作为杀线虫剂的N-环酰胺制造技术

具有以下化学式(I)的化合物

As N heretocycle nematicides

A compound having the following chemical formula (I)

【技术实现步骤摘要】
作为杀线虫剂的N-环酰胺本申请是母案为中国专利技术专利申请201380016682.9的分案申请。专利
本专利技术涉及新颖的环丁基甲酰胺化合物、制备这些化合物的方法以及它们作为杀线虫剂的用途。
技术介绍
环丁基甲酰胺描述于，例如，WO09/043784、WO06/122952、WO06/122955、WO05/103006、WO05/103004以及WO04/014842中。
技术实现思路
已经发现新颖的环丁基甲酰胺，其特征为一个顺式取代的环丁基环，该环丁基甲酰胺展示了良好的杀线虫活性。本专利技术因此涉及具有化学式I的化合物其中Y是O、C＝O或者CR12R13；A是一个包含1至3个杂原子的5-或6-元的杂芳香族环，这些杂原子各自独立地选自氧、氮和硫，或苯环，该杂芳香族环或者该苯基可任选地由一个或多个R6取代；R6彼此独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基；R1、R2、R3、R4、R12以及R13彼此独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤烷基；R5是氢、甲氧基或羟基；B是由一个或多个R8取代的苯基；R8彼此独立地是卤素、氰基或基团-L-R9，其中每个L彼此独立地是一个键、-O-、-OC(O)-、-NR7-、-NR7CO-、-NR7S(O)n-、-S(O)n-、-S(O)nNR7-、-COO-或CONR7-；n是0、1或2；R7是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、苄基或苯基，其中苄基和苯基是由卤素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤烷基未取代或取代的；R9彼此独立地是由一个或多个R10未取代或取代的C1-C6-烷基，由一个或多个R10未取代或取代的C3-C6-环烷基，由一个或多个R10未取代或取代的C6-C14-双环烷基，由一个或多个R10未取代或取代的C2-C6-烯基，由一个或多个R10未取代或取代的C2-C6-炔基，由R10未取代或取代的苯基，或由一个或多个R10未取代或取代的杂芳基；R10彼此独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C3-C6-烯氧基或C3-C6-炔氧基；其中B和A-CO-NR5在四元环上是上彼此是顺式的，以及这些化合物的互变异构体/同分异构体/对映异构体。在各自的情况下处于游离形式或盐形式的具有化学式(I)的化合物、以及适当时其互变异构体可以按可能的异构体之一的形式或作为这些的混合物而存在，例如以纯异构体的形式，比如对映体和/或非对映异构体，或作为异构体混合物，比如对映异构体混合物，例如外消旋体、非对映异构体混合物或外消旋体混合物，这取决于存在于分子中的不对称碳原子的数目、绝对和相对构型，和/或取决于存在于分子中的非芳香族双键的构型；本专利技术涉及这些纯异构体并且还涉及可能的所有异构体混合物并且应该在以上和以下的每种情况下以此意义进行理解，即使在每种情况下未具体提到立体化学的细节。本专利技术因此涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。作为一个实例，本专利技术的这些化合物可以例如在-CR3R4-基团中或在-CR12CR13-或它的取代基中的Y处包含一个或多个不对称碳原子，并且具有化学式(I)的这些化合物可以作为对映异构体(或非对映异构体对)或作为此类的混合物而存在。本专利技术还涵盖每个具有化学式(I)的化合物的盐或N-氧化物。本领域普通技术人员还了解由于在环境中及在生理条件下化合物的盐与其相应非盐形式处于平衡状态，所以盐也具有非盐形式的生物学效用。因此，本专利技术的化合物(及与本专利技术的活性成分组合使用的活性成分)的多种盐可用于防治无脊椎有害生物及动物寄生虫。在农业和/或生理学之中可容许的盐包括与以下无机酸或有机酸形成的酸加成盐，诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。在农业和/或生理学上可容许的盐中适合的也可以是阳离子盐，它们不对具有化学式(I)的化合物的杀有害生物和/或杀寄生虫行为产生不利影响。因此，尤其适合的阳离子是碱金属包括钠、钾与锂的离子，碱土金属包括钙与镁的离子，以及过渡金属包括锰、铜、铁、锌、钴、铅、银、镍的离子；以及还有铵或有机铵包括单烷基铵、二烷基铵、三烷基铵、四烷基铵、单烯基铵、二烯基铵、三烯基铵、单炔基铵、二炔基铵、单链烷醇铵、二链烷醇铵、C5-C6-环烷基铵、哌啶鎓、吗啉鎓、吡咯烷鎓、或苄基铵、此外有鏻离子、锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍以及氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。烷基基团(单独地或作为一个更大的基团的一部分，例如烷氧基-、烷基硫烷基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、烷基羰基-或烷氧基羰基-)可以处于直链或支链的形式并且是例如甲基、乙基、1-丙基、丙-2-基、1-丁基、丁-2-基或2-甲基-丙-2-基。在本专利技术的每个实施例中，该烷基基团(单独地或作为一个更大的基团的一部分，例如烷氧基-、烷基硫烷基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、烷基羰基-或烷氧基羰基-)优选地是C1-C3-烷基，更优选地是C1-C2-烷基，尤其是甲基。在烷氧基的情况下，例子是甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、异丁氧基以及它们的同分异构基；优选地是，独立于其他实施例，甲氧基和乙氧基，尤其是甲氧基。烯基基团可以处于直链或支链的形式，并且可以是(适当时)具有(E)-或(Z)-的构型。实例是乙烯基和烯丙基。在本专利技术的每个实施例中，该烯基优选地是一个C2-C3烯基，更优选乙烯基或烯丙基。炔基基团可以处于直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。在本专利技术的每个实施例中，该炔基优选地是一个C2-C3-炔基，更优选炔丙基。卤素是氟、氯、溴或碘；在本专利技术的每个实施中，卤素是氟、氯或溴，尤其是氟或氯。卤烷基基团(单独地或作为一个更大基团的一部分，例如卤代烷氧基-、卤代烷基硫烷基-、卤代烷基亚磺酰基-或卤代烷基磺酰基-)是由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基基团并且是例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基以及2,2,2-三氟乙基。在本专利技术的每个实施例中，该卤代基团(单独地或作为一个更大的基团的一部分，例如卤代烷氧基-、卤代烷基硫烷基-、卤代烷基亚磺酰基-或卤代烷基磺酰基-)优选地的是三氟甲基。在卤代烷氧基的例子中，例如是氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基和2,2,2-三氯乙氧基；优选地是二氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基环烷基基团是单环的，并且是例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。在本专利技术的每个实施例中，该C3-C6-环烷基优选地是一个C3-C5环烷基，更优选C3-C4-环烷基，尤其是C3-环烷基。当一个环烷基部分被认为被取代时，该环烷基部分优选地是由一至四个取代基取代的，更优选地由一至三个取代基取代，例如一或两个取代基取本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有化学式(II)的化合物

【技术特征摘要】
2012.03.26 EP 12161190.91.具有化学式(II)的化合物B是由一个或多个R8取代的苯基，Y是O或者CH2；R1、R2、R3、R4和R5是氢，R8彼此独立地是卤素、氰基或基团-L-R9，其中每个L彼此独立地是一个键、-O-、-OC(O)-、-NR7-、-NR7CO-、-NR7S(O)n-、-S(O)n-、-S(O)nNR7-、-COO-或CONR7-，n是0、1或2，R7是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、苄基或苯基，其中苄基和苯基是由卤素、氰基、C1...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·C·欧苏利万，O·罗瑟勒尔，R·斯泰戈，T·卢克施，T·皮特纳，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH