式（Ⅰａ）或（Ⅰｂ）化合物或其杀虫可接受的盐： ＊＊＊ 其中： Ｒ↑［１］为未经取代或经一个或多个Ｒ↑［１５］基团取代的芳基；或为Ｒ↑［１０］或Ｒ↑［１９］； Ｘ和Ｙ各自独立地为Ｈ、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－链烯基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－卤烯基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－炔基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－卤炔基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、－ＣＯ↓［２］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、ＣＯＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、ＣＯＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、－ＣＯ↓［２］－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［７］、－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［７］、－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［１０］、ＣＯＲ↑［８］、ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１３］或ＣＯＲ↑［１７］；或为未经取代或经一个或多个Ｒ↑［１１］基团取代的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基； Ｗ为Ｎ、Ｃ－ＣＨ↓［３］或Ｃ－卤素； Ｒ↑［２］为氢、ＣＨ↓［３］或卤素； Ｒ↑［３］为卤原子、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）－卤烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）－卤烷氧基、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）－卤烷基或ＳＦ↓［５］； Ｒ↑［４］为Ｈ、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－链烯基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－卤烯基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－炔基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－卤炔基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、－ＣＯ↓［２］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、－ＣＯ↓［２］－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、－ＣＯ↓［２］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、－ＣＯ↓［２］－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－链烯基、－ＣＯ↓［２］－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［７］、ＣＯＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、－ＣＯ↓［２］－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［１０］、－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［７］、－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［１０］、ＣＯＲ↑［８］或ＣＯＣＨ↓［２］Ｏ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基；或为未经取代或经一个或多个Ｒ↑［１１］基团取代的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基； Ｒ↑［５］为Ｈ、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－炔基、－ＣＯ↓［２］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基或－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１２］；或为（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－链烯基或ＣＯ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基，最后三个所述基团是未经取代或经一个或多个Ｒ↑［１１］基团取代的； Ｒ↑［６］和Ｒ↑［１３］各自独立地为（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－链烯基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－卤烯基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－炔基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－卤炔基或（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基； Ｒ↑［７］为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷氧基、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１３］和ＮＲ↑［９］Ｒ↑［１４］； Ｒ↑［８］为Ｈ、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［７］或－（ＣＨ↓［２］）↓［ｑ］Ｒ↑［１０］； Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１４］各自独立地为Ｈ、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基或－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基－（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基；或 Ｒ↑［８］和Ｒ↑［９］与相连的Ｎ原子一起形成５或６元饱和环，在环上任选地含有选自Ｏ、Ｓ和Ｎ的另外的杂原子，该环是未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基； Ｒ↑［１０］为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的杂环基：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－卤烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１３］、ＯＨ和氧代； Ｒ↑［１１］为卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷氧基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１３］、－ＣＯ↓［２］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、ＣＯ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、ＣＯ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基、ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＣＯＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、ＯＲ↑［７］、ＮＲ↑［８］ＣＯＲ↑［１４］、ＮＲ↑［８］ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１３］或ＯＲ↑［１０］； Ｒ↑［１２］为（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－链烯基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－卤烯基或Ｒ↑［１０］；或为未经取代或经一个或多个Ｒ↑［１５］基团取代的苯基；或为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷氧基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－链烯氧基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－卤烯氧基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－炔氧基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－卤炔氧基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）－环烷基、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［７］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１０］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１３］、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、ＯＨ、ＣＯＲ↑［８］、ＮＲ↑［８］ＣＯＲ↑［１４］、ＮＲ↑［８］ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１３］、ＣＯＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＯＲ↑［７］、ＯＲ↑［１０］、Ｒ↑［１６］、Ｒ↑［１０］和ＣＯ↓［２］Ｒ↑［８］； Ｒ↑［１５］为卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷氧基、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１３］、ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＣＯＲ↑［１３］、ＣＯＲ↑［７］、ＣＯＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、Ｒ↑［７］、ＳＦ↓［５］、ＯＨ、ＯＲ↑［７］、Ｒ↑［１８］、ＯＲ↑［１８］、ＳＯ↓［３］Ｈ或（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－亚烷基亚氨基； Ｒ↑［１６］为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷氧基、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１３］、ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＣＯＲ↑［１３］、ＣＯＲ↑［７］、ＣＯＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＯＨ、ＳＯ↓［３］Ｈ和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－亚烷基亚氨基； Ｒ↑［１７］为经（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基或Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基取代的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基； Ｒ↑［１８］为选自下组的杂芳基：吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基和三唑基，这些基团是未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基； Ｒ↑［１９］为选自下组的杂芳基：吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基和三唑基，这些基团是未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－卤烷基和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷氧基，并且这些杂芳基是经Ｒ↑［７］、Ｒ↑［１８］或ＯＲ↑［７］取代的； ｍ为１或２； ｎ和ｐ各自独立地为０、１或２； ｑ为０或１；并且 在上述基团中的每个杂环基独立地为具有３至６个环原子，以及在环中具有选自Ｎ、Ｏ和Ｓ的１、２或３个杂原子的杂环基团。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及1-芳基吡唑-3-取代的-偕胺肟衍生物、其制备方法及其组合物，并且涉及将其用于控制害虫如有害节肢动物(包括昆虫和蜘蛛类动物)和蠕虫(包括线虫)的用途。利用1-芳基吡唑化合物控制昆虫、蜘蛛类动物或蠕虫类已经描述于例如专利公开号WO 93/06089、WO 94/21606、WO 87/03781、EP0295117、EP 659745、EP 679650、EP 201852和U.S.5,232,940中。利用1-芳基吡唑化合物控制动物寄生虫也描述于例如专利公开号WO00/35884、EP 0846686、WO 98/24769和WO 97/28126中。尤其是WO 98/28278和WO 97/28126描述了某些1-芳基吡唑-3-取代的-偕胺肟衍生物以及其它相关化合物，然而其中并没有特别提到经苄基取代和杂环基取代的偕胺肟化合物，也没有暗示所述化合物也可以用作杀虫剂。然而在所有应用领域中，这些现有化合物的活性水平和/或活性持久性不能完全令人满意，尤其是防治某些生物或当低浓度施用时。由于现代杀虫剂必须满足广泛的需求，例如有关活性水平、持久性以及作用谱、使用谱、毒性、与其它活性成分的组合、与助剂的组合或合成，以及可能出现的抗药性，因此对这类物质的开发永远不能终止，目前对于优于已知化合物的新化合物(至少对所关注的某些方面来说)有持续的大量需求。本专利技术提供一种式(Ia)或(Ib)的1-芳基吡唑-3-取代的-偕胺肟衍生物化合物或其杀虫可接受的盐 其中R1为未经取代或经一个或多个R15基团取代的芳基；或为R10或R19；X和Y各自独立地为H、(C3-C6)-链烯基、(C3-C6)-卤烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤炔基、(C3-C7)-环烷基、-(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、-CO2-(C1-C6)-烷基、CONR7R8、CONR8R9、-CO2-(CH2)qR7、-(CH2)qR7、-(CH2)qR10、COR8、SO2R13或COR17；或为未经取代或经一个或多个R11基团取代的(C1-C6)-烷基；W为N、C-CH3或C-卤素；R2为氢、CH3或卤素；R3为卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-卤烷氧基、S(O)p-(C1-C3)-卤烷基或SF5；R4为H、(C3-C6)-链烯基、(C3-C6)-卤烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤炔基、(C3-C7)-环烷基、-CO2-(C1-C6)-烷基、-CO2-(C3-C7)-环烷基、-CO2-(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、-CO2-(C3-C6)-链烯基、-CO2-(CH2)qR7、CONR8R9、-CO2-(CH2)qR10、-(CH2)qR7、-(CH2)qR10、COR8或COCH2O-(C1-C4)-烷基；或为未经取代或经一个或多个R11基团取代的(C1-C6)-烷基；R5为H、(C2-C6)-炔基、-CO2-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-SO2R12；或为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-链烯基或CO-(C1-C6)-烷基，最后三个所述基团是未经取代或经一个或多个R11基团取代的；R6和R13各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C2-C6)-链烯基、(C2-C6)-卤烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤炔基或(C3-C7)-环烷基；R7为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、CN、NO2、S(O)pR13和NR9R14；R8为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C3-C7)-环烷基、-(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、-(CH2)qR7或-(CH2)qR10；R9和R14各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C3-C7)-环烷基或-(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基；或R8和R9与相连的N原子一起形成5或6元饱和环，在环上任选地含有选自O、S和N的另外的杂原子，该环是未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的卤素、(C1-C6)-烷基和(C1-C6)-卤烷基；R10为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的杂环基卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基、S(O)pR13、OH和氧代；R11为卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、(C3-C7)-环烷基、S(O)pR13、-CO2-(C1-C6)-烷基、-O(C＝O)-(C1-C6)-烷基、CO-(C1-C6)-烷基、CO-(C1-C6)-卤烷基、NR8R9、CONR8R9、SO2NR8R9、OH、CN、NO2、OR7、NR8COR14、NR8SO2R13或OR10；R12为(C3-C7)-环烷基、(C2-C6)-链烯基、(C2-C6)-卤烯基或R10；或为未经取代或经一个或多个R15基团取代的苯基；或为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的(C1-C6)-烷基卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、(C3-C6)-链烯氧基、(C3-C6)-卤烯氧基、(C3-C6)-炔氧基、(C3-C6)-卤炔氧基、(C3-C7)-环烷基、S(O)pR7、S(O)pR10、S(O)pR13、CN、NO2、OH、COR8、NR8COR14、NR8SO2R13、CONR8R9、NR8R9、OR7、OR10、R16、R10和CO2R8；R15为卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、CN、NO2、S(O)pR13、NR8R9、COR13、COR7、CONR8R9、SO2NR8R9、R7、SF5、OH、OR7、R18、OR18、SO3H或(C1-C6)-亚烷基亚氨基；R16为未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的苯基卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、CN、NO2、S(O)pR13、NR8R9、COR13、COR7、CONR8R9、SO2NR8R9、OH、SO3H和(C1-C6)-亚烷基亚氨基；R17为经(C1-C6)-烷氧基、S(O)p-(C1-C6)-烷基或S(O)p-(C1-C6)-卤烷基取代的(C1-C6)-烷基；R18为选自下组的杂芳基吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基和三唑基，这些基团是未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基和(C1-C6)-烷氧基；R19为选自下组的杂芳基吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基和三唑基，这些基团是未经取代或经一个或多个选自下组的基团取代的卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基和(C1-C6)-烷氧基，并且这些杂芳基是经R本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
【专利技术属性】
技术研发人员：U·杜勒，K·D·霍巴尔德，M·梅尔，A·库尔曼，K·西格，
申请(专利权)人：拜尔作物科学股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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