含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法技术

本发明专利技术涉及一种新颖的含有叔胺基和羰基的含氮有机硅化合物，其中叔胺基选自Ｒ１Ｒ２Ｎ－（其中Ｒ１和Ｒ２是相同或不同的具有１－１５个碳原子的一价烃基）、在环上含有一个或多个叔胺基团的脂环氨基或杂环氨基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种含氮有机硅化合物并涉及一种制备方法，以及涉及一种由该含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。
技术介绍
含有氨基和烷氧基甲硅烷基的有机硅化合物可用作硅烷偶联剂。例如，已知含有伯氨基的烷氧基硅烷并用式H2NC3H6Si(OC2H5)3以及H2NC2H4NHC3H6Si(OCH3)3来表示的。然而，上述化合物的缺点是，当含有伯氨基的化合物与有机树脂例如利用胺作为固化催化剂的环氧树脂结合使用时，含有氨基的化合物会对该树脂的固化性能造成不利的影响。因此，建议使用在USP 5,476,884和JP2002-193976 A中所公开的通式的烷氧基硅烷，其具有仲氨基例如PhNHC3H6Si(OCH3)3其中Ph为苯基，CH3(CH2)3NHC3H6Si(OCH3)3，或具有叔氨基的烷氧基硅烷例如(C4H9)2NC3H6Si(OCH3)3。尽管具有上述仲氨基和叔氨基的烷氧基硅烷在一定程度上能够减少对树脂固化性能的影响，但是它们对各种基体的粘合改善效果却并不明显，并且它们的硅烷偶联作用也不足。最后提到的化合物的另一个缺点是，在制备过程中，它们产生大量的胺盐酸盐形式的副产物。另一方面，现有技术中已知的具有酰胺基团的有机硅化合物，包括烷氧基硅烷例如在美国专利3,033,815(1962年05月08日)中的H2NCONHC3H6Si(OC2H5)3和H2NCOC3H6Si(OC2H5)3。另外，美国专利4,209,455(1980年06月24日)公开了含有仲酰胺基团的烷氧基硅烷例如H2NC2H4NHCOC3H6Si(OC2H5)3和C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。然而，甚至上述烷氧基硅烷也对树脂的固化性能和粘合性能造成不利的影响，并且其作为硅烷偶联剂的功能还不足。专利技术概述因此本专利技术的目的在于提供一种新颖的具有叔氨基和羰基的含氮有机硅化合物。本专利技术的另一个目的是提供一种制备上述含氮化合物的方法以及由该含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。本专利技术的这些和其它特征将根据详细的描述而变得清楚。附图简述附图说明图1显示了由实践实施例1制备得到的含氮有机硅化合物的IR光谱图。专利技术详述本专利技术涉及如下通式(I)的含氮有机硅化合物及制备该化合物的方法 其中R1和R2是相同或不同的具有1-15个碳原子的一价烃基，R3是具有1-15个碳原子的二价烃基，或是式-CnH2nO-所示的亚烷氧基，其中n是1-15的整数；R4是具有1-15个碳原子的二价烃基；R5是具有1-15个碳原子的一价烃基；R6是具有1-15个碳原子的一价烃基或烷氧基烷基；R7是烷基例如甲基或为氢原子；R8是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基，或芳基；m是0或1；x是0-2；并且y是1-5。本专利技术还涉及如下通式(II)的含氮有机硅化合物及制备该化合物的方法 其中，R9是含有1-4个氮原子、3-17个碳原子、0-2个氧原子和4-34个氢原子的脂环氨基或杂环氨基；R3是具有1-15个碳原子的二价烃基或式-CnH2nO-所示的亚烷氧基，其中n是1-15；R4是具有1-15个碳原子的二价烃基；R5是具有1-15个碳原子的一价烃基；R6是具有1-15个碳原子的一价烃基或是烷氧基烷基；R7是烷基如甲基或为氢原子；R8是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基，或芳基；m是0或1；x是0-2；并且y是1-5。本专利技术还涉及由上述通式(I)或(II)代表的含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。一般而言，本专利技术的含氮有机硅烷化合物是由通式(I)和(II)代表的硅烷化合物。在上述通式中，R1和R2可以相同或不同，代表具有1-15个碳原子的一价烃基，包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基；芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基；以及芳烷基例如苄基和苯乙基。在上述基团中，由于其有效性而最优选烷基，尤其是甲基或乙基。在上式中R3是具有1-15个碳原子的二价烃基，或式-CnH2nO-所示的亚烷氧基，其中n是1-15，以及二价烃基包括亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚戊基和亚己基；亚芳基例如亚苯基、萘基和亚联苯基；苯基取代的亚烷基例如4，4’-双亚甲基苯基、3，4’-双亚甲基苯基和4，4’-双亚乙基苯基；亚烷基亚芳基例如4，4’-双-亚甲基亚联苯基；以及亚烷氧基例如-CH2O-、-C2H4O-和-C3H6O-。在上述基团中，因为易于合成而最优选的是亚烷基和亚烷氧基。在上式中，R4指具有1-15个碳原子的二价烃基，其包括亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚戊基和亚己基；亚芳基例如亚苯基、萘基和亚联苯；苯取代的基团例如4，4’-双亚甲基苯基、3，4’-双亚甲基苯基和4，4’-双亚乙基苯基；和亚烷基亚芳基例如4，4’-双亚甲基亚联苯基。其中，由于容易得到而最优选的是亚烷基，特别是亚丙基。在上式中，R5指具有1-15个碳原子的一价烃基，其包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基；芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基；以及芳烷基例如苄基和苯乙基。R6指具有1-15个碳原子的一价烃基或烷氧基烷基，其包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基；芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基；芳烷基例如苄基和苯乙基；以及烷氧基烷基例如甲氧基乙基和甲氧基丙基。当本专利技术的含氮有机硅化合物被用作硅烷偶联剂时，R5和R6为甲基和乙基时可以获得较好反应活性的化合物。在上式中，R7指烷基例如甲基或为氢原子；R8指代氢原子、具有1-20个碳原子的烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基，或具有6-20个碳原子的芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基。在每一个分子中，R8可以相同或不同。其中，由于其有效性而最优选的是氢原子。R9是具有1-4个氮原子、3-17个碳原子、0-2个氧原子和4-34个氢原子的脂环氨基或杂环氨基。上述基团的环状结构中含有一个或多个叔氨基。上述基团的例子是N-环戊基氨基、N-环己基氨基、N-环庚基氨基、N-(4-甲基环己基)氨基和吗啉基。其中，由于其有效性而最为优选的是N-环己基氨基或吗啉基。在上式中，m是0或1；以及x是0-2。在这些基团中，由于其有效性和偶联剂的反应活性而最为优选的是m和x都为0的基团。在上式中，y是1-5，优选1或2。以下是y为2的基团的例子N-亚乙基-3-氨基亚丙基、N-亚乙基-N′-亚乙基-3-氨基亚丙基、N-亚乙基-4-氨基亚苯基和N-亚乙基-2-氨乙基-1-亚乙基亚苯基。其中，优选N-亚乙基-3-氨基亚丙基。本专利技术的含氮有机硅化合物包括例如下式所代表的烷氧基硅烷化合物，其中Me代表甲基以及Et代表乙基(CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3(CH3)2NCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OCH3)3(C2H5)2NCO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3(C2H5)2NCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3(n-C4H9)2NCO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3(n-C4H9)2NCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OCH3)3(CH3)2N C2H4CO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3(CH3)2N C2H4CO本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式所示的含氮有机硅化合物：＊＊＊其中Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］是相同或不同的具有１－１５个碳原子的一价烃基；Ｒ↑［３］是具有１－１５个碳原子的二价烃基，或式－Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ］Ｏ－所示的亚烷氧基，其中ｎ是１－１５；Ｒ↑［４ ］是具有１－１５个碳原子的二价烃基；Ｒ↑［５］是具有１－１５个碳原子的一价烃基；Ｒ↑［６］是具有１－１５个碳原子的一价烃基或是烷氧基烷基；Ｒ↑［７］是烷基或氢原子；Ｒ↑［８］是氢原子、具有１－２０个碳原子的烷基，或芳基；ｍ是０或１；ｘ是０－２；并且ｙ是１－５。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：岩井亮，滨田光祥，
申请(专利权)人：陶氏康宁东丽株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]