A-D-A构型有机共轭小分子的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种A‑D‑A共轭小分子的合成方法，所述方法如下：(1)以2‑醛基噻吩为原料，以锌粉与四氯化钛为催化剂，制得化合物(I)；(2)使用正丁基锂将化合物(I)的2位活化，形成锂盐中间体，继而加入1‑溴辛烷，制得化合物(II)；(3)使用正丁基锂将化合物(II)的2位活化，形成锂盐中间体，继而加入三甲基氯化锡，制得化合物(III)；(4)利用4,7‑二溴苯并噻二唑与化合物(III)进行反应制得化合物(IV)；(5)将基于苯并噻二唑的2‑辛基反式连噻吩分别接到R1、R2、R3、R4两端，合成出终产物S1、S2、S3和S4。

The synthesis method of A D A configuration of organic conjugated molecules

The present invention provides a method for synthesizing A D A conjugated small molecules, the method is as follows: (1) to 2 thiophene aldehyde as raw material, by using zinc powder and four titanium chloride as catalyst, prepared compounds (I); (2) using butyl lithium compound (I). 2 activation, the formation of lithium intermediate, and then joined the 1 Bromooctane, prepared compounds (II); (3) using butyl lithium compound (II) 2 activation, the formation of lithium intermediate, then adding three methyl tin chloride, prepared compounds (III); (4) using 4,7 two Bromophenyl benzothi two triazole compounds and (III) of reaction system compounds (IV); (5) the dibenzothiophene two triazole 2 octyl trans attached thiophene based on R1 and R2, respectively received both ends of R3, R4, S1, synthesis of end product of S2, S3 and S4.

【技术实现步骤摘要】
A-D-A构型有机共轭小分子的合成方法
本专利技术涉及一种有机化合物的合成方法，具体涉及A-D-A构型有机共轭小分子的合成方法。
技术介绍
太阳能转化为电能就要用到光伏器件，而有机光伏材料由于其质量轻、成本低、易于大面积制备等优点成为最具前景的材料之一[Acad.Lincei.Rend.1906,15,355–363.],[Rom.Rep.Phys.2002,53,427–449.],[DyesPigm.2013,98,11–16.Nat.Photon.2012,6,153–161.],[ChemRev.2009,109,5868–5869.]。本体异质结的有机聚合物和小分子太阳能电池作为优异的有机光伏器件吸引了众多科学家的目光。那么怎样才能提高器件的光电转换效率？目前研究的重点主要在于设计与开发新的给体、调整太阳能电池的活性层的结构[SolarEnergyMater.SolarCells2009,93,394–412.],[Nature2013,3,3356–3358.]。有机共轭小分子同样可以用溶液制备的方法来制备有机小分子太阳能电池，且到现在为止，利用有机共轭小分子做给体的有机本文档来自技高网...

【技术保护点】
如S1或S2或S3或S4所示的A‑D‑A构型有机共轭小分子的合成方法，其特征在于所述方法包含以下步骤：(1)将式(Ⅲ)所示化合物与4,7‑二溴苯并噻二唑溶于甲苯与二甲基甲酰胺的混合液中，在钯催化剂A作用下120℃回流24h，经后处理A制得式(Ⅳ)所示化合物；(2)在钯催化剂B作用下，将式(Ⅳ)所示化合物与R1或R2或R3或R4所示化合物于甲苯中110～120℃下回流24～48h，经后处理B分别得到如S1或S2或S3或S4所示化合物。

【技术特征摘要】
1.如S1或S2或S3或S4所示的A-D-A构型有机共轭小分子的合成方法，其特征在于所述方法包含以下步骤：(1)将式(Ⅲ)所示化合物与4,7-二溴苯并噻二唑溶于甲苯与二甲基甲酰胺的混合液中，在钯催化剂A作用下120℃回流24h，经后处理A制得式(Ⅳ)所示化合物；(2)在钯催化剂B作用下，将式(Ⅳ)所示化合物与R1或R2或R3或R4所示化合物于甲苯中110～120℃下回流24～48h，经后处理B分别得到如S1或S2或S3或S4所示化合物。2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述式(Ⅲ)所示化合物按以下步骤制备：(a)在2-醛基噻吩溶于THF的溶液中加入四氯化钛和锌粉，加热至85℃回流3.5h经后处理C制得式(Ⅰ)所示化合物；(b)将式(Ⅰ)所示化合物溶于THF的溶液于-78℃条件下加入正丁基锂，搅拌3h后加入1-溴辛烷继续搅拌0.5h后，取出至常温下反应24h后经后处理D制得式(Ⅱ)所示化合物；(c)将式(Ⅱ)所示化合物溶于THF的溶液于-78℃中加入正丁基锂，搅拌3h后加入三甲基氯化锡继续搅拌0.5h，取出至常温下反应24h经后处理E制得式(Ⅲ)所示化合物。3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述甲苯与二甲基甲酰胺的混合液中甲苯与二甲基甲酰胺体积比为1:1。4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤(1)和步骤(2)中，所述钯催化剂A和钯催化剂B均为四三苯基磷钯。5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述钯催化剂A：4,7-二溴苯并噻二唑：式(Ⅲ)所示化合物的理论物质的量比为0.1～0.11：1～1.1：1；步骤(2)中所述钯催化剂B：式(Ⅳ)所示化合物：R1或R2或R3或R4所示化合物的理论物质的量比为0.25～0.3：2.5～3：1。6.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤(a)中2-醛基噻吩...

【专利技术属性】
技术研发人员：邱化玉，陈显杰，尹守春，冯海柯，何田，江兆伟，林志靖，王琳，
申请(专利权)人：杭州师范大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33