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20(S)-喜树碱及其类似物的制备方法技术

技术编号:1504611 阅读:219 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术属于有机化学技术领域,具体为一种20(S)-喜树碱及其类似物的制备方法。现有方法存在着反应条件苛刻,收率低等弊端。本发明专利技术在氯化硅烷的作用下,将(5’S)-1,5-二氧-5’-乙基-5’-羟基-2’H,5’H,6’H-6-氧代吡喃-[3’,4’-f]-Δ↑[6(8)]-四氢哩啶(Ⅱ)与2-取代羰基-3-取代-4-取代-苯胺(Ⅲ)在有机溶剂中进行Friedlander缩合反应即得20(S)-喜树碱及其类似物(Ⅰ)。本发明专利技术方法反应条件温和,操作简便,产品纯度高,适合于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属有机化学
,具体涉及一种20(5)-喜树碱及其类似物的制备方法。
技术介绍
20(5>喜树碱及其类似物的结构式如下式(I)所示式中R尸H, Et, (CH2)2NHCHMe2, CHNCOMe3, (CH2)2SiMe3, SiMe2CMe3; R2=H,CH2NMe2, NH2, N02; R3=H, 0H, Me, d d 。20(5)-喜树碱(R,,R2,R^ H, 20CS)-camptothecin)是1966年由美国教授Wall等首次从我国 特有的珙桐科植物喜树(CamptoAeca acwm/朋ta)中提取出来的一种喹啉类生物碱。尽管由于 其低水溶性和高毒副作用,最终20(5)-喜树碱未能作为抗肿瘤药物上市,但以它作为先导 化合物开发新型的抗肿瘤药物,依然是国内外抗肿瘤药物研究领域的热点之一。经过20 多年的发展,己先后有20(5>10-羟基-喜树碱(R,Rf H, R3= OH,20(5>10-hydroxy-camptothecin)、伊立替康(R产Et, R2= H, R3=°C0NC^ND, Irinoteca本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种20(S)-喜树碱及其类似物的制备方法,该20(S)-喜树碱及其类似物的结构式如(Ⅰ)式所示:    ***  (Ⅰ)    式中R↓[1]=H,Et,(CH↓[2])↓[2]NHCHMe↓[2],CHNCOMe↓[3],(CH↓[2])↓[2]SiMe↓[3],SiMe↓[2]CMe↓[3];R↓[2]=H,(CH↓[2])↓[2]NMe↓[2],NH↓[2],NO↓[2];R↓[3]=H,OH,Me,***;    其特征在于在氯化硅烷的作用下,(5’S)-1,5-二氧-5’-乙基-5’-羟基-2’H,5’H,6’H-6-氧代吡喃-[3’,4’-f]-△↑[6(8)]-四氢哩啶与2-取...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陈芬儿张立鹏
申请(专利权)人:复旦大学
类型:发明
国别省市:31[中国|上海]

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