一种新有机化合物4-雄烯-3β,17β-二醇双(乙基碳酸)酯及其制备方法技术

一种新有机化合物４－雄烯－３β，１７β－二醇双（乙基碳酸）酯及其制备方法，属于新有机化合物和有机化合物制备技术领域，以４－雄烯二醇和氯甲酸乙酯为原料在二氯甲烷溶剂中一步酯化，制得一种新有机化合物４－雄烯－３β，１７β－二醇双（乙基碳酸）酯。该方法具有工艺简单、收率高的优点。该有机化合物具有口服活性好、易于被胃肠道吸收、作用时间长等优点，适于作具有减少脂肪和加强肌肉硬度功能的营养保健品。（*该技术在2021年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
,17β－二醇双(乙基碳酸)酯及其制备方法
本专利技术涉及一种新有机化合物4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯及其制备方法，属新有机化合物和有机化合物制备
该有机化合物的结构式和化学名分别为 和4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯。
技术介绍
4-雄烯二醇是一种Prosteroid(甾体前体)化合物，具有很好的蛋白同化作用。而雄性激素的性质又非常弱，因而在美国等国家被作为营养保健品来使用，以减少脂肪、增加肌肉硬度、迅速健美。但是该化合物一个突出的缺点是口服活性太低，若作为保健食品大剂量服用，则既麻烦又不经济；若服用口服活性较高的17α-烷基衍生物，则对肝脏有潜在危险。将甾体激素进行酯化，可以使甾体更容易被胃肠道吸收，是解决口服活性问题的有效途径之一。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是推出一种适于用来制备口服活性好的蛋白同化营养剂的新有机化合物4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯。本专利技术通过以下技术方案使该技术问题得到解决以4-雄烯二醇和氯甲酸乙酯为原料，经酯化、分离纯化制得该新有机化合物。现详细说明本专利技术的内容。一种结构式为 的新有机化合物4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯及其制备方法，其特征在于，制备步骤第1步酯化将100份重量的4-雄烯二醇溶于1500份重量的二氯甲烷中，N2保护，搅拌，加入1-10份重量的三乙胺，慢慢滴加100～1000份重量的氯甲酸乙酯，控制反应温度50～60℃，反应5小时；第2步分离、纯化将上述反应液用150份重量的10％盐酸洗涤3次、150份重量的饱和NaCl水溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂，得粗品，粗品经硅胶柱层析分离，洗脱液为石油醚和醋酸乙酯的混合液，石油醚∶醋酸乙酯＝10∶1，得产品4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯，收率80-96％。与上述制备方法有关的化学反应简式表示为 与
技术介绍
相比，本专利技术具有以下优点1.4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯是一种新有机化合物，属甾体前体，口服活性好，适于用来制备口服营养保健品。2.制备工艺简单，收率高，由4-雄烯二醇通过一步酯化即可制得产品，摩尔收率高达80-96％。具体实施例方式实施例1。将10g 4-雄烯二醇溶于150g二氯甲烷中，N2保护，电磁搅拌，加入三乙胺50g，慢慢滴加氯甲酸乙酯40g，控制反应温度50～60℃，反应5小时。将反应液用15g 10％的盐酸洗涤3次、15g饱和NaCl水溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂，得粗品，粗品经硅胶柱层析分离，洗脱液为石油醚和醋酸乙酯的混合液，石油醚∶醋酸乙酯＝10∶1，得产品4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯14.4g，收率96％。m.p.110～112℃。实施例2。将10g 4-雄烯二醇溶于150g二氯甲烷中，N2保护，电磁搅拌，加入三乙胺40g，慢慢加入氯甲酸乙酯30g，控制反应温度50～60℃，反应5小时。将反应液用15g 10％的盐酸洗涤3次、15g饱和NaCl水溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂，得粗品，粗品经硅胶柱层析分离，洗脱液为石油醚和醋酸乙酯的混合液，石油醚∶醋酸乙酯＝10∶1，得白色结晶性粉末4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯13.0g，收率86.7％。m.p.110～113℃。实施例3。将10g 4-雄烯二醇溶于150g二氯甲烷中，N2保护，电磁搅拌，加入三乙胺30g，慢慢加入氯甲酸乙酯20g，控制反应温度50～60℃，反应5小时。将反应液用15g 10％的盐酸洗涤3次、15g饱和NaCl水溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂，得粗品，粗品经硅胶柱层析分离，洗脱液为石油醚和醋酸乙酯的混合液，石油醚∶醋酸乙酯＝10∶1，得白色结晶性粉末4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯12.0g，收率80％。m.p.111.5～113.5℃。本专利技术特别适于用来制备新有机化合物4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯。新有机化合物口服活性好，适于用来制备营养保健品，旨在减少服用者的身体脂肪、增加服用者的肌肉硬度和使服用者迅速健美。权利要求1.一种结构式为 的新有机化合物4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯及其制备方法，制备步骤第1步酯化将100份重量的4-雄烯二醇溶于1500份重量的二氯甲烷中，N2保护，搅拌，加入1-10份重量的三乙胺，慢慢滴加100～1000份重量的氯甲酸乙酯，控制反应温度50～60℃，反应5小时；第2步分离、纯化将上述反应液用150份重量的10％盐酸洗涤3次，150份重量的饱和NaCl水溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂，得粗品，粗品经硅胶柱层析分离，洗脱液为石油醚和醋酸乙酯的混合液，石油醚∶醋酸乙酯＝10∶1，得产品4-雄烯-3β，17β-二醇双(乙基碳酸)酯，收率80-96％。全文摘要,17β－二醇双(乙基碳酸)酯及其制备方法,属于新有机化合物和有机化合物制备
,以4－雄烯二醇和氯甲酸乙酯为原料在二氯甲烷溶剂中一步酯化,制得,17β－二醇双(乙基碳酸)酯。该方法具有工艺简单、收率高的优点。该有机化合物具有口服活性好、易于被胃肠道吸收、作用时间长等优点,适于作具有减少脂肪和加强肌肉硬度功能的营养保健品。文档编号C07J1/00GK1370780SQ01145590公开日2002年9月25日 申请日期2001年12月29日 优先权日2001年12月29日专利技术者汤杰, 潘朝阳, 杨帆, 蒋胜力, 洪镛裕, 陈建华 申请人:华东师范大学, 台州市兴业化工厂本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种结构式为＊＊＊的新有机化合物４－雄烯－３β，１７β－二醇双（乙基碳酸）酯及其制备方法，制备步骤：第１步：酯化将１００份重量的４－雄烯二醇溶于１５００份重量的二氯甲烷中，Ｎ↓［２］保护，搅拌，加入１－１０份重量的三乙胺 ，慢慢滴加１００～１０００份重量的氯甲酸乙酯，控制反应温度５０～６０℃，反应５小时；第２步：分离、纯化将上述反应液用１５０份重量的１０％盐酸洗涤３次，１５０份重量的饱和ＮａＣｌ水溶液洗涤３次，无水Ｎａ↓［２］ＳＯ↓［４］干燥，减压除 去溶剂，得粗品，粗品经硅胶柱层析分离，洗脱液为石油醚和醋酸乙酯的混合液，石油醚∶醋酸乙酯＝１０∶１，得产品４－雄烯－３β，１７β－二醇双（乙基碳酸）酯，收率８０－９６％。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：汤杰，潘朝阳，杨帆，蒋胜力，洪镛裕，陈建华，
申请(专利权)人：华东师范大学，台州市兴业化工厂，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]