化合物、包括该化合物的有机发光器件和平板显示设备制造技术

技术编号:15057523 阅读:158 留言:0更新日期:2017-04-06 03:35
本公开涉及一种化合物、一种包括该化合物的有机发光器件和一种平板显示设备,所述化合物由式1表示。式1由式1表示的化合物具有优异的稳定性并适合作为电子传输材料。使用式1的化合物的有机发光器件可以具有高效率、低电压、高亮度和长寿命。

【技术实现步骤摘要】
本申请要求于2014年12月2日在韩国知识产权局提交的第10-2014-0170821号韩国专利申请的优先权和权益,该申请的公开通过引用全部包含于此。
本专利技术的实施例的一个或更多个方面涉及一种化合物和一种包括该化合物的有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件(OLED)是具有宽观看角度、高对比度和短响应时间的自发射器件。另外,OLED展现优异的亮度、低驱动电压和快速响应速度特性并产生全色图像。有机发光器件可以具有包括设置在基底上的阳极以及按照如下陈述次序顺序地堆叠在阳极上的空穴传输层、发射层、电子传输层和阴极的结构。这里,空穴传输层、发射层和电子传输层可以是由有机化合物形成的有机薄膜。具有以上描述的结构的有机发光器件的操作原理如下:当将电压施加在阳极和阴极之间时,从阳极提供的空穴可以通过空穴传输层向发射层移动,从阴极提供的电子可以通过电子传输层向发射层移动。然后,空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态改变到基态以由此产生光。与现有技术的有机材料相比,需要开发一种具有改善的电稳定性、高电荷传输和/或发光能力、高玻璃化转变温度和防止或减少结晶化的能力的材料。
技术实现思路
本专利技术的实施例的一个或更多个方面包括一种适合用作电子传输材料且具有优异的电特性、高电荷传输和发光能力、高玻璃化转变温度和/或防止或基本减少结晶化的能力的化合物。包括该化合物的有机发光器件可以具有高效率、低电压、高亮度和/或长寿命。本专利技术的实施例的另外的方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实施而得知。根据一个或更多个示例性实施例,化合物由式1表示:式1在式1中,R1至R8和Ar1至Ar4均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);其中,从Ar1至Ar4中选择的至少一者由式1-a表示:式1-a在式1-a中,R11与结合R1至R8限定的相同;m为选自于1至7的整数;以及*表示结合位。在式1和式1-a中,取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香杂缩合多环基的至少一个取代基选自于:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);其中,Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。根据一个或更多个示例性实施例,一种有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极和第二电极之间,其中,有机层包括发射层和由式1表示的化合物。根据一个或更多个示例性实施例,一种平板显示设备可以包括所述有机发光器件,其中,第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。附图说明通过下面结合附图对示例性实施例的描述,这些和/或其他方面将变得明显且更容易理解,其中:附图1是根据本专利技术的一个或更多个实施例的有机发光器件的示意图。具体实施方本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物,其特征在于,所述化合物由式1表示:其中,在式1中,R1至R8和Ar1至Ar4均独立地选自于氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1‑C60烷基、取代的或未取代的C2‑C60烯基、取代的或未取代的C2‑C60炔基、取代的或未取代的C1‑C60烷氧基、取代的或未取代的C3‑C10环烷基、取代的或未取代的C2‑C10杂环烷基、取代的或未取代的C3‑C10环烯基、取代的或未取代的C2‑C10杂环烯基、取代的或未取代的C6‑C60芳基、取代的或未取代的C6‑C60芳氧基、取代的或未取代的C6‑C60芳硫基、取代的或未取代的C1‑C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、‑N(Q1)(Q2)、‑Si(Q3)(Q4)(Q5)和‑B(Q6)(Q7);从Ar1至Ar4中选择的至少一者由式1‑a表示:其中,在式1‑a中,R11与结合R1至R8所限定的相同;m为选自于1至7的整数;*表示结合位;以及其中,在式1和式1‑a中,取代的C1‑C60烷基、取代的C2‑C60烯基、取代的C2‑C60炔基、取代的C1‑C60烷氧基、取代的C3‑C10环烷基、取代的C2‑C10杂环烷基、取代的C3‑C10环烯基、取代的C2‑C10杂环烯基、取代的C6‑C60芳基、取代的C6‑C60芳氧基、取代的C6‑C60芳硫基、取代的C1‑C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香杂缩合多环基的至少一个取代基选自于:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基;均取代有从氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、‑N(Q11)(Q12)、‑Si(Q13)(Q14)(Q15)和‑B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基;C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;均取代有从氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、‑N(Q21)(Q22)、‑Si(Q23)(Q24)(Q25)和‑B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及‑N(Q31)(Q32)、‑Si(Q33)(Q34)(Q35)和‑B(Q36)(Q37);其中,Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37均独立地选自于氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。...

【技术特征摘要】
2014.12.02 KR 10-2014-01708211.一种化合物,其特征在于,所述化合物由式1表示:
其中,在式1中,
R1至R8和Ar1至Ar4均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、
氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或
其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代
的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取
代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的
C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、
取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、
取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和
-B(Q6)(Q7);
从Ar1至Ar4中选择的至少一者由式1-a表示:
其中,在式1-a中,
R11与结合R1至R8所限定的相同;
m为选自于1至7的整数;
*表示结合位;以及
其中,在式1和式1-a中,取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取
代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳
基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取
代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香杂缩合多环基的至少一个取
代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、
羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔
基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼
基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、
-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷
基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基
和单价非芳香杂缩合多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼
基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、
C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、

\tC2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、
单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q21)(Q22)、
-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂
环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;
以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37均独立地选自于氢、
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸
或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、
C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环
烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩
合多环基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
不由式1-a表示的式1中的Ar1至Ar4均独立地选自于取代的或未取代的
C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳
香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
在式1中,R1至R8均独立地选自于氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基和-Si(Q3)(Q4)(Q5)。
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
不由式1-a表示的式1中的Ar1至Ar4均独立地为由式2a至式2d中的任
意一个表示的化合物:
其中,在式2a至式2d中,Z1选自于氢原子、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取
代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素基团、氰基、硝基、羟基和羧基;
H1选自于-O-、-S-和-CR51R52-;
p为选自于1至9的整数;
R51和R52与结合R1至R8所限定的相同;以及
*表示结合位。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
在式1中,R2和R6均独立地选自于氢、氘、C1-C20烷基、C6-C20芳基和
-Si(Q41)(Q42)(Q43):
其中,Q41至Q43均独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
在式1中,R1、R3至R5、R7和R8均独立地选自于氢和氘。
7.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
在式1-a中,R11选自于氢和氘。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
由式1表示的化合物由式2和式3中的任意一个表示:
9.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
式1的化合物选自于化合物1至化合物72:
10.一种有机发光器件,其特征在于,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层,...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄晳焕田美恩郑惠珍金荣国
申请(专利权)人:三星显示有限公司
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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