本发明专利技术涉及一种４－羟基苯甲酰－２，６－二甲基吡啶－３，５－二乙酮腙及其合成方法。该化合物的结构为上式，该化合物的合成方法具有步骤如下：以乙醇和二甲亚砜（１∶２～３）作体系，冰醋酸做催化剂，回流反应３～４个小时，反应物２，６－二甲基－３，５－二乙酰基吡啶和对羟基苯甲酰肼的摩尔比为１∶２．０～３．０。反应过程中不断有固体析出，结束后静置冷却。抽滤，水洗，干燥，得到４－羟基苯甲酰－２，６－二甲基吡啶－３，５－二乙酮腙白色粉末状固体。
【技术实现步骤摘要】
,6－二甲基吡啶－3,5－二乙酮腙及其合成方法
本专利技术涉及一种含有吡啶环的腙及其合成方法，特别是4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙及其合成方法。
技术介绍
吡啶是有机合成中一个常见但十分重要的杂环化合物，用途广泛可以归纳为4个方面，即医药及中间体、农药及中间体、化工中间体、染料。例如医药及中间体有氟哌酸、维生素A、抗肿瘤药物地塞米松、乙酰螺旋霉素、烟酸/烟酰胺、异烟酸、溴化十五烷基吡啶、2-乙烯基吡啶；化工及中间体有氧代吡啶、五氯吡啶；染料有N-乙基吡啶酮系列。特别是作为农药及其中间体吡啶已经遍及农药中所有的应用领域和各种结构类型，特别是吡啶类杀虫剂-—烟碱硝基烯类被开发以后，含吡啶类新农药的专利迅速增加、值得引起人们注意。从结构类型看从结构类型看，除个别较为独特外，绝大部分已形成系列。从有机磷、氨基甲酸酯类到磺酰脲、咪唑啉酮类农药都有含吡啶的化合物。其中有机磷类含吡啶的农药有 含吡啶的氨基甲酸酯类农药有 含吡啶拟除虫菊酯类的农药有 酰腙类化合物由于分子结构中含有一类很好的活性亚结构基团(-CONHNH＝CH-)，因而表现出良好的除草和杀菌等生物活性，是目前农药界研究的热点之一″同时，酰腙化合物提供的氧和氮等配位原子，能与许多金属形成结构特殊的酰腙配合物，这类配合物不仅具有独特的抗结核病菌的药理活性和消炎、杀菌以及抗肿瘤等生理活性，而且其双核锌碱型配合物还能作为研究天然金属酶的模型化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种酰腙类化合物4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙。本专利技术的目的之二在于提供一种以2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶为起始原料，合成该化合物的方法。为达到上述目的，本专利技术方法采用了的反应机理为 根据上述反应机理，本专利技术采用如下技术方案一种4羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙，其特征在于，该化合物的结构为 该化合物的物性参数分子式C25H25N5O4结构式 中文命名4羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙英文命名4-hydroxyl-benzoyl-2，6-dimethyl-pyridyl-3，5-diacetyl hydrazone分子量459.5外观白色固体熔点(采用WRS-1B数字熔点仪)193.1-195.7℃核磁共振氢谱(BrukerDM型核磁共振仪500MHz，CDCl3，内标TMS)10.54(2H，NH)，10.09(2H，OH)，7.79～7.77(4H，ArH)，7.64(1H吡啶环H)，6.86～6.75(4H，ArH)，3.37(6H，CH3)，2.34～2.33(6H，CH3)。红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，KBr压片)υmax(cm-1)3487，3348，3315，2925，1659，1593，1541，1509，1269，851，762。上述的4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤以乙醇和二甲亚砜按体积比1∶2～3的比例的混合液作为体系，加入催化剂用量的冰醋酸作为催化剂，回流反应3～4个小时，反应物2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶和对羟基苯甲酰肼的摩尔比为1∶2.0～3.0；结束后静置冷却；经抽滤，水洗，干燥，得到4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙白色粉末状固体。本专利技术有操作简单、条件温和、产率高等优点。具体实施例方式实例一25毫升的三口瓶中，加入1.01克2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶、1.61克对羟基苯甲基酰肼、5滴冰醋酸、12毫升乙醇和二甲亚砜(乙醇与二甲亚砜的体积比为1∶2)，加热回流3小时。冷却，抽滤，用水洗涤两次，干燥后得4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙1.6克，产率66.7％。实例二250毫升的三口瓶中，加入10.3克2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶、18.6克对羟基苯甲基酰肼、2毫升冰醋酸、120毫升乙醇和二甲亚砜(乙醇与二甲亚砜体积比为1∶2.5)混合液，加热回流3小时。冷却，抽滤，用水洗涤两次，干燥后得4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙15.8克，产率65.8％。实例三2升的三口瓶中，加入100克2，6二甲基3，5二乙酰基吡啶，230克对羟基苯甲基酰肼、25ml冰醋酸、1000毫升乙醇和二甲亚砜(乙醇与二甲亚砜的体积比为1∶3)混合液，加热回流3小时。冷却，抽滤，用水洗涤两次，干燥后得4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙155.3克，产率64.7％。权利要求1.一种4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙，其特征在于，该化合物的结构2.一种合成根据权利要求1所述的一种4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙的方法，其特征在于该方法具有如下步骤以乙醇和二甲亚砜按体积比1∶2～3的比例的混合液作为体系，加入催化剂用量的冰醋酸作为催化剂，回流反应3～4个小时，反应物2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶和对羟基苯甲酰肼的摩尔比为1∶2.0～3.0；结束后静置冷却；经抽滤，水洗，干燥，得到4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙白色粉末状固体。全文摘要本专利技术涉及一种，6－二甲基吡啶－3，5－二乙酮腙及其合成方法。该化合物的结构为上式，该化合物的合成方法具有步骤如下以乙醇和二甲亚砜(1∶2～3)作体系，冰醋酸做催化剂，回流反应3～4个小时，反应物2，6－二甲基－3，5－二乙酰基吡啶和对羟基苯甲酰肼的摩尔比为1∶2.0～3.0。反应过程中不断有固体析出，结束后静置冷却。抽滤，水洗，干燥，得到，6－二甲基吡啶－3，5－二乙酮腙白色粉末状固体。文档编号C07D213/00GK1948288SQ20061011817公开日2007年4月18日 申请日期2006年11月9日 优先权日2006年11月9日专利技术者张敏, 李志芬, 崔利英, 黄培刚, 谈霁雯 申请人:上海大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种４－羟基苯甲酰－２，６－二甲基吡啶－３，５－二乙酮腙，其特征在于，该化合物的结构：＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：张敏，李志芬，崔利英，黄培刚，谈霁雯，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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