具有含硫取代基的具杀有害生物活性杂环衍生物制造技术

一种具有化学式(I)的化合物，

Biologically active heterocyclic derivatives having sulfur substituted groups

A compound with a chemical formula (I),

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有含硫取代基的具杀有害生物活性杂环衍生物本专利技术涉及含硫取代基的杀虫活性的杂环衍生物，涉及用于制备它们的方法，涉及包含那些化合物的组合物，并且涉及它们用于控制动物有害生物(包括节肢动物并且尤其是昆虫或蜱螨目的代表)的用途。具有杀有害生物作用的杂环化合物是已知的并且描述于例如WO2010/125985和WO2013/018928中。现在已经发现具有含硫的苯基-和吡啶基取代基的杀有害生物活性杂环三唑衍生物。本专利技术因此涉及具有化学式I的化合物，其中G1是氮或CR2；G2是氮或CR3；G3是氮或CR4；G4是氮或CR5；G5是氮或CR6，其条件是不多于2个氮作为G可连续出现；R2、R3、R4、R5或R6彼此独立地是氢、卤素、C1-C4卤代烷基、被一个或两个羟基取代的C1-C4卤代烷基、被一个或两个甲氧基取代的C1-C4卤代烷基、被一个或两个氰基取代的C1-C4卤代烷基；或R2、R3、R4、R5或R6彼此独立地是C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基、O(C1-C4卤代烷基)、SF5、苯基羰基硫基、氰基、巯基、C1-C4烷氧基羰基，或-C(O)C1-C4卤代烷基；或两个相邻的Ri可以一起形成片段-OCH2O-或-OCF2O-，其中Ri选自R2、R3、R4、R5以及R6；Q是选自由化学式Q1至Q2组成的组的基团其中箭头表示附接至三唑环的点；并且其中X是S、SO或SO2；每个R彼此独立地是氢、卤素、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基；每个R1彼此独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基或C2-C6炔基；并且每个R7彼此独立地是氢或卤素；并且R8是氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；以及那些化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物；除了以下以外2-[5-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1,2,4-三唑-3-基]-3-甲基硫烷基-吡啶；2-[5-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1,2,4-三唑-3-基]-3-乙基硫烷基-吡啶；并且2-[5-(4-正-戊基苯基)-4-甲基-1,2,4-三唑-3-基]-3-甲基磺酰基-吡啶。具有至少一个碱性中心的具有化学式I的化合物可以与以下酸形成例如酸加成盐，这些酸为：例如强无机酸(例如矿物酸，例如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸)，强有机羧酸(例如未经取代的或像被卤素取代的C1-C4烷羧酸，例如乙酸(像饱和或不饱和的二羧酸)，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸(像羟基羧酸)，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或像苯甲酸)，或有机磺酸(例如未经取代的或像被卤素取代的C1-C4烷-或芳基磺酸，例如甲烷-或对甲苯磺酸)。具有至少一个酸性基团的具有化学式I的化合物可以例如，与碱形成盐(例如矿物盐(像碱金属或碱土金属盐，例如钠盐、钾盐或镁盐))，与氨或有机胺(像吗啉、哌啶、吡咯烷、单-、二-或三-低级-烷基胺(例如乙基-、二乙基-、三乙基-或二甲基丙胺)，或单-、二-或三羟基-低级-烷基胺(例如单-、二-或三乙醇胺))形成盐。在取代基定义中出现的烷基可以是直链的或支链的，并且是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、壬基、癸基以及它们的支链异构体。烷氧基、烯基和炔基基团衍生自所提及的烷基基团。烯基和炔基基团可以是单或多不饱和的。卤素一般是氟、氯、溴或碘。相应地，这也适用于与其他含义结合的卤素，例如卤代烷基或卤代苯基。卤代烷基基团优选地具有从1至6个碳原子的链长。卤代烷基是例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基以及2,2,2-三氯乙基；优选是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。烷氧基基团优选地具有一个优选的从1至6个碳原子的链长。烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基并且还是同分异构的戊氧基以及己氧基基团；优选是甲氧基和乙氧基。烷氧基烷基基团优选地具有1至6个碳原子的链长。烷氧基烷基是，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。这些环烷基基团优选地具有从3至6个环碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。根据本专利技术，O(C1-C4卤代烷基)等同于C1-C4卤代烷氧基。卤代烷氧基基团优选具有一个从1至4个碳原子的链长。卤代烷氧基例如是，二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基。根据本专利技术，当两个相邻的Ri(其中Ri选自R2、R3、R4、R5以及R6)一起形成片段-OCH2O-或-OCF2O-时，那么形成另外的五元二氧戊环或二氟-二氧戊环。例如具有化学式I的化合物(其中G2是CR3，G3是CR4，并且其中R3和R4一起形成片段-OCF2O-)，具有以下结构：根据本专利技术，当两个基团G是氮时，那么由G1至G5组成的基团连同G1和G5所附接的碳原子一起形成二嗪环。该二嗪环可以选自下组，该组由以下各项组成：嘧啶基、吡嗪基以及哒嗪基。在具有化学式I的化合物的一个优选的组中，R2、R3、R4、R5或R6彼此独立地是氢、卤素、C1-C4卤代烷基、被一个或两个羟基取代的C1-C4卤代烷基、被一个或两个甲氧基取代的C1-C4卤代烷基；或R2、R3、R4、R5或R6彼此独立地是C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基、O(C1-C4卤代烷基)、SF5、苯基羰基硫基、氰基、巯基、或C1-C4烷氧基羰基，并且每个R各自独立地是氢、卤素或C1-C4卤代烷基。具有化学式I的化合物的优选的组由具有化学式I-1的化合物表示其中G1、G2、G3、G4、以及G5如以上在化学式I下所定义；并且其中X1是S、SO或SO2；Ra1是氢、卤素或C1-C4卤代烷基；并且R11是甲基、乙基、正丙基、异丙基或环丙基甲基；R8是如以上在化学式I下所定义的(优选地是甲基)，以及那些化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物。在本专利技术的一个优选的实施例中，具有化学式I的化合物由具有化学式I-1的化合物表示，其中G1是N，G2是CH，G3是CH，G4是C(CF3)并且G5是CH，或者G1是CH，G2是N，G3是CH，G4是C(CF3)并且G5是CH。优选的具有化学式I-1的化合物具有G1、G2、G4和G5定义为CH，并且G3定义为C(CF3)。其他优选的具有化学式I-1的化合物具有G1、G3、G4和G5定义为CH，并且G2定义为C(CF3)。还优选的具有化学式I-1的化合物具有G1定义为N，G2定义为C(CF3)，并且G3、G4以及G5定义为CH。又一个其他优选的具有化学式I-1的化合物具有G1定义为N，G3定义为C(CF3)，并且G2、G4以及G5定义为CH。另一个优选的具有化学式I-1的化合物具有G1定义为N，G4定义为C(CF3)，并且G2、G3以及G5定义为CH。其他优选的具有化学式I-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式I的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.03.28 EP 14162293.61.一种具有化学式I的化合物，其中G1是氮或CR2；G2是氮或CR3；G3是氮或CR4；G4是氮或CR5；G5是氮或CR6，其条件是不多于2个氮作为G可连续出现；R2、R3、R4、R5或R6彼此独立地是氢、卤素、C1-C4卤代烷基、被一个或两个羟基取代的C1-C4卤代烷基、被一个或两个甲氧基取代的C1-C4卤代烷基、被一个或两个氰基取代的C1-C4卤代烷基；或R2、R3、R4、R5或R6彼此独立地是C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基、O(C1-C4卤代烷基)、SF5、苯基羰基硫基、氰基、巯基、C1-C4烷氧基羰基，或-C(O)C1-C4卤代烷基；或两个相邻的Ri可以一起形成片段-OCH2O-或-OCF2O-，其中Ri选自R2、R3、R4、R5以及R6；Q是选自由化学式Q1至Q2组成的组的基团：其中箭头表示附接至三唑环的点；并且其中X是S、SO或SO2；每个R彼此独立地是氢、卤素、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基；每个R1彼此独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基或C2-C6炔基；并且每个R7彼此独立地是氢或卤素；并且R8是氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；以及那些化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物；除了以下以外2-[5-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1,2,4-三唑-3-基]-3-甲基硫烷基-吡啶；2-[5-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1,2,4-三唑-3-基]-3-乙基硫烷基-吡啶；以及2-[5-(4-正-戊基苯基)-4-甲基-1,2,4-三唑-3-基]-3-甲基磺酰基-吡啶。2.根据权利要求1所述的具有化学式I的化合物，由以下具有化学式I-1的化合物表示其中G1、G2、G3、G4、以及G5是如在权利要求1中的化学式I下所定义的；X1是S、SO或SO2；Ra1是氢、卤素或C1-C4卤代烷基；R11是甲基、乙基、正丙基、异丙基或环丙基甲基；并且R8是如在权利要求1中的化学式I下所定义的；以及那些化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物。3.根据权利要求2所述的具有化学式I-1的化合物，其中G1是N，G2是CH，G3是CH，G4是C(CF3)并且G5是CH。4.根据权利要求2所述的具有化学式I-1的化合物，其中G1是CH，G2是N，G3是CH，G4是C(CF3)并且G5是CH。5.根据权利要求1所述的具有化学式I的化合物，由以下具有化学式I-2的化合物表示其中G1、G2、G3、G4、以及G5是如在权利要求1中的化学式I下所定义的；X2是S...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·米尔巴赫，R·缇图莱尔，D·埃默里，A·埃德蒙兹，A·斯托勒，P·J·M·容，A·布驰赫尔兹，P·勒诺德，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH