杀虫化合物制造技术

本发明专利技术提供了具有化学式(I)的化合物：其中各变量如权利要求书中所定义。本发明专利技术还涉及用于制备这些化合物的方法以及中间体、涉及包含这些化合物的杀昆虫、杀螨、杀线虫以及杀软体动物的组合物且涉及使用这些化合物控制昆虫、螨虫、线虫以及软体动物有害生物的方法。

Insecticidal compounds

The present invention provides a compound having a chemical formula (I) wherein the variables are defined in the claims. The invention also relates to a method for preparing these compounds and intermediates, relates to compositions comprising these compounds to kill insects, mites and nematodes and kill the animal software and relates to the use of these compounds to control insects, mites, nematodes and soft animal pests.

【技术实现步骤摘要】
本申请是母案为中国专利技术专利申请201280026282.1的分案申请。专利
本专利技术涉及某些杂环苯甲酰胺衍生物、用于制备其的方法和中间体、包含其的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物组合物且涉及使用其用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物有害生物的方法。技术背景例如，在EP1,731,512中披露了某些具有杀虫特性的化合物。
技术实现思路
现已出人意料地发现某些新颖的杂环苯甲酰胺衍生物具有杀虫特性。因此本专利技术提供了具有化学式(I)的化合物：或其盐或N-氧化物，其中A1、A2、A3以及A4彼此独立地是C-H、C-R5或氮；B1--B2--B3-B4是-CH2-C＝N-CH2-、-CH2-N-CH2-CH2-、-CH2-C＝CH-O-或-CH＝C-CH2-O-；G1是氧或硫；L是单键或C1-C8亚烷基；R1是氢、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基-、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、芳基或被一至三个R6取代的芳基，或R1是杂环基或被一至三个R6取代的杂环基或C1-C8烷氧基羰基-；R2是氢、C1-C8卤烷基或C1-C8烷基；R3是C1-C8卤烷基；R4是芳基或被一到三个R6取代的芳基，或R4是杂环基或被一到三个R6取代的杂环基；每个R5独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤烷氧基、C1-C8烷氧基羰基-、或在相邻碳原子上的两个R5一起形成一个-CH＝CH-CH＝CH-桥或一个-N＝CH-CH＝CH-桥；每个R6独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤烷氧基；Y1是CR7R8、C＝O或C＝S；Y2、Y3以及Y4独立地是CR7R8、C＝O、C＝S、N-R9、O、S、SO或SO2；其中在由Y1、Y2、Y3以及Y4形成的环中至少两个相邻的环原子是杂原子；每个R7以及R8独立地是氢、卤素、C1-C8烷基或C1-C8卤烷基；每个R9独立地是氢、氰基、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、C1-C8卤烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基其中一个碳原子被O、S、S(O)或SO2替代、或C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基其中该环烷基基团中一碳原子的被O、S、S(O)或SO2替代、或C3-C8环烷基-C1-C8卤烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤炔基、苯基、被一到三个R10取代的苯基、杂芳基、被一到三个R10取代的杂芳基、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基(其中该苯基部分是被一到三个R10取代)、杂芳基-C1-C4烷基或杂芳基-C1-C4烷基(其中该杂芳基部分是被一到三个R10取代)、或C1-C4烷基-(C1-C4烷基-O-N＝)C-CH2-；每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤烷氧基；其条件是当B1--B2--B3-B4是-CH2-C＝CH-O-或-CH＝C-CH2-O-时，Y1-Y2-Y3-Y4不是-CH2-O-N(Ra)-C(＝O)-，其中Ra是氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、环丙基、环丙基-甲基、环丁基、环丁基-甲基、氧杂环丁基、硫杂环丁基、三氟乙基、二氟乙基、烯丙基、炔丙基、氰甲基、苄基、被一到三个Rb取代的苄基，或Ra是吡啶基-甲基-或被一到三个Rb取代的吡啶基-甲基-；且每个Rb独立地是氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或甲氧基。在PCT/EP2011/051284中披露了多种化合物，其中B1--B2--B3-B4是-CH2-C＝CH-O-或-CH＝C-CH2-O-。具有化学式(I)的化合物能以不同的几何或光学异构体或互变异构的形式存在。本专利技术涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。本专利技术的化合物可以例如在-CR3R4-基团中或在LR2Y1Y4碳处包括一个或多个不对称碳原子，并且可以作为对映异构体(或非对映异构体对)或作为此类的混合物而存在。此外，当任何Y基团是SO时，本专利技术的这些化合物是亚砜，它还能以两种不同的对映异构体的形式存在。每个烷基部分(单独地或作为一更大的基团(例如烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基)的部分)是直链或支链并且是例如甲基、乙基、正丙基、丙-2-基、正丁基、丁-2-基、2-甲基-丙-1-基或2-甲基-丙-2-基。这些烷基基团优选地是C1-C6烷基基团，更优选地是C1-C4并且最优选地是C1-C3烷基基团。链烯基部分可以呈直链或支链的形式，并且这些链烯基部分可以是(适当时)具有(E)-或(Z)-的构型。实例是乙烯基和烯丙基。这些链烯基基团优选地是C2-C6，更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3链烯基基团。炔基部分可以呈直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。这些炔基基团优选地是C2-C6，更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3炔基基团。卤素是氟、氯、溴或碘。卤烷基基团(单独地或作为一更大的基团(例如卤烷氧基)一部分)是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基基团并且是例如三氟甲基、氯二氟甲基、2,2,2-三氟乙基或2,2-二氟-乙基。卤链烯基基团各自是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的链烯基基团，并且是例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。卤炔基基团各自是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的炔基基团，并且是例如1-氯-丙-2-炔基。在本说明书的上下文中术语“芳基”指一个可以是单环、双环或三环的环系统。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基基团是苯基。术语“杂芳基”指芳环系统，该芳环系统包括至少一个杂原子并且由一个单环或两个或更多个稠和的环组成。优选地是，单环包括多达三个杂原子并且双环系统包括多达四个杂原子，这些杂原子优选地是选自氮、氧和硫。(5-6元)单环基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基以及噻二唑基。双环基团的实例包括喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并苯硫基以及苯并噻二唑基。单环杂芳基是优选的，优选地是包括1至3个选自O、N或S的杂原子的单环，例如吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基，优选地是吡啶基、吡唑基、呋喃基、苯硫基、噻唑基，最优选地是吡啶基。术语“杂环基”被定义为包括杂芳基以及此外它们的不饱和的或部分不饱和的类似物。A1、A2、A3、A4、G1、L、R1、R2、R3、R4、Y1、Y2、Y3、Y4、R5、R6、R7、R8、R9以及R10的优选值是呈任何组合的形式，如以下提出的。优选地是，A1、A2、A3和A4中不多于两个是氮。优选地是，A1是C-H或C-R5，最优选地是A1是C-R5。优选地是，A2是C-H或C-R5，最优选地是A2是C-H。优选地是，A3是C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(Ia.C)的化合物：或其盐，其中：R2是氢或C1‑C4烷基；R3是氯二氟甲基或三氟甲基；R4是苯基或被一到三个R6取代的苯基；R5是溴、氯、氟、三氟甲基或甲基；A3和A4独立地是C‑H或N；L是一个键；B1‑‑B2‑‑B3‑B4是‑CH2‑N‑CH2‑CH2‑或‑CH2‑C＝CH‑O‑；R1是氢；每个R6独立地是卤素、氰基、硝基、C1‑C8烷基、C1‑C8卤烷基、C1‑C8烷氧基、或C1‑C8卤烷氧基；Y1是CR7R8；Y2是O；Y3是N‑R9以及Y4是C＝O；每个R7以及R8独立地是氢、卤素、C1‑C8烷基、或C1‑C8卤烷基；每个R9独立地是氢、C1‑C4烷基、C3‑C6环烷基、C1‑C4卤烷基、C1‑C4羟烷基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基或苯基‑CH2‑其中该苯基部分是被一到三个R10取代、呋喃基或被一到三个R10取代的呋喃基、硫杂环丁烷基、氧杂环丁基、氧代‑硫杂环丁基或二氧代‑硫杂环丁基；每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1‑C8烷基、C1‑C8卤烷基、C1‑C8烷氧基、或C1‑C8卤烷氧基。

【技术特征摘要】
2011.05.31 EP 11168217.5;2011.07.08 EP 11173293.91.一种具有化学式(Ia.C)的化合物：或其盐，其中：R2是氢或C1-C4烷基；R3是氯二氟甲基或三氟甲基；R4是苯基或被一到三个R6取代的苯基；R5是溴、氯、氟、三氟甲基或甲基；A3和A4独立地是C-H或N；L是一个键；B1--B2--B3-B4是-CH2-N-CH2-CH2-或-CH2-C＝CH-O-；R1是氢；每个R6独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤烷基、C1-C8烷氧基、或C1-C8卤烷氧基；Y1是CR7R8；Y2是O；Y3是N-R9以及Y4是C＝O；每个R7以及R8独立地是氢、卤素、C1-C8烷基、或C1-C8卤烷基；每个R9独立地是氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4羟烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或苯基-CH2-其中该苯基部分是被一到三个R10取代、呋喃基或被一到三个R10取代的呋喃基、硫杂环丁烷基、氧杂环丁基、氧代-硫杂环丁基或二氧代-硫杂环丁基；每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤烷基、C1-C8烷氧基、或C1-C8卤烷氧基。2.一种对抗和/或控制无脊椎动物有害生物的方法，该方法包括向该有害生物、该有害生物的场所、或易受该有害生物袭击的植物施用杀有害生物有效量的如在权利要求1中所定义的具有化学式(Ia.C)的化合物，其中不包括以有生命的人或动物体为直接实施对象，进行识别、确定或消除病因或病灶的过程。3.一种组合物，包括杀有害生物有效量的如在权利要求1中所定义的具有化学式(Ia.C)的化合物，任选地包括另外的杀有害生物活性成分。4.一种组合产物，包括杀有害生物有效量的组分A以及杀有害生物有效量的组分B，其中组分A是如权利要求1中所定义的具有化学式(Ia.C)的化合物，并且组分B是吡虫啉(imidacloprid)、恩氟沙星(enrofloxacin)、吡喹酮(praziquantel)、噻嘧啶恩波酸酯(pyrantelembonate)、非班太尔(feban...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·Y·卡塞尔，P·雷诺，M·艾勒加斯米，T·皮特纳，J·C·托爱格，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH