描述了下式的化合物，其中Ｘ↑［－］是阴离子；ｎ是１，２，３或４；Ｒ↓［１］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基；或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基；Ｒ↓［２］是氢，未取代的或取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基；Ｒ↓［３］是氢，未取代的或取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１２］环烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基；或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］炔基；或Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］一起是亚烷基或亚烯基桥；以及，如果合适的话，Ｅ／Ｚ异构体，Ｅ／Ｚ异构混合物和／或互变异构体；条件是当Ｒ↓［２］是Ｈ且Ｒ↓［３］是甲基时，Ｒ↓［１］不是仲丁基或异丙基；和，如果合适的话，它们可能的互变异构体；制备这些化合物和它们的互变异构体的方法以及其用途；涉及其中活性组分选自这些化合物和它们的互变异构体的杀虫组合物；以及制备这些组合物的方法及其用途；用于制备那些以游离态或以盐的形式的化合物和，如果合适的话，它们的互变异构体的以游离态或以盐的形式的中间体。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及(1)下式的化合物 其中X-是阴离子；n是1，2，3或4；R1是C1-C12烷基，C3-C8环烷基；或C2-C12链烯基；R2是氢，未取代的或单-到五取代的C1-C12烷基，未取代的或单-到五取代的C2-C12链烯基；R3是氢，未取代的或单-到五取代的C1-C12烷基，未取代的或单-到五取代的C3-C12环烷基，未取代的或单-到五取代的C2-C12链烯基；未取代的或单-到五取代的C2-C12炔基；或R2和R3一起是三-到七-元亚烷基桥，或四-到七-元亚烯基桥，其中-CH2-基团可被O，S或NR4替代；且其中所述烷基、链烯基、炔基、亚烷基、亚烯基和环烷基基团的取代基选自OH，卤素，卤代C1-C2烷基，CN，NO2，C2-C6炔基，C3-C8环烷基，降冰片烯基，C3-C8环烯基；未取代的或被一到三个甲基取代的C3-C8环烯基；C3-C8卤代环烷基，C1-C12烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C3-C8环烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基，C3-C8环烷基硫基，C1-C12卤代烷硫基，C1-C12烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C12卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C12烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C12卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，NH(C1-C6烷基)，N(C1-C6烷基)2，-C(＝O)R5，-NHC(＝O)R6，-P(＝O)(OC1-C6烷基)2；芳基，杂环基，芳氧基，杂环基氧基；以及取决于环上的取代的可能性，被选自下列的取代基单-到五取代的芳基、杂环基、芳氧基和杂环基氧基OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C3-C8环烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12卤代烷硫基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，二甲基氨基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯氧基，苯基-C1-C6烷基；未取代的或被一到三个各自独立地选自卤素、甲氧基、三氟甲基和三氟甲氧基的取代基取代的苯氧基；未取代的或被一到三个各自独立地选自卤素、甲氧基、三氟甲基和三氟甲氧基的取代基在芳香环中取代的苯基-C1-C6烷氧基；苯基-C2-C6链烯基，苯基-C2-C6炔基，亚甲二氧基，-C(＝O)R5，-O-C(＝O)R6，-NH-C(＝O)R6，NH2，NH(C1-C12烷基)，N(C1-C12烷基)2，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基和C3-C8卤代环烷基磺酰基；R4是C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苄基或-C(＝O)-R5；R5是H，OH，SH，NH2，NH(C1-C12烷基)，N(C1-C12烷基)2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C1-C12烷硫基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔基氧基；苯基，苯氧基，苄氧基，-NH-苯基，-N(C1-C6烷基)-苯基，NH-C1-C6烷基-C(＝O)-R7，-N(C1-C6烷基)-C1-C6烷基-C(＝O)-R7；或各自独立地被选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基的一到三个取代基在芳香环上取代的苯基、苯氧基、苄氧基、NH-苯基或-N(C1-C6烷基)-苯基；R6是H，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，苄基，NH2，NH(C1-C12烷基)，N(C1-C12烷基)2，-NH-苯基或-N(C1-C12烷基)-苯基；和R7是H，OH，C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯氧基，苯基，苯氧基，苄氧基，NH2，NH(C1-C12烷基)，N(C1-C12烷基)2，-NH-苯基或-N(C1-C12烷基)-苯基；以及，如果合适的话，涉及E/Z异构体，E/Z异构混合物和/或互变异构体；条件是当R2是H且R3是甲基时，R1不是仲丁基或异丙基；涉及一种制备这些化合物和它们的异构体和互变异构体的方法以及其用途；涉及其中活性组分选自这些化合物和它们的互变异构体的杀虫组合物；以及一种使用此组合物控制害虫的方法。在文献中，例如在USP-4 427 663中提出了用于病虫害防治的某些大环内酯化合物。然而，那些已知的化合物的生物学特性是不完全令人满意的，据此理由需要进一步地提供具有杀虫性质的化合物，尤其是用于控制昆虫和蜱螨目成员。该问题已由本专利技术通过提供式(I)的化合物得以解决。根据本专利技术要求的化合物是除虫菌素(avermectin)衍生物。除虫菌素是本领域技术人员已知的。它们是一组在结构上密切相关的杀虫活性化合物，可由微生物除虫链霉菌(Streptomyces Avermitilis)的一个品系发酵获得。除虫菌素衍生物可以通过常规的化学合成获得。由除虫链霉菌获得的除虫菌素称为A1a，A1b，A2a，A2b，B1a，B1b，B2a和B2b。名称中的“A”化合物表示在5-位具有一个甲氧基基团；名称中的“B”化合物具有一个OH基团。“a”系列包括其中取代基R1(在25一位)是仲丁基基团的化合物；“b”系列在25-位具有一个异丙基基团。化合物命名中的编号1表示22和23号原子通过一个双键连接；编号2表示它们是通过一个单键连接的且碳原子23带有一个OH基团。以上命名在本申请中保留以便在根据本专利技术的非天然除虫菌素衍生物的情况下来表示具体的相当于天然除虫菌素的结构类型。根据本专利技术要求保护B1系列的化合物的盐，特别是除虫菌素衍生物Bla和B1b的盐的混合物。一些式(I)的化合物可以是互变异构体的形式。相应地，在上文和在下文中所提到的任何式(I)的化合物应当理解为，如果合适的话，还包括相应的互变异构体，尽管后者不是在每种情况下都被具体提及。在上文和在下文中使用的普通术语具有如下的含义，除非另有相反地定义。除非另有定义，含碳基团和化合物各个含有1到6个(包括6)，优选1到4个(包括4)，特别是1或2个碳原子。卤素-作为基团本身和作为其它基团和化合物例如卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基的结构单元-是氟，氯，溴或碘，特别是氟，氯或溴，更特别是氟或氯。在其中卤素起离去基团的作用的情况下，优选溴和碘。烷基-作为基团本身和作为其它基团和化合物例如卤代烷基，烷氧基和烷硫基的结构单元-在每种情况下适当考虑包含在所述基团或化合物中的碳原子的数目，是直链的，即甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基或辛基，或支链的，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基或异己基。环烷基-作为基团本身和作为其它基团和化合物例如卤代环烷基，环烷氧基和环烷基硫基的结构单元-在每种情况下适当考虑包含在所述基团或化合物中的碳原子的数目，是环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基或环辛基。链烯基-作为基团本身和作为其它基团和化合物的结构单元-在每种情况本文档来自技高网...
【技术保护点】
下式的化合物：＊＊＊（Ⅰ）其中Ｘ↑［－］是阴离子；ｎ是１，２，３或４；Ｒ↓［１］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基；或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基；Ｒ↓［２］是 氢，未取代的或单－到五取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，未取代的或单－到五取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基；Ｒ↓［３］是氢，未取代的或单－到五取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，未取代的或单－到五取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１２］ 环烷基，未取代的或单－到五取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基；未取代的或单－到五取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］炔基；或Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］一起是三－到七－元亚烷基桥，或四－到七－元亚烯基桥，其中－ＣＨ↓［２］－基团可被Ｏ，Ｓ或Ｎ Ｒ↓［４］替代；且其中所述烷基、链烯基、炔基、亚烷基、亚烯基和环烷基基团的取代基选自：ＯＨ，卤素，卤代Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２］烷基，ＣＮ，ＮＯ↓［２］，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基，降冰片烯基，Ｃ↓［３］－ Ｃ↓［８］环烯基；未取代的或被一到三个甲基取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烯基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］卤代环烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］卤代烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷硫基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基硫基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］卤代烷硫基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基亚磺酰基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基亚磺酰基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］卤代烷基亚磺酰基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］卤代环烷基亚磺酰基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基磺酰基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基磺酰基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］卤代环烷基磺酰基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］卤代环烷基磺酰基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］链烯基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］炔基，ＮＨ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基），Ｎ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基）↓［２］，－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ↓［５］，－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ↓［６］，－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基）↓［２］；芳基，杂环基，芳氧基，杂 环基氧基；以及取决于环上的取代的可能性，被选自下列的取代基单－到五取代的芳基、杂环基、芳氧基和杂环基氧基：ＯＨ，卤素，ＣＮ，Ｎ...
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：T皮特纳，
申请(专利权)人：辛根塔参与股份公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]
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