偶氮色素组合物及其制造方法技术

本发明专利技术涉及一种包含由式(I)表示的偶氮色素化合物和由式(II)表示的脲化合物的偶氮色素组合物及偶氮色素组合物的制造方法。R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、卤素原子或脂肪族基，R15表示脂肪族基，R21及R22分别独立地表示氢原子、脂肪族基或芳香族基，n表示0～2的整数。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种偶氮色素组合物及其制造方法。
技术介绍
偶氮色素化合物为可以使用于喷墨油墨、滤色器、染发剂(Hairdye)、升华型色素等各种用途的化合物。例如，已知有包含特定结构的偶氮色素化合物(解离性偶氮染料)的染发剂组合物(例如，参考日本专利第4080947号公报)。
技术实现思路
专利技术要解决的技术课题然而，日本专利第4080947号公报中记载的偶氮色素化合物中，有时根据取代为色素骨架的取代基的种类或组合而结晶性非常高。因此有时上述偶氮色素化合物难以溶解于溶剂中，难以通过提纯(例如再结晶)获得高纯度的偶氮色素化合物。本公开的目的在于提供一种可以获得高纯度的偶氮色素化合物的偶氮色素组合物及其制造方法。用于解决技术课题的手段用于实现上述课题的具体的方法为如下。＜1＞一种偶氮色素组合物，其包含由式(I)表示的偶氮色素化合物和由式(II)表示的脲化合物。[化学式1]式(I)中，R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、卤素原子或脂肪族基，R15表示脂肪族基。式(II)中，R21及R22分别独立地表示氢原子、脂肪族基或芳香族基，n表示0～2的整数。＜2＞根据＜1＞所述的偶氮色素组合物，其中，R11、R12、R13及R14中的至少1个为卤素原子。＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的偶氮色素组合物，其中，R21及R22分别独立地为脂肪族基。＜4＞根据＜1＞～＜3＞中任一项所述的偶氮色素组合物，其中，R11、R12、R13及R14分别独立地为氢原子、卤素原子或碳原子数为1～3的烷基，且R11、R12、R13及R14中的至少1个是卤素原子，R15是碳原子数为1～3的烷基，R21及R22分别独立地为碳原子数为1～3的烷基。＜5＞根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的偶氮色素组合物，其中，R11及R13中的至少1个为卤素原子。＜6＞根据＜1＞～＜5＞中任一项所述的偶氮色素组合物，其中，相对于偶氮色素组合物总量，由式(I)表示的偶氮色素化合物和由式(II)表示的脲化合物的总含量为95质量％以上。＜7＞根据＜1＞～＜6＞中任一项所述的偶氮色素组合物，其中，由式(II)表示的脲化合物相对于由式(I)表示的偶氮色素化合物的含有质量比为0.5摩尔倍～1.5摩尔倍。＜8＞一种偶氮色素组合物的制造方法，其为制造＜1＞～＜7＞中任一项所述的偶氮色素组合物的方法，该方法具有：准备工序，准备由式(I)表示的偶氮色素化合物的产物粗品；及析出工序，通过使产物粗品和由式(II)表示的脲化合物即第1溶剂在不同于第1溶剂的第2溶剂中接触而析出偶氮色素组合物。＜9＞根据＜8＞所述的偶氮色素组合物的制造方法，其中，第2溶剂为选自包括芳香族烃类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂、脂肪族烃类溶剂及醇类溶剂的组中的至少1种。＜10＞根据＜8＞或＜9＞所述的偶氮色素组合物的制造方法，其中，第2溶剂为选自包括甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、乙腈、丙腈、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二噁烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、甲醇、异丙醇及乙二醇的组中的至少1种。专利技术效果根据本专利技术的方式，提供一种可以获得高纯度的偶氮色素化合物的偶氮色素组合物及其制造方法。附图说明图1A是实施例1中的偶氮色素组合物(组合物24)的结构的概念图。图1B是在图1A中示出的偶氮色素组合物(组合物24)的c轴投影图。具体实施方式以下，关于本公开的偶氮色素组合物及其制造方法详细地进行说明。本说明书中，用“～”表示的数值范围表示将记载于“～”前后的数值作为下限值及上限值而包含的范围。＜偶氮色素组合物＞本公开的偶氮色素组合物包括：由下述式(I)表示的偶氮色素化合物(以下，也简称为“偶氮色素化合物”)；及由下述式(II)表示的脲化合物(以下，也简称为“脲化合物”)。[化学式2]式(I)中，R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、卤素原子或脂肪族基，R15表示脂肪族基。式(II)中，R21及R22分别独立地表示氢原子、脂肪族基或芳香族基，n表示0～2的整数。偶氮色素化合物能够通过基于重氮化合物与偶联化合物的重氮偶联反应的方法等通常的合成方法合成。而且，通常被合成的偶氮色素化合物(产物粗品)中混入有杂质。作为将混入有杂质的偶氮色素化合物的产物粗品进行提纯的方法，可以举出使该产物粗品溶解于溶剂中进行提纯的方法(例如再结晶)。然而，有时偶氮色素化合物的结晶性非常高，有时难以使其溶解于溶剂中。因此，有时通过提纯难以获得高纯度的偶氮色素化合物。关于上述问题，本专利技术人等发现在包含由式(I)表示的偶氮色素化合物与由式(II)表示的脲化合物的组合的本公开的偶氮色素组合物中，在偶氮色素化合物的合成时混入的杂质的量得到减少。即，本专利技术人等发现在上述偶氮色素组合物中包含杂质少且纯度高的偶氮色素化合物。虽然该理由不明确，但认为与由式(I)表示的偶氮色素化合物具有酚性羟基、以及由式(II)表示的脲化合物为弱碱基有关联。因此，根据本公开的偶氮色素组合物，能够获得高纯度的偶氮色素化合物。关于由本公开的偶氮色素组合物获得高纯度的偶氮色素化合物(分离)的方法，将进行后述。另外，在本说明书中，“偶氮色素化合物的产物粗品”是指包括作为纯物质的偶氮色素化合物和合成时混入的杂质的产物。即，在“产物粗品”的概念中，不仅可以包括未提纯的产物(例如纯度低的产物)，而且也可以包括已提纯的产物(例如纯度较高的产物)。作为偶氮色素化合物的产物粗品中的偶氮色素化合物的含量(即，偶氮色素化合物的纯度)，例如可以举出80.0质量％～99.0质量％，优选90.0质量％～99.0质量％，更优选95.0质量％～99.0质量％，尤其优选97.0质量％～98.5质量％。以下，关于由式(I)表示的偶氮色素化合物及由式(II)表示的脲化合物进行说明。(由式(I)表示的偶氮色素化合物)本公开的偶氮色素组合物包括由下述式(I)表示的偶氮色素化合物。[化学式3]式(I)中，R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、卤素原子或脂肪族基，R15表示脂肪族基。作为由R11～R14表示的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，优选氯原子或溴原子，更优选氯原子。作为由R11～R14表示的脂肪族基，可以举出碳原子数为1～10的脂肪族基，优选碳原子数为1～6的脂肪族基，更优选碳原子数为1～3的脂肪族基。并且，作为上述脂肪族基，优选烷基或烯基，更优选烷基。作为由R11～R14表示的脂肪族基，优选碳原子数为1～10的烷基，更优选碳原子数为1～6的烷基，进一步优选碳原子数为1～3的烷基，进一步优选甲基或乙基，尤其优选甲基。在由式(I)表示的偶氮色素化合物中，优选R11～R14中的至少1个为卤素原子，更优选R11及R13中的至少1个为卤素原子。在R11～R14中的至少1个(更优选R11及R13中的至少1个)为卤素原子的情况下，偶氮色素化合物的溶解性提高。由此，由偶氮色素组合物获得的偶氮色素化合物的纯度进一步提高。并且，也有如下优点，即该情况下偶氮色素化合物的溶解性提高，由此制造本公开的偶氮色素组合物变得更加容易。由R15表示的脂肪族基与由R11～R14表示的脂肪族基的含义相同，优选范围本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种偶氮色素组合物，其包含由下述式(I)表示的偶氮色素化合物和由下述式(II)表示的脲化合物，[化学式1]式(I)中，R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、卤素原子或脂肪族基，R15表示脂肪族基，式(II)中，R21及R22分别独立地表示氢原子、脂肪族基或芳香族基，n表示0～2的整数。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.09.02 JP 2014-1780291.一种偶氮色素组合物，其包含由下述式(I)表示的偶氮色素化合物和由下述式(II)表示的脲化合物，[化学式1]式(I)中，R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、卤素原子或脂肪族基，R15表示脂肪族基，式(II)中，R21及R22分别独立地表示氢原子、脂肪族基或芳香族基，n表示0～2的整数。2.根据权利要求1所述的偶氮色素组合物，其中，所述R11、所述R12、所述R13及所述R14中的至少1个为卤素原子。3.根据权利要求1或2所述的偶氮色素组合物，其中，所述R21及所述R22分别独立地为脂肪族基。4.根据权利要求1～3中任一项所述的偶氮色素组合物，其中，所述R11、所述R12、所述R13及所述R14分别独立地为氢原子、卤素原子或碳原子数为1～3的烷基，且所述R11、所述R12、所述R13及所述R14中的至少1个为卤素原子，所述R15是碳原子数为1～3的烷基，所述R21及所述R22分别独立地为碳原子数为1～3的烷基。5.根据权利要求1～4中任一项所述的偶氮色素组合物，其中，所述R11及所述R13中的至少1个为卤素原子。6.根据权利要求1～5中任一项所述的偶氮色...

【专利技术属性】
技术研发人员：正木智人，宫代纯一，
申请(专利权)人：富士胶片株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP