一种S-(-)-吲哚啉-2-羧酸的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种Ｓ－（－）－吲哚啉－２－羧酸的合成方法，以Ｌ－苯丙氨酸为主要起始原料，依次经过氯化、环合、还原这三大步骤。本发明专利技术的Ｓ－（－）－吲哚啉－２－羧酸的合成方法，环境友好、工艺简单、成本低、收率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种有机化合物的合成方法，特别是S-(-)-吲哚啉-2-羧酸的合成方法。
技术介绍
分子式如S-1所示的S-(-)-吲哚啉-2-羧酸，是合成药物培多普利(分子式如S-2所示)的关键中间体。S-(-)-吲哚啉-2-羧酸的合成方法国内尚无文献报道，国外的相关文献也不多见。美国专利US4914214，USP4508729对该物质的合成方法有所涉及，均以吲哚-2-羧酸为原料，经酯化、还原、水解得到外消旋吲哚啉-2-羧酸后进行拆分。但是，这些方法都存在着原料价格昂贵，拆分产物的手性纯度及收率都不高等缺陷。
技术实现思路
针对现有技术中存在的不足之处，本专利技术提供一种环境友好、工艺简单、成本低、收率高的S-(-)-吲哚啉-2-羧酸的合成方法。本专利技术为达到以上目的，是通过这样的技术方案来实现的提供一种S-(-)-吲哚啉-2-羧酸的合成方法以L-苯丙氨酸为原料，依次包括以下步骤1)、氯化将L-苯丙氨酸、溶剂和乙醇于搅拌条件下，通入氯气进行氯化反应，L-苯丙氨酸与溶剂的重量比为1∶7～1∶12，乙醇的用量为L-苯丙氨酸物质的量的10％～31％，反应温度为10～30℃，反应时间为本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种Ｓ－（－）－吲哚啉－２－羧酸的合成方法，其特征在于：以Ｌ－苯丙氨酸为主要起始原料，依次包括以下步骤：１）、氯化：将Ｌ－苯丙氨酸、溶剂和乙醇于搅拌条件下，通入氯气进行氯化反应，所述Ｌ－苯丙氨酸与溶剂的重量比为１∶７～１∶１２，所述 乙醇的用量为Ｌ－苯丙氨酸物质的量的１０％～３１％，反应温度为１０～３０℃，反应时间为０．５～２小时；将所述氯化反应所得的盐酸盐晶体依次进行水解、真空脱除溶剂、洗涤、干燥步骤，得Ｌ－２，４－二氯苯丙氨酸；２）、环合：将上述Ｌ－２，４－ 二氯苯丙氨酸在溶剂中、于铜盐催化剂的作用下进行环合反应，所述Ｌ－２，４－二氯苯丙氨酸与溶剂的重量比为１∶...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陈新志，钱超，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：86[中国|杭州]