一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为：分别将2‑苯基吲哚类化合物、2‑(萘‑1‑基)吲哚类化合物或2‑(噻唑‑1‑基)吲哚类化合物与重氮化合物一起溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于100‑140℃反应，分别制得苯并[a]咔唑类化合物、萘并[a]咔唑类化合物或噻唑并[a]咔唑类化合物。本发明专利技术以2‑取代吲哚类化合物及重氮化合物为原料，通过一锅串联反应，直接得到芳环并[a]咔唑类化合物，合成过程操作简便，条件温和，底物适用范围广，适合于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法。
技术介绍
苯并咔唑及其衍生物具有重要的生物活性和光学性能，是许多精细化学品(如农药、杀虫剂、医药、橡胶、非线性光学材料等)中常见的结构单元。另外，通过在苯并咔唑骨架上引入不同的官能团，还可以对其生物活性和荧光效率以及激光量子效率等性能进行调控，从而达到提高其应用价值的目的。鉴于其重要性，人们已先后开发了一些构筑苯并咔唑结构骨架的有效方法，但这些方法尚存在原料不易得到、反应条件苛刻、操作步骤繁琐、原子经济性较低等问题，从而使其在实际生产中的应用受到很大的限制。因此，研究并开发以市售的廉价且安全的试剂为原料、经由简便的操作步骤来合成氮原子上不带任何保护基团的芳环并[a]咔唑类化合物，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的应用价值。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法以2-取代吲哚类化合物及重氮化合物为原料，通过一锅串联反应，直接得到芳环并[a]咔唑类化合物，合成过程操作简便，条件温和，底物适用范围广，适合于工业化生产。本专利技术为解决上述技术问题采本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法，其特征在于苯并[a]咔唑类化合物的具体合成过程为：将2‑苯基吲哚类化合物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于100‑140℃反应制得苯并[a]咔唑类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、甲基、氟或氯，R2为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R3为烷基、噻吩‑2‑基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R4为乙氧酰基或乙酰基，溶剂为1,2‑二氯乙烷、甲醇、四氢呋喃、乙腈或1,4‑二氧六环，催化剂为双环戊二烯基二氯化铑，添加剂为醋酸银、硝酸银、碳酸银、醋酸铜、醋酸、醋酸钠或醋酸铯...

【技术特征摘要】
1.一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法，其特征在于苯并[a]咔唑类化合物的具体合成过程为：将2-苯基吲哚类化合物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于100-140℃反应制得苯并[a]咔唑类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、甲基、氟或氯，R2为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R3为烷基、噻吩-2-基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R4为乙氧酰基或乙酰基，溶剂为1,2-二氯乙烷、甲醇、四氢呋喃、乙腈或1,4-二氧六环，催化剂为双环戊二烯基二氯化铑，添加剂为醋酸银、硝酸银、碳酸银、醋酸铜、醋酸、醋酸钠或醋酸铯。2.根据权利要求1所述的芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-苯基吲哚类化合物1、重氮化合物2、催化剂与添加剂的投料物质的量之比为1:1.5:0.05:0.1-1。3.一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法，其特征在于萘并[a]咔唑类化合物的具体合成过程为：将2-(萘-1-基)吲哚类化合物4和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于100-140℃反应制得萘并[a]咔唑类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、甲基、氟或氯，R3为烷基、噻吩-2-基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：范学森，李彬，张新迎，张蓓蓓，何艳，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南;41