具有式（１）（式中，Ｒ↑［１］～Ｒ↑［３］各自独立地表示氢原子或具有１～４个碳原子的烷基，Ｘ表示具有１～４个碳原子的亚烷基。）所示的基团和可自由基聚合的双键的可自由基聚合的化合物，和包含其的用于光学材料的组合物，具有高折射率和优异透明性且难以在热固化中被氧化，且适用作为具有很少着色的光学材料。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及具有环状二硫代碳酸酯基团的可自由基聚合的化合物，具 有环状二硫代碳酸酯基团的巯基化合物和使用该可自由基聚合的化合物 的光学材料，其具有高折射率。
技术介绍
通常，二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)的聚合物如CR-39(产品名，PPG Industries生产)和曱基丙烯酸曱酯的聚合物用作比无机玻璃轻的有机玻 璃。玻璃的折射率越高，透镜的厚度可以更进一步降低。这些有机玻璃的 折射率范围为1.49~1.50，与无机玻璃(在白色冕玻璃的情形下，折射率为 1.523)相比更低。由此，在由有机玻璃制得的透镜的情形中，相对于使用 无机玻璃的情形来说边缘更厚且由此，降低了重量减轻的优点。另外，在 有机玻璃用于高度视力校正透镜的情形中，存在的缺陷是，透镜的外观差。 为此， 一直期望赋予聚合物高折射率的用于光学材料的树脂。在提高有机玻璃的折射率的方法方面，目前已采取了多种尝试。例如， 在日本专利申请公开第S63-46213(US 477S733)中，作为可以赋予高折射率 的光学树脂，描述了通过将异氰酸酯化合物与巯基化合物反应获得的基于 硫代尿烷的树脂。但是基于硫代尿烷的树脂存在的问题是，作为原材料的 异氰酸酯化合物是有毒的且作为原材料的疏醇化合物有气味。另外，在日本专利申请公开第3-217412中，描述了含石危原子的(曱基) 丙烯酸酯化合物作为赋予高折射率的材料。虽然这些材料提供较高的折射 率，但是该折射率仍并非是必要地足够高。另夕卜，在日本专利申请公开第2002-275216(US6794471)中，提出了能实现高折射率的具有二硫戊环(dithiolane)环结构的(曱基)丙烯酸酯化合 物。这些化合物的折射率是高的。但是，由于它们的结构包括石危化物，可 以得到良好光固化，但是硫化物趋于在模塑过程中通过热固化净皮作为引发 剂的过氧化物氧化且由此，可聚合性的控制并非是必要地令人满意的。另夕卜，在曰本专利申请公开第2004-323702中，/>开了具有环状二石危 代碳酸酯结构的(甲基)丙烯酸酯化合物和(曱基)丙烯酸异水片酯的共聚物。 但是，不能说该共聚物在使用任何一种该化合物的一些
中赋予足 够高的折射率。
技术实现思路
本专利技术的目的是，提供具有高折射率和优异透明性、且在热固化反应 时存在很少热着色的光学材料。为了解决上述问题而进行深入研究之后，本专利技术者已发现，具有特定 环状二疏代碳酸酯结构的可自由基聚合的化合物可以赋予具有高折射率、 优异透明性、几乎不氧化且在热固化反应时存在很少热着色的光学材料， 且由此他们完成了本专利技术。即，本专利技术涉及下列1~20项内容。1. 一种可自由基聚合的化合物，包含式(l)所示的基团和可自由基聚 合的双键。(i〉(该式中，R' RS各自独立地表示氢原子或具有1 4个碳原子的烷基，X表 示具有1 4个碳原子的亚烷基。)2.如上l中所迷的可自由基聚合的化合物，其中该式中R乙I^为氩原 子且X为亚甲基。3.如上1中所述的可自由基聚合的化合物，其由式(2)所示。<formula>formula see original document page 7</formula>(该式中，R匸RS各自独立地表示氢原子或具有1 4个碳原子的烷基，X表 示具有1~4个碳原子的亚烷基，114表示氢原子或具有l-4个碳原子的烷基。)4. 如上3中所述的可自由基聚合的化合物，其中式(2)中R^W为氢 原子，W为甲基且X表示亚甲基。5. 如上1~4中任一项所述的中所述的可自由聚合的化合物的聚合物。6. 如上1~4中任一项所述的可自由聚合的化合物和其它可自由基聚 合的化合物的共聚物。7. 如上1~4中任一项所述的可自由聚合的化合物和至少一种选自下 列的可自由基聚合的单体的共聚物(甲基)丙烯酸甲酯、(曱基)丙烯酸乙酯、 (甲基)丙烯酸正丁酯、(曱基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基) 丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(曱基)丙 烯酸异水片酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸四氩糠酯、三幾曱基丙 烷三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(曱基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲 基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲 基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(曱基)丙烯酸酯、 新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(曱基)丙烯酸酯、三环癸烷二曱醇二(曱基)丙烯酸酯和乙氧基化环己烷二曱醇二(甲基)丙烯酸酯。8. —种用于光学材料的组合物，含有如上1 4中任一项所述的可自 由基聚合的化合物。9. 一种制备如上3中所述的可自由基聚合的化合物的方法，其中使式 (3)所示的巯基化合物与(曱基)丙烯酰卣反应。(该式中，R' RS各自独立地表示氢原子或具有l-4个碳原子的烷基，X表<formula>formula see original document page 7</formula>示具有1 4个碳原子的亚烷基。)10. —种制备如上3中所述的可自由基聚合的化合物的方法，其中使 式(3)所示的巯基化合物与卤代丙酸的卤化物反应制得卤代丙酸硫酯并随 后使该卣代丙酸硫酯进行脱卣化氩作用。11. 一种巯基化合物，其中式(3)中R乙RS中的至少一个不为氢原子。12. —种巯基化合物，其中式(3)中X为亚曱基。13. —种巯基化合物，其中式(3)中R^RS中的至少一个不为氬原子且 X为亚甲基。14. 如上8中所述的用于光学材料的组合物，其用于光波导、光学透 镜、光学密封剂、光学粘合剂、光学膜或光导向板。15. 由如上8中所述的用于光学材料的组合物获得的光波导。16. 由如上8中所述的用于光学材料的组合物获得的光学透镜。17. 由如上8中所述的用于光学材料的组合物获得的光学密封剂。18. 由如上8中所述的用于光学材料的组合物获得的光学粘合剂。19. 由如上8中所述的用于光学材料的组合物获得的光学膜。20. 由如上8中所述的用于光学材料的组合物获得的光学光导向板。 本专利技术提供了具有高折射率、优异透明性的光学材料，其在热固化反应时是稳定的且存在很少的热着色。依据本专利技术的可自由基聚合的化合物 和用于光学材料的组合物，其在固化时获得高折射率，特别适合用作光学 透镜的材料如眼镜片和相机镜头和作为用于光波导、光学密封剂、光学粘 合剂、光学膜、棱镜、用于液晶面板的光导向板、光纤等的光学材料。实施本专利技术的最佳方式下面详细阐述本专利技术。 <包含环状二硫代碳酸酯基团和可自由基聚合的双键的可自由基聚合的化 合物>本专利技术的可自由基聚合的化合物具有式(l)所示的环状二硫代碳酸酯 基团和可自由基聚合的双键。(该式中，R' RS各自独立地表示氢原子或具有1 4个碳原子的烷基，X表 示具有1 4个碳原子的亚烷基。)式(l)中，1^~113各自独立地表示氢原子或具有1 4个碳原子的烷基。 其具体实例包括氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基。就提高折射率而言，优选氢原子和曱基。式(1)中，X表示具有1 4个碳原子的亚烷基。其具体实例包括亚曱基、 亚乙基、亚丙基和亚丁基。另外，这样的亚烷本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种可自由基聚合的化合物，包含式（１）所示的基团和可自由基聚合的双键， ＊＊＊ （１） 其中，Ｒ↑［１］～Ｒ↑［３］各自独立地表示氢原子或具有１～４个碳原子的烷基，Ｘ表示具有１～４个碳原子的亚烷基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：太田启介，大山靖之，甲斐和史，
申请(专利权)人：昭和电工株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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