除草化合物制造技术

本发明专利技术涉及具有化学式(I)的二氢‑乙内酰脲化合物

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】除草化合物本专利技术涉及某些经取代的二氢-乙内酰脲衍生物，涉及用于制备它们的方法，包含它们的除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。具有以下化学式的除草二氢-乙内酰脲(其中A是异噁唑环)传授于例如美国专利号4,302,239和加拿大专利号1205077中。专利技术概述令人惊讶地，现在已经发现，针对用异噁唑环取代的二氢-乙内酰脲化合物的某些基团，除草活性几乎完全存在于在含有R2取代基的碳处具有R立体化学的化合物中(如化学式(I)中所示)。因此，在第一方面中，本专利技术提供了具有化学式(I)的化合物其中X选自S和O；Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基；Rc选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；R2选自C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；R3选自卤素、羟基、-NR5R6以及以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，可以是单环或双环的包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；R9选自C1-C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；或其N-氧化物或盐形式并且其中R2附接的二氢-乙内酰脲环碳具有如所描述的R-立体化学。详细说明在本专利技术的特别优选的实施例中，X、Rb、Rc、R2和R3的优选基团以其任何组合是如以下列出的。优选地，X为O。优选地，Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基。更优选地，Rb选自C1-C4烷基、C1-C4氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷硫基。甚至更优选地，Rb选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。最优选地，Rb是叔丁基或1-氟-1-甲基-乙基。选地，Rc选自氢、氯、氟、溴、氰基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。更优选地，Rc是氢、氯、氟、氰基或甲基。最优选地，Rc是氢。在一个优选实施例中，该异噁唑环是5-叔丁基异噁唑-3-基。优选地，R2选自C1-C3烷氧基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基。更优选地，R2选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和甲氧基乙基。更优选地，R2选自甲氧基、乙氧基和丙氧基。优选地，R3选自羟基、-NR5R6、卤素、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰氧基或芳氧基羰氧基，其中该芳基基团可以被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代。更优选地，R3选自羟基、-NR5R6或卤素。最优选地，R3是羟基。在一个优选的实施例中，本专利技术提供了如表1中所示的化合物A1至A5。此外，在另一方面，本专利技术还提供了如下的新颖的具有化学式(Ia)的化合物：其中X选自S和O；Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基；Rc选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；R2选自乙氧基、丙氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；R3选自卤素、羟基、-NR5R6和以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，可以是单环或双环的包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；R9选自C1-C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；或其N-氧化物或盐形式。上面给出了对于X、Rb、Rc和R3优选的取代基，优选地，R2选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和甲氧基乙基。更优选地，R2选自甲氧基、乙氧基和丙氧基。在此方面的优选地实施例中，本专利技术提供了选自以下各项的化合物本专利技术的这些化合物可以作为不同的几何异构体或以不同的互变异构的形式存在。本专利技术涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。本专利技术的化合物含有一个或多个不对称中心并且因此可以产生光学异构体和非对映异构体。尽管一些不对称中心没有相对于立体化学示出，但本专利技术包括所有此类光学异构体和非对映异构体；以及外消旋的和拆分的对映异构体纯的R和S立体异构体；以及这些R和S立体异构体的其他混合物及其农用化学上可接受的盐。应认识到某些光学异构体或非对映异构体可以具有超越其余的有利特性。因此，在对本专利技术进行披露并且提出权利要求时，当披露一种外消旋混合物时，明显地考虑了两种光学异构体(包括非对映异构体)(实质上不含另一种)进行了披露并且提出权利要求。如在此使用的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(I)的化合物

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.06.16 IN 1622/DEL/20141.一种具有化学式(I)的化合物其中X选自S和O；Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基，Rc是选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；R2选自C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；R3选自卤素、羟基、-NR5R6或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，可以是单环或双环的包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；R9选自C1-C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；或其N-氧化物或盐形式并且其中R2附接的二氢-乙内酰脲环碳具有如所描述的R-立体化学。2.如权利要求1所述的化合物，其中X是O。3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基。4.如权利要求3所述的化合物，其中Rb选自C1-C4烷基、C1-C4氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C4卤...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·J·亨尼西，J·A·莫里斯，M·费德特，T·R·戴森，J·古德温廷达尔，S·E·拉塞尔，J·E·波赫米尔，D·W·莫塞利，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH