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A环含双键而C环含共轭烯酮的齐墩果烷三萜及用途制造技术

技术编号:1535645 阅读:317 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供一种A环含双键而C环含共轭烯酮的齐墩果烷三萜化合物,具有式(1)所示的结构。本发明专利技术的化合物具有一定的抑制肿瘤细胞生长活性,可在制备防治肿瘤疾病药物中的应用。本发明专利技术化合物对二甲苯致小鼠耳肿胀有显著的抑制作用,可在制备抗炎药物中的应用。本发明专利技术式(1)所示的结构通式如上。

【技术实现步骤摘要】
A环含双麵C环^gW膝itlR^3teSffi途 本申请是斩青日为20M年12月29曰,科ft为2(Xm0102895.6的中国锅胂ifW^案申请。本发日雕及有抓機Pl^f機贓具体而富錄嚇及多氧舰微五环3^行生物鹏W方凝鹏。本发鹏驗吡^17^中鹏 ^口人鍵 (PC-3),劓鵰鹏(CNE) , 口腔 _h ft (KB) , AS轆细胞(A549) , AB^ffl胞(BEL"7404),人子敦鹏胞(Hela)逝亍了月中瘤^Mi娜蛞M^。 i^:^l^a^t—^^明^t^Il^:微fe研藤J乍娜1^^職。胁,麟七^m二甲微小,中鹏显著睡綱,^i^f七^x以予藤鹏i^^m 目前,由于:oik^)i中^w境污麟问题A^]生新^awm鹏織的Bi^鹏率iJiWf说然而新鹏赚附敦锁并不能令^tt,并且目前抛幗l鹏用繊毒IW^J^f性不颟^W正常^^脇劳,限制了i^ ^ftii!im性。鹏,辦拨现 1^ 毒,1 1^世界繊内柳卿点。謝1、 0^于抛1 ^腕。糊喊,3WIS3^f七 ^)TOW^]^^性弓l^n26tl^ (Chi-IChang等,JournalofNaturalProduds,(鄉j^t^) , 2004年67巻9n页),有希敏人中贤鹏激jtMffim9i^tt)W先别七剖勿。lat沐专利技术的目^s于对这對七^ 4!亍合礙糨離鹏腐树月鴨W^^13鹏,的多氧舰代的研3徽胜 物。丰^^界; ^是中国^^1 ^谱^!1^6 ] &劍l、鹏了人lt^J^S鹏(PC-3),鼻 (CNE) , 口Ki^Btt (KB) , Al綱胞(A549) , (BEL/7404)'人子敦臓细胞(Hela)湖橢,乍为嫩1^ ^ 11刑娜駒。ifegSl^l懒寸敏姻素、鵷因纖B6M麵鹏。3fiM:现月鴨及群Wm贩掛ja^iWR嫂^^作用風济臓,而且娜翻i^^^m糖颇 ^甾^ (S細fim^作用繊柳甾Mi^ (NS細作用働,^t砂ifeM^嫩仇 <鹏为娜翻 可能弓lM^翻娥性不a&a ^^^t ^l。 ^ffi瞎^^itWRiPtt考J^。 fi^非甾^8^as^w他艮高,i赛赃^mbnM^^,鹏u了^nam鄉邻ira^现激啊司眺^Ta、 M^fe、消ife^tH0麻n対i働g)^^e飾,严重者^^ff功旨缞从中職资源中帮職输駭^^锞、3^,繊削 ^ 化,:^且^ 界ffli^i,点之一。條^1#^3 m ,;本专利技术的又—目的諷共了式(1)化^ 用刊,治月慵 1 ]用途 本专利技术的又—目的離共了式(1)化^]用预M^I ^J鹏 本专利技术的另H"目的^^了一船有式(1)化^J用于棚^t^的繊且像 本专利技术鹏"^t目的^^了一禾恰有式(1)化^W用于^IW^且激。
技术实现思路
本发鹏共了一种薪式(i)戶;^多氧舰棚OT3^行生物^ji拥s^M她式a)其中R广R6可说目I^^同,分另腿自氢,含1~8 ^^^^&含l 8^H子^m^含1 8 1^ ^藤織離離離織2, 3助司,9, l"幼司,11, 12<幼司,12, 13 ^tl司,禾喊13, 18 ^tl、舸以各自^iti^^单^^镇2, 3 ^tl、iMSI以是环W; R 和 Rs可,l^t不同,选自"CH3, ~COOH "CH20H, "COORft ^COMfe "CONHRft "CON(R9)2,其中^敏1~84 織刺t^rom取f^w^藤,其中"制^wr尉旨SW姊被刺懒被取代,用侧微f^自藤織石瞎,鵷織纖含1~84 織含1~8 ^^^含1~8^ ]鹏雜織蹈拐有说明,本专利技术中的^^旨1一8个 鹏W麒本专利技术赋(1)化^)43,当2, 34幼司为双镇11, 12{幼司,12, 13fetl司,禾喊13, 18fetl司 为^^单l^t双镇R!, R2和Rs;^^子,Rg为甲謝,(I)化溯其中R3,R4和R7域(1)化^W的^C相同;mi提当2, 3^tl、司^X德12, 13^tl司^5l感 9, ll幼司是单断,R3和R4之间不倉洞时趨。伏选RiR4分另!跑自氢含1 8 1预酺基含 H 卣素,織石魅離離織R7选自"CH3, "COOH "CH20H,"COOR^ ~CONH2, "CONHRft "CONCR^,其中&體1~8^! 预鶊刺MMf^^取織七^ 过觀胸下化溯Ia、 Ic分别由化溯3—甲S^W^—界i^^—28—酸一11, 13 (18) —J、 3—甲S^m 基一齐:W^—28-纖顿旨—11, 13 (18) -Z^WSf乍肝脱去甲S^f劍。Ie由化,cMM 化織M^劉。化溯3—齐土| —28-酸一12—烯(3—甲^^S—齐^ -28 —纖顿旨_12—烯)与N-激"WBmaaSS^f穀l此^tfna (lie)再脱去甲^^f穀ljlh(lm),再7幼牟 f穀(Jlg(fl)。化激fi、 InEWfc^fil^—28-^~2, 12-Z^t、齐Jt^一28-纖两旨—2, 12~=j# 与EM七铬ffi)S帮繊翻。Dc、 ft)分别由化^Wi^-H2, U、齐;1 -28—繊两旨一2, 12—r^与z:^(^iM穀iJ,彌l47j^ 賴Jf七溯rj、 fo。化溯n ip用氢化WS^穀湘iW^Iq Iu。Ib由化^F;lt^—28—m"2, 12—:Ua^^^lS^ft^S^L化Waif髮iJ,键氮甲^M以鄉此溯Id。合淑鄉口下△,),R=H△,),R=CH3合鹏线2<formula>formula see original document page 0</formula>化溯Ii糨恪榭七溯3—甲MS^S—齐Ji^—28—tl2」烯(l.Ommol)加5新DMAC (N,N',二甲鉱鹏)纖,再力nA^a (2.0,1)。 ^ ^^ 判、时。辨賠,^aswwa滤谳队 io ^f"水中,以z^^有tia^^s中性。^7J^^FB喿。^^iH斤石鹏zazm8/1),翻白棚條Jt^一H2, 12—rM,辩82%。在20 ^ (含5%6 ^)中,力nA化^FJI^—28—^"2, 12~=M (0.82mrno1)和遵 化铬(4.92歸l),織TWM。将鹏化鄉i]X20新水中,用氯^ 。有微職铜0 涤,再7j^M中性。^KWWfM。赚職斤(WS石油醚ZM碓4/1),翻白^WlVb,靴溯IVb (0.38卿l)溶于10新鴨中,0。C下力nA!K化钠(1.52麵1),織下辦6 7/J对。反 i^B'力0AlMS^fc脱去大船鴨力nAZMZI旨10新称JU0新,分层后,7願以Z^ ZI,。合將抛目,7K^S中性力KM^P燥。繊擺斤石油醱ZM乙酷3/1),得 到白棚体E, @78%。鹏麵1航微恪以下臓,d讓22化激帝鹏ij2:齐i4^K一28—酸一2, 11, 13 (18) —H^ 0a)糊恪,C3(ft4Q2, MS:ESIm/e436(M>, Rf^KtiW氯仿/鴨:4/4/0.6) : 0.63,iHNMR(400MH^CDCl3)5: 2.51 (hKUH^142取H-19),531-5.43 (取 H-4 H國3, H-12^ 6.35 (41H^10.4取H-l 1本文档来自技高网
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【技术保护点】
一类A环含双键而C环含共轭烯酮的齐墩果烷三萜化合物,具有式(Ⅳ)所示的结构通式,其特征是:所述化合物含其可药用盐或溶剂化物,***式(Ⅳ)其中:2,3位之间和12,13位之间同时是双键;R↓[4]是酮羰基;R↓[1]、R↓[2]、R↓[5]和R↓[6]是氢原子;R↓[8]是甲基;R↓[3]选自氢、含1~8个碳原子的酰氧基、含1~8个碳原子的磺酰氧基、卤素、氨基、硝基、氰基、羟基或羰基中一种;R↓[7]选自-CH↓[3]、-COOH、-CH↓[2]OH、-COOR↓[9]、-CONH↓[2]、-CONHR↓[9],或-CON(R↓[9])↓[2];R↓[9]选自含1~8个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基或者取代或未取代的苯烷基中的一种;当R↓[2]是羧酸甲酯时,R↓[1]不能是氢。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:赵昱冯菊红周长新白骅巫秀美
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:86[中国|杭州]

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