本发明专利技术属于农药创制领域，特别涉及吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物15‑1在抑制草莓灰霉病菌中的应用，该吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物15‑1是以吩嗪‑1‑甲酰胺为母体，经结构改造获得。本发明专利技术采用生长速率法测定了该改造化合物15‑1对改草莓灰霉病菌的抑制作用，结果显示：改造化合物15‑1与其母体皆能对草莓灰霉病菌产生抑制作用，且抑制效果强于其母体吩嗪‑1‑甲酰胺，表明改造物15‑1可作为防控草莓灰霉病新农药的先导化合物。
Phenazine 1 carboxamide compounds 15 1 in inhibiting the transformation of Botrytis cinerea in application
The invention belongs to the field of pesticide, in particular to 1 phenazine carboxamide compounds 15 in 1 transformation inhibited by Botrytis cinerea in the 1, phenazine carboxamide compounds 15 to 1 is the transformation phenazine 1 formamide as matrix, obtained by structural modification. The invention adopts the compound 15 inhibited the transformation of growth rate method was 1 to Botrytis cinerea. The results show that the transformation of its parent compound 15 1 can cause the inhibition of Botrytis cinerea, and the inhibitory effect is stronger than the type 1 phenazine formamide, showed that the transformation of 15 1 can be used as a lead compound for prevention and control of Botrytis cinerea of new pesticides.
【技术实现步骤摘要】
吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1在抑制草莓灰霉病菌中的应用
本专利技术属于农药创制领域，特别涉及吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1在抑制草莓灰霉病菌(Botrytiscinerea)中的应用。
技术介绍
草莓是蔷薇科草莓属植物，具有多年生长的习性。原产南美，中国各地及欧洲等地广为栽培。草莓营养价值丰富，被誉为是“水果皇后”，含有丰富的维生素C、维生素A、维生素E、维生素PP、维生素B1、维生素B2、胡萝卜素、鞣酸、天冬氨酸、铜、草莓胺、果胶、纤维素、叶酸、铁、钙、鞣花酸与花青素等营养物质，深受消费者喜爱。草莓在生长的过程中常受外界环境条件的影响，例如：温度、湿度、光照、地势、病害等，其中草莓灰霉病是草莓生育期间的重要病害，每年由该病害造成的经济损失可达30-60％，甚至绝产。目前，生产上防治草莓灰霉病的方法主要依靠化学农药，例如：腐霉利、多菌灵、乙霉威、异菌脲等。但长期大量使用化学农药不仅污染环境、破坏生态平衡，而且容易使病菌产生抗药性。前人的研究结果表明：草莓灰霉病菌已对多种化学农药产生了抗药性。因此，探寻防治草莓灰霉病的新农药刻不容缓。现有开发新农药的途径主要有化学合成、已有化合物的结构改造、从植物或微生物体内筛选结构新颖的化合物等，其中已有化合物的结构改造是开发新农药的方法，不仅可以节约研发成本，而且短期效益显著。本课题组曾研究具有抑菌作用的吩嗪-1-甲酰胺，但其抑菌效果相对弱，因此，本课题组以吩嗪-1-甲酰胺为母体，通过结构改造并获得了吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1。为明确该改造化合物的开发潜力，本专利技术评价了其对草莓灰霉病菌的抑制效果及增效作用，旨在为丰富防治草莓灰霉病的新农药提供理论依据和实践基础。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是，针对上述现有技术的不足，提供一种改造化合物15-1在抑制草莓灰霉病菌中的应用，该改造化合物15-1是以吩嗪-1-甲酰胺为母体经结构改造得到。本专利技术采用菌丝生长速率法测定了该改造化合物15-1对草莓灰霉病菌的抑制作用，结果表明改造化合物15-1对草莓灰霉病菌有抑制效果，而且该抑菌效果要强于其母体吩嗪-1-甲酰胺。为解决上述技术问题，本专利技术所采用的技术方案是：一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1在抑制草莓灰霉病菌中的应用。本专利技术同时提供一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1在制备防控草莓灰霉病农药中的应用。上述吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1的结构式如下：上述吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1是以吩嗪-1-甲酰胺为母体，将其在酸性条件下水解生成吩嗪-1-羧酸；再以吩嗪-1-羧酸和亚硫酰氯进行回流反应获得中间产物吩嗪-1-甲酰氯；最后将吩嗪-1-甲酰氯溶于干燥二氯甲烷，置于冰水浴中冷却，0℃条件下先后加入三乙胺和3-甲氧基-1-丙胺，于室温下反应制得。与现有技术相比，本专利技术具有的优点为：本专利技术的改造化合物15-1对草莓灰霉病菌具有较强的毒力，其EC50为4.25μg/mL，比对照药剂(其母体吩嗪-1-甲酰胺)的EC50低；本改造化合物15-1不易使病菌产生抗药性，其对草莓灰霉病菌的抑制作用强于其母体吩嗪-1-甲酰胺，丰富了防治草莓灰霉病菌的新农药。附图说明图1是本专利技术吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1的质谱图。具体实施方式下面结合具体试验和实施例对本专利技术的技术方案作进一步说明，本专利技术试验和实施例中涉及的百分比均为质量百分比。本专利技术所用的改造化合物的原材料为市售。实施例1改造化合物15-1的制备合成方法具体为：将吩嗪-1-甲酰胺在酸性条件(如硫酸)下水解生成吩嗪-1-羧酸。取20mmol吩嗪-1-羧酸(0.4577g)和200ml亚硫酰氯加入到500ml圆底烧瓶中，安装回流反应装置(使用无水氯化钙干燥管)，磁力搅拌，回流反应6h。反应液冷却后，旋蒸移除亚硫酰氯，获得中间产物吩嗪-1-甲酰氯，不需纯化直接用于下一步反应。将获得的吩嗪-1-甲酰氯溶于200ml干燥二氯甲烷(DCM)，加入到500ml干燥圆底烧瓶中，氮气保护，磁力搅拌，置于冰水浴中冷却，0℃条件下先后加入11.15ml三乙胺(80mmol，4equiv.)和2.367g3-甲氧基-1-丙胺(20mmol，1equiv.)，加料完毕后撤除冰水浴，室温条件下反应14h，间歇取样，TLC监测反应。反应完毕后将反应物旋蒸移除DCM，然后萃取三次，每次使用450ml液体(乙酸乙酯与H2O按2:1的体积比混合)萃取。合并有机相，使用无水硫酸钠干燥12h。过滤，使用EA洗涤固体硫酸钠。旋蒸，得改造化合物产品15-1，1.4833g，产率22.93％。实施例2改造化合物15-1的结构鉴定采用核磁共振氢谱(1HNMR)，核磁共振碳谱(13CNMR)技术对获得的改造化合物15-1进行测定。经氢谱(1HNMR(500MHz,CDCl3)δ11.03(s,12H),9.25–8.90(m,59H),8.90–7.86(m,427H),8.11–7.73(m,224H),8.11–7.73(m,223H),7.82(dd,J＝16.5,10.4Hz,19H),7.29(s,16H),7.10–6.85(m,6H),5.86–5.75(m,8H),5.33–5.23(m,9H),4.82(t,J＝9.7Hz,9H),4.89–4.39(m,14H),4.89–4.24(m,19H),4.89–4.18(m,23H),4.89–4.07(m,29H),4.89–4.02(m,32H),4.89–3.71(m,81H),3.68(d,J＝20.8Hz,17H),3.71–3.51(m,22H),3.71–3.30(m,38H),3.71–3.26(m,43H),3.71–3.20(m,53H),3.71–3.03(m,80H),3.71–3.05(m,80H),3.71–2.93(m,83H),3.71–2.88(m,84H),3.71–2.81(m,85H),3.71–2.45(m,128H),3.71–2.41(m,133H),3.71–2.27(m,150H),3.71–2.17(m,155H),3.71–2.12(m,159H),3.71–2.07(m,169H),3.71–2.01(m,175H),3.71–1.70(m,258H),3.71–1.62(m,273H),3.71–1.54(m,292H),3.71–1.40(m,351H),1.24(dd,J＝37.1,31.7Hz,182H),1.04(t,J＝6.9Hz,19H),0.92(dd,J＝41.2,7.3Hz,48H),0.18–-0.07(m,161H).)、碳谱(13CNMR(126MHz,CDCl3)δ165.89(s),143.98(s),143.26(s),142.68(s),139.95(s),139.75(s),137.35(s),135.44(s),135.02(s),133.48(s),133.17(s),131.73(d,J＝9.5Hz),131.12(s),130.58(s),130.32–129.88(m),129.80–129.54(m),129.45(s),128.99(s),127.89(s),124.85(s)本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物15‑1在抑制草莓灰霉病菌中的应用。
【技术特征摘要】
1.一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1在抑制草莓灰霉病菌中的应用。2.一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1在制备防控草莓灰霉病农药中的应用。3.如权利要求1和2所述的应用，其特征在于，所述吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1的结构式如下：4.如权利要求3所述的应用，其特征在于，所述吩嗪...
【专利技术属性】
技术研发人员：廖晓兰，张亚，刘双清，刘青，
申请(专利权)人：湖南农业大学，
类型：发明
国别省市：湖南,43
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