性金属氧化物、酸性有机聚合物、 具有大于或等于2个碳原子的有机磺酸,无机酸在极性有机溶剂内的溶液, 有机酰氯,有机酸酐,或酸性金属氧化物与酸性有机聚合物的组合。在另一实施方案中,纯化2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮的方法 包括使2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮与酸性物质接触,产生含小于 200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并吡咯酮的纯2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮产品<formula>formula see original document page 8</formula>其中R'独立地选自烃基、硝基和卣素原子;"a"是整数0-4;以及Ar1 和A一在每次出现时独立地为芳基;和使纯的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并 吡咯酮产品与金属氧化物吸收剂接触,形成含小于500ppb金属的超纯2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮。制备含衍生于2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮的结构单元的聚 碳酸酯的方法包括使2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮产品与碳酸酯 前体反应,产生含衍生于2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮产品的结构 单元的聚碳酸酯。2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮产品包括选自下述 中的至少一种(A)含小于200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基 芳基)苯并吡咯酮的纯2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮产品<formula>formula see original document page 8</formula>其中Ri独立地选自烃基、硝基和卣素原子;"a"是整数0-4;以及Ar1 和A—在每次出现时独立地为芳基;和(B)含小于200ppm具有下式的2-芳基 -3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并吡咯酮和小于500ppb金属的超纯2-芳基 -3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮产品其中RM虫立地选自烃基、硝基和卣素原子;"a"是整数0-4;以及Ar1 和Ar2在每次出现时独立地为芳基。在另一实施方案中,纯化2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮的方 法包括使2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮与酸性物质接触,产生 含小于200ppm的2-苯基-3-(4-氨基苯基)-3-(4-羟基苯基)苯并吡咯酮的纯 2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮产品;其中酸性物质包括选自下述 中的至少一种酸性金属氧化物、酸性有机聚合物、具有大于或等于2个 碳原子的有机磺酸,无机酸在极性有机溶剂内的溶液,有机酰氯,有机酸 酐,和酸性金属氧化物与酸性有机聚合物的组合。在另一实施方案中,聚合物包括衍生于含小于200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并p比咯酮的纯2-芳基-3,3-双(羟基芳基) 苯并吡咯酮产品的结构单元其中R'独立地选自烃基、硝基和卣素原子;"a"是整数0-4;以及Ar1 和Ar2在每次出现时独立地为芳基。在再一实施方案中,聚碳酸酯包括衍生于含小于200ppm的2-苯基-3-(4-氨基苯基)-3(4-羟基苯基)苯并吡咯酮和小于500ppb金属的2-苯基-3,3-双 (4-羟基苯基)苯并吡咯酮产品的结构单元。本专利技术公开内容的另一实施方案是含小于200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并p比咯酮O NH2/ HO其中R!独立地选自烃基、硝基和卣素原子;"a"是整数0-4;以及Ar1 和Ar2在每次出现时独立地为芳基。本专利技术公开内容的再一实施方案提供含小于200ppm具有下式的2-芳 基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并吡咯酮和小于500ppb金属的超纯2-芳 基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮OHO其中R'独立地选自烃基、硝基和卣素原子;"a"是整数0-4;以及Ar1 和A一在每次出现时独立地为芳基。在其他实施方案中,本专利技术的公开内容提供一种制品,它包括使用以 上2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯本文档来自技高网...
【技术保护点】
纯化2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的方法,该方法包括: 使粗的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物与纯化剂接触,除去具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物,其中所述纯化剂选自酸性物质、有机酰氯、有机酸酐或其组合; *** 其中每一R↑[1]独立地选自烃基、硝基和卤素原子;“a”是整数0-4;以及Ar↑[1]和Ar↑[2]在每次出现时独立地为芳基;和 产生纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮产品,该产品含小于200ppm的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羟基芳基)苯并[c]吡咯酮。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员:巴拉克里什南加尼森,普拉迪普J纳德卡尼,SA库马,GV拉马纳拉亚南,苏雷什尚马盖姆,格拉姆基尚,拉文德拉V辛格,
申请(专利权)人:通用电气公司,
类型:发明
国别省市:US[美国]
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