有机硅化合物的生产方法和以其作活性成份的杀虫剂和杀螨剂技术

技术编号:1525907 阅读:211 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(Ⅰ)所示的一类新有机硅化合物及其生产方法,含这种有机硅化合物(作为活性成分)与稀释剂,载体和/或助剂(例如昆虫生长调节剂)的杀虫剂和杀螨剂。(*该技术在2007年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的有机硅化合物,这类有机硅化合物有高的杀虫和杀螨活性而对温血动物低毒,涉及这类化合物的生产方法,涉及以这类化合物作活性成分的杀虫剂和杀螨剂。通过改进一种天然的杀虫组份一除虫菊酯的化学结构,形成除虫菊酯类似物的研究,正在广泛地进行。业已发现下面通式(Ⅷ)代表的化合物和以下面通式(Ⅸ)代表的,以其它基团取代酯基结构部分的化合物具有高的杀虫活性。 ,[(Ⅸ)式中,R2、R3、R4和R5的含义与后面所给通式(Ⅰ)中的含义相同](见日本专利公开No.201737/1983)。这些化合物正广泛地发展为取代传统的有机磷杀虫剂和氨基甲酸酯杀虫剂的一类新杀虫剂。不过,这类杀虫剂仍然有合成除虫菊酯所固有的某些缺点,例如,抗药性问题,内吸作用差和鱼毒高,特别是通式(Ⅷ)代表的化合物以上缺点优为明显。这些缺点还没有完全被克服。在寻找更有用的杀虫和杀螨成分方面,本专利技术者进行了广泛的研究,最终发现,如果把硅原子引入这些化合物中,取代主链中的碳原子,上述缺点大部分可被克服,所得化合物的杀虫活性被提高而对温血动物的毒性降低。基于这些发现完成了本专利技术。引入硅原子后为什么会产生这样的效果原因还不清楚。估计,这一效果可能归因于原子外层中空着的第3轨道。本专利技术的有机硅化合物以下面通式(Ⅰ)表示, 式中A代表-CH2-CH2-,-CH=CH-或-CH2-O-;R1代表甲基或下面通式(Ⅱ)表示的基团, (式中R4和R5可以相同或不同,各自代表氢原子,囟原子,1-4个碳原子的烷基,1-3个碳原子的烷氧基,1-2个碳原子的囟烷基或1-2个碳原子的囟烷氧基;R4和R5连在一起可以形成一个亚甲基二氧基),X代表氮原子或者次亚甲基,Y代表氧原子,亚甲基,氨基,甲氨基,甲酰氨基或羰基,R2代表氢原子或氟原子,和R3代表氢原子,囟原子或甲基。上面通式(Ⅰ)所表示的化合物可以通过下面通式(Ⅳ)表示的有机硅化合物与通式(Ⅴ)表示的化合物反应来制备 式中R1的含义与通式(Ⅰ)中的含义相同,M代表氯原子或Li,Na和K这样的金属原子, 式中A,X,Y,R2和R3的含义与通式(Ⅰ)中的相同,Z代表囟原子或具有反应活性的衍生物。反应在适宜的溶剂中进行,如果必要,在催化剂存在下加热。在上面通式中,当A为-CH=CH-基时,由于双键而有几何异构体存在。本专利技术包括了各种异构体和异构体的混合物。下面是通式(Ⅰ)表示的混合物的典型例子。本专利技术的范围不限于这些化合物。 二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(2-苯氧基(6-吡啶基)丙基]硅烷n20D1.5684 二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(2-苯氧苯基)-1-丙烯基]硅烷1.5667 二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯甲酰基苯基)丙基]硅烷 二甲基(4-乙氧基苯基){3-[2-(4-氟苯氧基)-6-吡啶基-]丙基} 二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯氧基-4-氟苯基)-1-丙烯基] 三甲基[3-(3-苯氧基苯基)4丙基]硅烷 三甲基{3-[3-(3-氯苄基)苯基]丙基硅烷 二甲基(4-氯苯基){3-[3-(4-氯苯甲酰基)-4-氟苯基]-1-丙烯基}硅烷 三甲基{3-[3-(4-甲基苯胺基)-4-氟苯基]丙基}硅烷 三甲基{3-[3-(N-甲基苯胺基)苯基]-1-丙烯基}硅烷n20D1.5564 三甲基{3-(2-苄基-3-氟-6-吡啶基)-1-丙烯基]硅烷n20D1.5558 三甲基{3-[2-(4-氯苯氧基)-6-吡啶基]丙基}硅烷n20D1.5603 三甲基[3-(2-苯甲酰基-6-吡啶基]硅烷n20D1.5570 二甲基(3,4-二氯苯基){3-[3-(4-氟苯氧基)-4-氟苯基]-1-丙烯基}硅烷 n20D1.5642 二甲基(4-二氟甲氧基苯基){3-[3-(N-甲酰基-2-溴苯胺基)苯基]-1-丙烯基]硅烷 n20D1.5681 二甲基(3,4-亚甲基二氧苯基){3-[2-(N-甲基-4-氟苯胺基)-6-吡啶基]丙基}硅烷n20D1.5720 二甲基(4-叔丁基苯基)[3-(2-苯胺基-3-氟-6-吡啶基)丙基] 二甲基(3,4-亚甲基二氧苯基){3-[2-(4-甲基苯甲酰基)-6-吡啶基]丙基硅烷 n20D1.5704 二甲基苯基{3-[3-(3-甲基苄基)苯基]-1-丙烯基]硅烷n20D1.5655 二甲基(4-甲氧基苯基)[3-(3-苯胺基苯基)-1-丙烯基]硅烷n20D1.5670 二甲基(3-氯-4-三氟甲基苯基){3-[3-(N-甲基-2-氟苯胺基)4-氟苯基]-1-丙烯基]硅烷n20D1.5729 二甲基(3,4-二甲基苯基)[3-(2-苯基-6-吡啶基)-1-丙烯基]硅烷 n20D1.5694 二甲基(3-氯-4-乙基苯基)[3-(苄基-3-氟-6-吡啶基)-1-丙烯基]硅烷 n20D1.5723 二甲基(3-甲氧基-4-氯苯基){3-[2-(4-氯苯胺基)-6-吡啶基]-1-丙烯基}硅烷 n20D1.5786 二甲基(3-甲基-4-氟苯基){3-[2-(N-甲基苯胺基)-6-吡啶基]-1-丙烯基}硅烷 n20D1.5790 二甲基(4-异丙基苯基){3-[2-(N-甲酰基-4-氟苯胺基-6-吡啶基]-1-丙烯基}硅烷 n20D1.5788 三甲基{3-[3-(N-甲酰基-3-氟苯胺基)苯基]丙基}硅烷 三甲基{3-[2-(3-甲基苯胺基)-3-氟-6-吡啶基]-1-丙烯基}硅烷 n20D1.5595 三甲基{3-[2-(N-甲基苯胺基)-6-吡啶基]丙基}硅烷n20D1.5581 三甲基{3-[2-(N-甲酰基-4-氟苯胺基)-6-吡啶基]-1-丙烯基}硅烷 n20D1.5575 二甲基(3-溴-4-溴氟乙基苯基)[3-(2-苄基-6-吡啶基)丙基]硅烷 n20D1.5779 二甲基(3-氟-4-丙基苯基){3-[2-(N-甲酰基-4-溴苯胺基)-6-吡啶基]丙基}硅烷n20D1.5802 二甲基(4-氯苯基)[3-(3-苯氧基苯基)-1-丙烯基]硅烷n20D1.5743 二甲基(4-氯苯基)[3-(2-苯氧基-3-氟-6-吡啶基)-丙基]硅烷 n20D1.5760 三甲基[3-(2-苯甲酰基-3-氟-6-吡啶基)-1-丙烯基]硅烷n20D1.5585 二甲基(4-二氟氯甲氧基苯基)[3-(3-苯甲酰基-4-氟苯基)丙基]硅烷 n20D1.5653 二甲基(3-异丙氧基苯基){3-[3-(N-甲基-3-溴苯胺基)苯基]-1-丙烯基]硅烷n20D1.5764 二甲基(4-五氟乙氧基苯基)[3-(2-苯氧基-3-氟-6-吡啶基)丙基]硅烷 n20D1.5697 二甲基(4-乙氧苯基){3-[3-(4-氟苯氧基)苯基]-1-丙烯基]硅烷n20D1.5669 二甲基(4-乙氧苯基)[3-(3-苯氧基)苯基丙基]硅烷n20D1.5641 二甲基(4-乙氧苯基)(3-苯氧基苄氧基甲基)硅烷n20D1.5653 二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯氧基-4-氟)苯基丙基]硅烷n20D1.5638 二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯胺基)苯基丙基]硅烷n20D1.5690 二甲基(4-乙氧基苯基)(3-苄基-苄氧基甲基)硅烷n20D1.5682 二甲基(4-乙氧基苯基){3-[本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类以通式(Ⅰ)代表的有机硅化合物,***(Ⅰ)其中A代表-CH↓〔2〕-CH↓〔2〕-基,-CH=CH-基或-CH↓〔2〕-O-基;R↓〔1〕代表甲基或以通式(Ⅱ)表示的基团:***(Ⅱ)(式中R↓〔4〕和R↓〔5〕可以相 同或不同,各自代表氢原子、囟原子、1-4个碳原子的烷基、1-3个碳原子的烷氧基、1-2个碳原子的囟代烷基或1-2个碳原子的囟代表烷氧基,R↓〔4〕和R↓〔5〕可以结合在一起形成一个亚甲基二氧基);X代表氮原子或次甲基;Y代表氧原子,亚甲基,氨基,甲氨基,甲酰氨基或羰基;R↓〔2〕代表氢原子或氟原子,R↓〔3〕代表氢原子,囟原子或甲基。

【技术特征摘要】
JP 1986-12-6 ;JP 1986-8-19 61-194730;US 1986-12-6 1.一类以通式(Ⅰ)代表的有机硅化合物,其中A代表-CH2-CH2-基,-CH=CH-基或-CH2-O-基;R1代表甲基或以通式(Ⅱ)表示的基团(式中R4和R5可以相同或不同,各自代表氢原子、囟原子、1-4个碳原子的烷基、1-3个碳原子的烷氧基、1-2个碳原子的囟代烷基或1-2个碳原子的囟代表烷氧基,R4和R5可以结合在一起形成一个亚甲基二氧基);X代表氮原子或次甲基;Y代表氧原子,亚甲基,氨基,甲氨基,甲酰氨基或羰基;R2代表氢原子或氟原子,R3代表氢原子,囟原子或甲基。2.权利要求1规定的有机硅化合物,是通式(Ⅲ)所表示的化合物,其中A代表-CH2-CH2-基,-CH=CH-基或-CH2-O-基;R4和R5可以相同或不同,各自代表氢原子,囟原子、1-4个碳原子的烷基、1-3个碳原子的烷氧基,1-2个碳原子的囟代烷基或1-2个碳原子的囟代烷氧基,R4和R5可以连在一起形成一个亚甲基二氧基;X代表氮原子或次甲基;Y代表氧原子,亚甲基,氨基,甲氨基,甲酰氨基或羰基;R2代表氢原子或氟原子;R3代表氢原子,囟原子或甲基。3.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学所表示的化合物。4.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。5.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。6.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。7.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。8.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。9.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。10.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。11.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。12.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。13.权利要求1或2规定的有机硅化合物,是下面化学式所表示的化合物。14.权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员:胜田纯郎广部肇南手良裕
申请(专利权)人:大日本除虫菊株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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