杀虫的5-(酰基氨基)吡唑衍生物制造技术

技术编号:1515013 阅读:211 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
式(Ⅰ)化合物或其杀虫可接受的盐:    ***  (Ⅰ)    其中:    R↑[1]为(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基、CN、NO↓[2]或卤素;    R↑[2]为H、卤素或CH↓[3];    R↑[3]为(C↓[1]-C↓[3])-卤烷基、(C↓[1]-C↓[3])-卤烷氧基或S(O)↓[p]-(C↓[1]-C↓[3])-卤烷基;    W为N或C-R↑[4];    R↑[4]为卤素或CH↓[3];    A为(C↓[2]-C↓[6])-亚烷基或(C↓[2]-C↓[6])-卤代亚烷基;    或如果替代基团不与相邻的R↑[5]或羰基键合,则为链中的碳原子被O、S、SO、SO↓[2]或NR↑[8]替代的(C↓[3]-C↓[6])-亚烷基;    或为(C↓[2]-C↓[6])-亚烯基或(C↓[2]-C↓[6])-卤代亚烯基;或为-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[r]-芳基-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[s]-、或-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[r]-杂环基-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[s]-、或-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[r]-(C↓[3]-C↓[6])-环烷基-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[s],或-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[r]-(C↓[5]-C↓[6])-环烯基-[(C↓[1]-C↓[3])-烷基]↓[s]-,其中最后四个所述基团的芳基、杂环基、环烷基和环烯基是未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的:卤素、(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基、(C↓[1]-C↓[6])-烷氧基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷氧基、OR↑[11]、CN、NO↓[2]、S(O)↓[p]R↑[10]、COR↑[10]、COOR↑[10]、CONR↑[9]R↑[10]、SO↓[2]NR↑[9]R↑[10]、NR↑[9]R↑[10]、OH、SO↓[3]H和(C↓[1]-C↓[6])-亚烷基亚氨基;    当m为0或1时,R↑[5]为CONR↑[9]R↑[10]或CO↓[2]R↑[10];或当m为1时,R↑[5]为NR↑[9]R↑[17];    R↑[6]为(C↓[1]-C↓[3])-烷基或(C↓[1]-C↓[3])-卤烷基;    R↑[7]为H、(C↓[2]-C↓[6])-链烯基、(C↓[2]-C↓[6])-卤烯基、(C↓[2]-C↓[6])-炔基、(C↓[2]-C↓[6])-卤炔基、(C↓[3]-C↓[7])-环烷基、COR↑[11]、COR↑[12]、COR↑[13]、-CO↓[2]-(C↓[1]-C↓[6])-烷基、-CO↓[2]-(CH↓[2])↓[q]R↑[11]、-CO↓[2]-(CH↓[2])↓[q]R↑[13]、-CO↓[2]-(C↓[3]-C↓[7])-环烷基、-CO↓[2]-(C↓[1]-C↓[6])-烷基-(C↓[3]-C↓[7])-环烷基、CO-(C↓[2]-C↓[6])-链烯基、-CH↓[2]R↑[11]或CH↓[2]R↑[13];或未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的(C↓[1]-C↓[6])-烷基:卤素、(C↓[1]-C↓[6])-烷氧基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷氧基、(C↓[3]-C↓[7])-环烷基、S(O)↓[p]R↑[14]、CO↓[2]-(C↓[1]-C↓[6])-烷基、-O(C=O)-(C↓[1]-C↓[6])-烷基、NR↑[9]R↑[10]、CONR↑[9]R↑[10]、SO↓[2]NR↑[9]R↑[10]、OH、CN、NO↓[2]、OR↑[11]、OR↑[13]、NR↑[10]COR↑[9]、NR↑[10]SO↓[2]R↑[14]和COR↑[12];    R↑[8]为R↑[9]、CO-R↑[9]、CO-R↑[11]、CO↓[2]R↑[12]或经氨基取代的CO-(C↓[1]-C↓[6])-烷基;    R↑[9]为H、(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基、(C↓[2]-C↓[6])-链烯基、(C↓[2]-C↓[6])-卤烯基、(C↓[2]-C↓[6])-炔基、(C↓[2]-C↓[6])-卤炔基、(C↓[3]-C↓[7])-环烷基或-(C↓[1]-C↓[6])-烷基-(C↓[3]-C↓[7])-环烷基;    R↑[10]为R↑[9]、-[(C↓[1]-C↓[6])-烷基]↓[q]-R↑[11]、(C↓[1]-C↓[3])-烷氧基-(C↓[1]-C↓[3])-烷基-、(C↓[1]-C↓[3])-烷氧基-(C↓[1]-C↓[3])-烷氧基-(C↓[1]-C↓[3])-烷基-或(C↓[1]-C↓[3])-烷基-S(O)↓[p]-(C↓[1]-C↓[3])-烷基-;或    R↑[9]和R↑[10]或R↑[9]和R↑[17]各自与分别相连的N原子一起形成4至7元饱和环,在环上任选地含有选自O、S和N的另外的杂原子,该环是未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的:卤素、(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基和CO↓[2]-(C↓[1]-C↓[6])-烷基;    R↑[11]为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基:卤素、(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基、(C↓[1]-C↓[6])-烷氧基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷氧基、OR↑[16]、CN、NO↓[2]、S(O)↓[p]R↑[12]、COR↑[9]、COOH、COOR↑[12]、CONR↑[9]R↑[15]、SO↓[2]NR↑[9]R↑[15]、NR↑[9]R↑[15]、OH、SO↓[3]H和(C↓[1]-C↓[6])-亚烷基亚氨基;    R↑[12]为(C↓[1]-C↓[6])-烷基或(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基;    R↑[13]为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的杂环基:卤素、(C↓[1]-C↓[4])-烷基、(C↓[1]-C↓[4])-卤烷基、(C↓[1]-C↓[4])-烷氧基、S(O)↓[p]R↑[12]、OH和氧;    R↑[14]为(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基、(C↓[3]-C↓[7])-环烷基或-(C↓[1]-C↓[6])-烷基-(C↓[3]-C↓[7])-环烷基;    R↑[15]为H、(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基、(C↓[3]-C↓[7])-环烷基或-(C↓[1]-C↓[6])-烷基-(C↓[3]-C↓[7])-环烷基;    R↑[16]为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基:卤素、(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基、(C↓[1]-C↓[6])-烷氧基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷氧基、CN、NO↓[2]、S(O)↓[p]R↑[12]、COR↑[15]、COOH、COOR↑[12]、CONR↑[9]R↑[15]、SO↓[2]NR↑[9]R↑[15]、NR↑[9]R↑[15]和OH;    R↑[17]为R↑[10]、CO↓[2](C↓[1]-C↓[6])-烷基、-CH↓[2]CO↓[2](C↓[1]-C↓[6])-烷基、CO↓[2]CH↓[2]R↑[18]或CO(C↓[1]-C↓[6])-烷基;    R↑[18]为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基:卤素、(C↓[1]-C↓[6])-烷基、(C↓[1]-C↓[6])-卤烷基和(C↓[1]-C↓[6])-烷氧基;    n和p各自独立地为0、1或2;    m和q各自独立地为0或1;    r和s各自独立地为0或1;并且    在上述基团中的每个杂环基独立地为具有3至7个环原子,以及在环中具有选自N、O和S的1、2或3个杂原子的杂环基团。(*该技术在2023年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及5-取代的-酰基氨基吡唑衍生物、其制备方法及其组合物,并且涉及将其用于控制害虫如有害节肢动物(包括昆虫和蜘蛛类动物)和蠕虫(包括线虫)的用途。利用1-芳基吡唑化合物控制昆虫或蠕虫如线虫已经描述于例如专利公开号WO 93/06089、WO 94/21606、WO 87/03781、EP 0295117、EP 659745、EP 679650、EP 201852和U.S.5,232,940中。利用1-芳基吡唑化合物控制动物寄生虫也描述于例如专利公开号WO 00/35884、EP 0846686、WO 98/24769和WO 97/28126中。然而在所有应用领域中,这些现有化合物的活性水平和/或活性持久性不能完全令人满意,尤其是防治某些生物或当低浓度施用时。由于现代杀虫剂必须满足广泛的需求,例如有关活性水平、持久性以及作用谱、使用谱、毒性、与其它活性物质的组合、与助剂的组合或合成,以及可能出现的抗药性,因此对这类物质的开发永远不能终止,目前对于优于已知化合物的新化合物(至少对所关注的某些方面来说)有持续的大量需求。本专利技术提供一种式(I)的5-(酰基氨基)吡唑衍生物化合物或其杀虫可接受的盐 其中R1为(C1-C6)-卤烷基、CN、NO2或卤素;R2为H、卤素或CH3;R3为(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-卤烷氧基或S(O)p-(C1-C3)-卤烷基;W为N或C-R4;R4为卤素或CH3;A为(C2-C6)-亚烷基或(C2-C6)-卤代亚烷基;或如果替代基团不与相邻的R5或羰基键合,则为链中的碳原子被O、S、SO、SO2或NR8替代的(C3-C6)-亚烷基;或为(C2-C6)-亚烯基或(C2-C6)-卤代亚烯基;或为-r-芳基-s-、或-r-杂环基-s-、或-r-(C3-C6)-环烷基-s,或-r-(C5-C6)-环烯基-s-,其中最后四个所述基团的芳基、杂环基、环烷基和环烯基是未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、OR11、CN、NO2、S(O)pR10、COR10、COOR10、CONR9R10、SO2NR9R10、NR9R10、OH、SO3H和(C1-C6)-亚烷基亚氨基;当m为0或1时,R5为CONR9R10或CO2R10;或当m为1时,R5为NR9R17;R6为(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-卤烷基;R7为H、(C2-C6)-链烯基、(C2-C6)-卤烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤炔基、(C3-C7)-环烷基、COR11、COR12、COR13、-CO2-(C1-C6)-烷基、-CO2-(CH2)qR11、-CO2-(CH2)qR13、-CO2-(C3-C7)-环烷基、-CO2-(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、CO-(C2-C6)-链烯基、-CH2R11或CH2R13;或未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的(C1-C6)-烷基卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、(C3-C7)-环烷基、S(O)pR14、CO2-(C1-C6)-烷基、-O(C=O)-(C1-C6)-烷基、NR9R10、CONR9R10、SO2NR9R10、OH、CN、NO2、OR11、OR13、NR10COR9、NR10SO2R14和COR12;R8为R9、CO-R9、CO-R11、CO2R12或经氨基取代的CO-(C1-C6)-烷基;R9为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C2-C6)-链烯基、(C2-C6)-卤烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤炔基、(C3-C7)-环烷基或-(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基;R10为R9、-q-R11、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基-、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基-或(C1-C3)-烷基-S(O)p-(C1-C3)-烷基-;或R9和R10或R9和R17各自与分别相连的N原子一起形成4至7元饱和环,在环上任选地含有选自O、S和N的另外的杂原子,该环是未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基和CO2-(C1-C6)-烷基;R11为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、OR16、CN、NO2、S(O)pR12、COR9、COOH、COOR12、CONR9R15、SO2NR9R15、NR9R15、OH、SO3H和(C1-C6)-亚烷基亚氨基;R12为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤烷基;R13为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的杂环基卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基、S(O)pR12、OH和氧;R14为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C3-C7)-环烷基、-(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基;R15为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C3-C7)-环烷基或-(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基;R16为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、COR15、COOH、COOR12、CONR9R15、SO2NR9R15、NR9R15和OH;R17为R10、CO2(C1-C6)-烷基、-CH2CO2(C1-C6)-烷基、CO2CH2R18或CO(C1-C6)-烷基;R18为未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基和(C1-C6)-烷氧基;n和p各自独立地为0、1或2;m和q各自独立地为0或1;r和s各自独立地为0或1;并且在上述基团中的每个杂环基独立地为具有3至7个环原子,以及在环中具有选自N、O和S的1、2或3个杂原子的杂环基团。这些化合物具有颇有价值的杀虫特性。本专利技术还包括上述化合物的任何立体异构体、对映异构体或几何异构体,以及它们的混合物。术语“杀虫可接受的盐”指其阳离子或阴离子是已知的、并且可用于在本领域形成杀虫用途的盐。适宜的具有碱基的盐类,例如由含有羧酸基团的式(I)化合物形成的盐,包括碱金属(如钠和钾)、碱土金属(如钙和镁)、铵和胺(如二乙醇胺、三乙醇胺、辛胺、吗啉和二辛基甲胺)的盐类。适宜的酸加成盐,如由含氨基的式(I)化合物形成的盐,包括与无机酸形成的盐,例如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐以及与有机酸如乙酸形成的盐。应理解为上述包括的附带条件仅仅是因为排除化学不稳定的基团,而非现有技术的原因。在本专利技术的说明书中,包括所附的权利要求书中,上述的取代基具有如下含义卤素指氟、氯、溴或碘。在基团名称前的术语“卤”指该基团部分或完全被卤代,即,以任何组合被F、Cl、Br或I取代,优选被F或Cl取代。烷基和烷基部分(除非另外定义)为直链本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员:S·史纳特珥尔D·W·霍金斯D·詹斯M·梅尔A·库尔曼E·F·圣瓦尔德MT·瑟尼森K·西格
申请(专利权)人:拜尔作物科学股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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