3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物制造技术

技术编号:1511461 阅读:170 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供用作农药的有效成分的化合物,其对多种植物病害具有优异的杀菌活性,对稻瘟病等以低剂量就能够防除。本发明专利技术涉及用下述通式表示的化合物或其盐:通式中,R↑[1]和R↑[2]表示C↓[1]~C↓[6]烷基等,R↑[3]和R↑[4]表示氢原子、卤素原子等,R↑[5]表示氢原子、C↓[1]~C↓[6]烷基等,X表示卤素原子、C↓[1]~C↓[6]烷基等,Y表示选自于卤素原子、C↓[1]~C↓[6]烷基等中的取代基,n表示0~4的整数,m表示0~6的整数。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物或其盐以及含有它们作为有效成分的农药。
技术介绍
在国际公开小册子第00/42019号和国际公开小册子第02/06270号中,记载了在二氢异喹啉环的3位和4位间形成环己烷环的6-芳基菲啶化合物作为PDE4抑制剂,另外,在日本特开2003/171381号公报中,记载了在二氢异喹啉环的7位和8位之间形成二氢呋喃环的6-芳基呋喃异喹啉化合物作为进入抑制剂,但是,没有记载异喹啉环不与其他环缩合的3-二氢异喹啉-1-基喹啉化合物,并且也没有关于农业园艺用杀菌剂的记载。另外,在Indian Journal of Chemistry 1969,7(10),1010-1016、同文献1970,8(6),505-508、同文献1985,24B(7),737-746和同文献1986,25B(10),1072-1078中,记载了3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物的合成,但是没有记载异喹啉环的3位被2个取代基取代的3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物,并且没有关于农业园艺用杀菌剂的记载。这样,以往不知道异喹啉环的3位被2个取代基取代的3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物可以用作农业园艺用杀菌剂。本专利技术人等对3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物认真反复研究,结果发现,异喹啉环的3位为双取代、且在异喹啉环上不与其他环缩合的3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物对多种植物病虫害具有优异的杀菌活性,可用作农药的有效成分,特别是即使在植物的真菌病中对农业园艺作物常常带来严重损害的稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及西红柿、黄瓜和菜豆的灰霉病(Botrytis cinerea),以低剂量就可以防治,从而完成了本专利技术。
技术实现思路
本专利技术涉及用通式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)表示的化合物或其盐 (式中,R1和R2可以相同或不同,表示有取代或没有取代的C1~C6烷基,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷氧基、C1~C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基;有取代或没有取代的芳基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1~3个卤素原子取代的或没有取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1~C6烷基硫基中的相同或不同的1~6个取代基;有取代或没有取代的杂芳基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1~3个卤素原子取代的或没有取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中的相同或不同的1~6个取代基;有取代或没有取代的芳烷基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1~3个卤素原子取代的或没有取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1~C6烷基硫基中的相同或不同的1~6个取代基,或者,R1和R2结合在一起,表示有取代或没有取代的C3~C10环烷基环,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基,R3和R4可以相同或不同,表示氢原子;有取代或没有取代的C1~C6烷基,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷氧基、C1~C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基;卤素原子;C1~C6亚烷基;C1~C6烷氧基;羟基;或酮基,或者,R3和R4结合在一起,表示有取代或没有取代的C3~C10环烷基环,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基,R5表示氢原子,酰基,或者有取代或没有取代的C1~C6烷基,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷氧基、C1~C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基,X表示卤素原子;有取代或没有取代的C1~C6烷基,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷氧基、羟基、C1~C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基;有取代或没有取代的C2~C6链烯基,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷氧基、C1~C6烷氧羰基、苯基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基;有取代或没有取代的C2~C6炔基,取代基是选自于卤素原子、C1~C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基;有取代或没有取代的芳基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1~3个卤素原子取代的或没有取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1~C6烷基硫基中的相同或不同的1~6个取代基;有取代或没有取代的杂芳基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1~3个卤素原子取代的或没有取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中的相同或不同的1~6个取代基;C1~C6烷氧基;被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基;酰基;氰基;或羟基的氢原子被取代基取代的或没有取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基(N一ヒドロキシアルカンイミドイル基),取代基是选自于C1~C6烷基、C2~C6链烯基、C2~C6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基,Y表示选自于卤素原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和羟基中的取代基,n表示0~4的整数,m表示0~6的整数。)具体实施方式在本专利技术中,“C1~C6烷基”例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、2-乙基丁基这样的具有1~6个碳原子的直链或支链烷基,优选为具有1~5个碳原子的直链或支链烷基(C1~C5烷基),更优选为具有1~4个碳原子的直链或支链烷基(C1~C4烷基),进一步优选为具有1~3个碳原子的直链或支链烷基(C1~C3烷基),特别优选为甲基、乙基或丙基,最优选为甲基或乙基。在本专利技术中,“C2~C6链烯基”可以是直链或支链状,可以含有1个或更多个的任意个数的双键。例如,可以举出乙烯基、1-丙烯-1-基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯-1-基、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-甲基-2-丙烯-1-基、1-甲基-2-丙烯-1-基、1-戊烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、3-甲基-2-丁烯-1-基、3-甲基-3-丁烯-1-基、1-己烯-1-基、2-己烯-1-基、3-己烯-1-基、4-己烯-1-基、5-己烯-1-基、4-甲基-3-戊烯-1-基等。在本专利技术中,“C2~C6炔基”可以是直链或支链状,可以含有1个或更多个的任意个数的三键。例如,可以举出乙炔基、1-丙炔-1-基、2-丙炔-1-基、1-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-甲基-2-丙炔-1-基、1-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-己炔-1-基、5-己炔-1-基等。在本专利技术中,“芳基”可以例示出苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等。在本专利技术中,“杂芳基”可以是单环性也可以是多本文档来自技高网
...

【技术保护点】
通式(Ⅰa)、(Ⅰb)、(Ⅰc)或(Ⅰd)表示的化合物或其盐:***式中,R↑[1]和R↑[2]可以相同或不同,表示:有取代或没有取代的C↓[1]~C↓[6]烷基,取代基是选自于卤素原子、C↓[1]~C↓[6 ]烷氧基、C↓[1]~C↓[6]烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基;有取代或没有取代的芳基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1~3个卤素原子取代的或没有取代的C↓[1]~C↓[6]烷基、C↓[1]~C↓[6]烷氧基 、被相同或不同的1~2个C↓[1]~C↓[6]烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C↓[1]~C↓[6]烷基硫基中的相同或不同的1~6个取代基;有取代或没有取代的杂芳基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1 ~3个卤素原子取代的或没有取代的C↓[1]~C↓[6]烷基和C↓[1]~C↓[6]烷氧基中的相同或不同的1~6个取代基;有取代或没有取代的芳烷基,取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1~3个卤素原子取代的或没有取代的C↓[1]~C ↓[6]烷基、C↓[1]~C↓[6]烷氧基、被相同或不同的1~2个C↓[1]~C↓[6]烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C↓[1]~C↓[6]烷基硫基中的相同或不同的1~6个取代基,或者,R↑[1]和R↑[ 2]结合在一起,表示有取代或没有取代的C↓[3]~C↓[10]环烷基环,取代基是选自于卤素原子、C↓[1]~C↓[6]烷基、C↓[1]~C↓[6]烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基,R↑[3]和R↑[4]可以相同或不同,表 示:氢原子;有取代或没有取代的C↓[1]~C↓[6]烷基,取代基是选自于卤素原子、C↓[1]~C↓[6]烷氧基、C↓[1]~C↓[6]烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基;卤素原子;C↓[1]~C↓ [6]亚烷基;C↓[1]~C↓[6]烷氧基;羟基;或酮基;或者R↑[3]和R↑[4]结合在一起,表示有取代或没有取代的C↓[3]~C↓[10]环烷基环,取代基是选自于卤素原子、C↓[1]~C↓[6]烷基、C↓ [1]~C↓[6]烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1~3个取代基,R↑[5]表示:氢原子,酰基,或者有取代或没有取代的C↓[1]...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:伊藤宽之藤原宏太森本宗嗣田中治一玉川靖驹井浩之
申请(专利权)人:三共农业株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1
相关领域技术
  • 暂无相关专利