本发明专利技术涉及式（１）所示的含（甲基）丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其与含（甲基）丙烯酰基的化合物具有高度共聚性，还涉及含（甲基）丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其特征在于使式（５）所示的含（甲基）丙烯酰基的异氰酸酯化合物与式（６）所示的含羟基的氧杂环丁烷化合物反应，在式中，Ｒ↑［１］代表氢原子或甲基，Ａ代表－ＯＲ↑［２］－或键，Ｒ↑［２］代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，Ｒ↑［３］代表含有１至６个碳原子的直链或支链亚烷基，且Ｒ↑［４］代表含有１至６个碳原子的直链或支链烷基。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及含(甲基)丙烯酰基的新型氧杂环丁烷化合物及其制造方法。本专利技术的氧杂环丁烷化合物与其它含烯键式不饱和基团的化合物具有高度共聚性，并且可用于合成在侧链上含有氧杂环丁烷基的多种丙烯酸类共聚物，其中氧杂环丁烷基可用于例如开环聚合反应和加成反应的多种反应。
技术介绍
氧杂环丁烷化合物在碳和氧之间具有极化键，是具有高反应性的四元环醚化合物。该化合物具有优异的性能，其与环氧化合物相比具有更高的聚合速率，特别是在光引发或热引发的阳离子聚合反应中。此外，与具有诱变性的环氧化合物不同，对人体的安全性是氧杂环丁烷化合物的主要特征。近年来，对阳离子聚合以外的开环反应的研究一直在进步。例如，Kougyou Zairyou(工程材料)第49卷，第6号，第53-60页(2001)阐述了氧杂环丁烷化合物与酰卤化合物、硫醇化合物、苯酚化合物和羧酸的反应，并提出了新型热固性树脂的可能性。氧杂环丁烷化合物正有望在工业上用于更广的范围。已经提出了许多其它氧杂环丁烷化合物。例如，已经公开了作为环氧树脂替代品的具有双酚骨架的氧杂环丁烷化合物(JP-A-11-130766)、具有芴骨架的氧杂环丁烷化合物(JP-A-2000-336082)、具有线型酚醛清漆骨架的氧杂环丁烷(JP-A-2000-336133)、具有萘骨架的氧杂环丁烷(JP-A-2001-31664)和具有联苯骨架的多官能氧杂环丁烷化合物(JP-A-2001-31665)。公开了用于在基于乙烯基共聚物的侧链中引入氧杂环丁烷基团的、含有烯键式不饱和基团的氧杂环化合物(JP-A-7-17958和JP-A-2000-26444)。此外，在JP-A-2000-63371和JP-A-2003-201286、JP-A-2003-137878和JP-A-2003-137877中公开了同时含有氧杂环丁烷基团和(甲基)丙烯酰基的单体的合成方法。
技术实现思路
然而，由于这些氧杂环丁烷化合物所含的烯键式不饱和基团是烯基醚，这些化合物与丙烯酰基或甲基丙烯酰基(下文中，这两种基团在本说明书中统称为“(甲基)丙烯酰基”，它们最常用作自由基可聚合单体)的共聚性低，因此，难以有效地将氧杂环丁烷基团引入基于乙烯基或基于丙烯酰基的共聚物的侧链中。此外，既含氧杂环丁烷基团又含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物具有改进的可聚合性，然而，问题仍然在于，由于其与其它聚合物或材料的粘合性差，其实用性能低。因此，本专利技术的目的是提供具有高的实用性能、与含(甲基)丙烯酰基的化合物具有优异共聚性的新型氧杂环丁烷化合物，并提供其制造方法。由于积极的研究，本专利技术人发现，通过使含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与含羟基的氧杂环丁烷化合物反应，可以容易地获得含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，并且这种含氨基甲酸酯键的化合物具有优异的实用性能，例如与其它材料的粘合性。根据这些发现，本专利技术人完成了本专利技术。也就是说，本专利技术涉及如下述第1至6项所述的。1.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其由下式(1)表示 在该式中，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-或键，R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。2.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为式(2)所示的化合物 3.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为下式(3)所示的化合物 4.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为下式(4)所示的化合物 5.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其中使下式(5)所示的含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与下式(6)所示的含羟基的氧杂环丁烷化合物反应 在该式中，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-键，且R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基， 在该式中，R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。6.如上文5所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其中使用叔胺或锡化合物作催化剂。专利技术详述下面详细描述本专利技术。1.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物本专利技术的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物是由下式(1)表示的 在该式中，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-或键，且R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，R3代表含有1至6个碳原子的亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的烷基。R1代表氢原子或甲基，并且当R1是氢原子时，自由基聚合速率更高。另一方面，当R1是甲基时，提高了化合物的稳定性，由此提供良好的操作性能。A代表-OR2-或键。R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基。这种二价烃基的例子包括含有2至12个碳原子的亚烷基、含有2至12个碳原子的氧化烯基、和含有6至12个碳原子的亚芳基。其具体例子包括-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-(CH2CH2O)2CH2CH2-、-(CH2CH2O)3CH2CH2-、-CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)2CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)3CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)2CH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)3CH2CH2CH2CH2-。R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基。R3的例子包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基和亚己基。其中，从原材料易得性的角度考虑，亚甲基和亚乙基是特别优选的。R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。R4的例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和正己基。其中，从原材料易得性的角度考虑，甲基和乙基是特别优选的。在式(1)所示的化合物中，特别优选的例子包括式(2)、式(3)和式(4)所示的化合物。 2.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法通过使含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与含羟基的氧杂环丁烷化合物反应，可以获得本专利技术的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物。2-1.含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物本专利技术中使用的含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物是下式(5)所示的化合物 与式(1)中的定义相同，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-或键，且R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基。式(5)所示的化合物的例子包括1-(甲基)丙烯酰氧基甲基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基异氰酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基丁基异氰酸酯、6-(甲基)丙烯酰氧基己基异氰酸酯、10-(甲基)丙烯酰氧基癸基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-2-甲基-乙基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-1-甲基-乙基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-1，1-二甲基-乙基异氰酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基苯基异氰酸酯、3-(甲基)丙烯酰氧基苯基异氰酸酯和(甲基)丙烯酰基异氰酸酯。2-2.含羟基的氧杂环丁烷化合物本专利技术中使用的含羟基的氧杂环丁烷化合物是式本文档来自技高网...
【技术保护点】
含（甲基）丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其由下式（１）表示：＊＊＊（１）其中Ｒ↑［１］代表氢原子或甲基，Ａ代表－ＯＲ↑［２］－或键，Ｒ↑［２］代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，Ｒ↑［３］代表含有１至６个碳原子的直链或支链亚烷基，且Ｒ↑［４］代表含有１至６个碳原子的直链或支链烷基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：镰田博稔，森中克利，内田博，
申请(专利权)人：昭和电工株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。