2-(反式-2,3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1,3-苯并噻唑及其合成方法技术

本发明专利技术涉及一种２－（反式－２，３－二氢－２－芳基－１－氰基－３－甲氧羰基环丙烷）－１，３－苯并噻唑及其合成方法。该化合物的结构式如右所示。本发明专利技术方法是以易得的２－氰基芳基取代乙烯－１，３－苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯为原料，一锅法合成目标产物，具有操作简便，产率较高等优点，为天然产物的合成提供一种有效的途径。

【技术实现步骤摘要】
,3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1,3-苯并噻唑及其合成方法
,N COOCH3其中，Ar为4-CH3OC6H4、 4-CH3C6H4、 C6H5、 4-FC6H4，、 4-ClC6H4,、 3-ClC6H4、 2-ClC6H4,、 3-N02C6H4、 2,4-CH3OC6H3或3，4-CH3OC6H3。一种制备上述的，3-二氢-2-芳基-l-氰基-3-甲氧羰基环丙垸)-1，3-苯并噻唑的方法， 其特征在于该方法的具体步骤为将2-氰基芳基取代乙烯-l，3-苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲 酯和碳酸氢钠按l: (0.09-0.11): U.l 1.3): (2.9-3.1)的摩尔比溶于乙氰中，搅拌回流反应 至2-氰基芳基取代乙烯-l,3-苯并噻唑反应完全，除去溶剂，柱层析分离得到,3-二 氢-2-芳基-l-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑；所述的2-氰基芳基取代乙烯-l,3-苯并噻 哇的结构式为其中，Ar为4-CH3OC6H4、 4-CH3C6H4、 C6H5、 4-FC6H4,、 4-ClC6H4、 3-ClC6H4、 2-ClC6H4,、 3-N02C6H4、 2,4-CH3OC6H3或3，4-CH3OC6H3 。从理论上分析认为本专利技术得到的反式环丙垸苯并噻唑衍生物可用于生物医药，是一种具 很好生物活性的结构单元。本专利技术方法本专利技术的方法是以易得的2-氰基芳基取代乙烯-l,3-苯 并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯为原料， 一锅法合成目标产物，具有操作简便，产率较高等优 点，为天然产物的合成提供种有效的途径。 具体实施例方式反应的具体步骤为将2-氰基芳基取代乙烯-l,3-苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯和碳酸 氢钠按l: (0.09~0.11): U.l 1.3): (2.9-3.1)的摩尔比溶于乙氰中，搅拌回流反应至2-氰基 芳基取代乙烯-l,3-苯并噻唑反应完全，除去溶剂，柱层析分离得到,3-二氢-2-芳基 -1-氰基-3-甲氧羰基环丙垸)-1,3-苯并噻唑。实施例一采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-l,3-苯并噻唑的结构式为,其中Ar为4-CH3OC6H4，得到的产物为,3-二氢-1-氰基-3-甲氧羰基-2- (4-甲氧苯基)环丙垸)-1，3-苯并噻唑，其结构式为:4<formula>formula see original document page 5</formula>分子式C2QH16N203S 分子量364.0882外观无色固体核磁共振氢谱(300 MHz, CDC13.,内标TMS) 53.27 ( d, /=8.0 Hz, 1H, CH )， 3.64 ( s, 3H， OCH3)， 3.83 ( s， 3H, OCH3), 4.09 ( d, ^8.0 Hz, 1H, CH ), 7.00 (d, 7=8.6 Hz, 2H, Ar-H ), 7.35 (d, ^8.5 Hz: 2H, Ar-H ), 7.44-7.50 (dt,声8.0, 8.3 Hz， 2H, Ar-H ), 7.89 (d, ^7.8 Hz， 1H, Ar-H ), 8.04 (d, /=8.0 Hz, lH,Ar-H)红外吸收(KBr) cm-1 3036, 2239， 1730,1518.质谱m/z: 364 (M+,16 )， 305 (100 ), 306 ( 22 )， 261 (15 ), 278 (10 ), 290 (10 ), 290 (9 ), 289 ( 9 ), 274 ( 8 )元素分析C， 65.79; H, 4.43; N， 7.66.实施例二采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1,3-苯并噻唑的结构式为,其中Ar为4-CH3C6H4，得到的产物为,3-二氢-l-氰基-3陽甲 氧羰基-2- (4-甲苯基)-环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为分子式C2GH16N202S 分子量348.0932外观无色固体核磁共振氢谱(300 MHz, CDC13,,内标TMS) S 2.37 ( s, 3H， CH3 )， 3.30 (d, J=8.0 Hz, 1H, CH ),3.64 ( s, 3H, OCH3 ),4.10 (d, J=8.0 Hz, 1H， CH ), 7.24 (d, J=7.6 Hz, 2H, Ar-H), 7.32 (d, J=7.9 Hz， 2H, Ar-H ), 7.41-7.46 (t, J=7.5 Hz， 1H， Ar-H ), 7.49-7.54 (t, J-7.5 Hz， 1H, Ar-H )， 7.88 (d, J=7.6 Hz， 1H, Ar-H )， 8.04 (d， J=7.6 Hz， 1H, Ar-H )红外吸收(KBr) cm-1 3031， 2238， 1754,1516. Anal. Calcd. for C20H16N2O2S: C， 68.95; H, 4.63; N, 謹.Found: C, 68.93; H, 4.61; N, 8.05.质谱m/z: 348 ( M+, 12 ), 289 (100), 290 (21)， 262 (20 ), 274 (15 ), 288 ( 6 ), 291 (6 ) 127 (5) 元素分析C, 68.93; H， 4.61; N, 8.05.实施例三采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1,3-苯并噻唑的结构式为分子式C19H14N202S 分子量334.0776外观无色固体核磁共振氢谱(300 MHz, CDC13,,内标TMS) 53.33 (d,戶8.0 Hz, 1H, CH ), 3.66 ( s, 3H, OCH3), 4.17 (d, _/=8.2 Hz， 1H, CH ), 7.40-7.55 (m, 7H， Ar-H ), 7.90 (d, _/=7.7 Hz, 1H, Ar-H ); 8.06 (d, J=7.8 Hz， lH，Ar-H)红外吸收(KBr) cm-1 3030， 2240, 1746, 1513.质谱m/z: 334 ( M+, 6 )， 275 (100)， 276 (21), 248 (21 ), 40 (13 )， 140 ( 13 ), 59 (11) 274 (10 ), 205 (10)元素分析C, 68.25; H, 4.22; N， 8.39.实施例四采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-l,3-苯并噻唑的结构式为，其中Ar为C6Hs,得到的产物为,3-二氢-l-氰基-3-甲氧羰基-2-苯基环丙烷)-1,3-苯并噻唑其结构式为:NC、，其中Ar为4-FC6H4，得到的产物为,3-二氢-l-氰基-2-(4-氟 苯基)-3-甲氧羰基环丙垸)-1,3-苯并噻唑，其结构式为分子式C19H13FN202S 分子量352.0682外观无色固体核磁共振氢谱(300 MHz， CDC13,,内标TMS) S 3.28 (d， J=8.0 Hz， 1H， CH ), 3.65 ( s， 3H， OCH3), 4.13 ( d, J=8.0 Hz, 1H， CH )， 7.11-7.16 (t， J= 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种２－（反式－２，３－二氢－２－芳基－１－氰基－３－甲氧羰基环丙烷）－１，３－苯并噻唑，其特征在于该化合物的结构式为：　＊＊＊　其中，Ａｒ为４－ＣＨ↓［３］ＯＣ↓［６］Ｈ↓［４］、４－ＣＨ↓［３］Ｃ↓［６］Ｈ↓［４］、Ｃ↓［６ ］Ｈ↓［５］、４－ＦＣ↓［６］Ｈ↓［４］，、４－ＣｌＣ↓［６］Ｈ↓［４］，、３－ＣｌＣ↓［６］Ｈ↓［４］、２－ＣｌＣ↓［６］Ｈ↓［４］，、３－ＮＯ↓［２］Ｃ↓［６］Ｈ↓［４］、２，４－ＣＨ↓［３］ＯＣ↓［６］Ｈ↓［３］或３，４－ＣＨ↓［３］ＯＣ↓［６］Ｈ↓［３］。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘颖，任仲皎，曹卫国，童玮琦，陈杰，陆叶营，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]