离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法和应用技术

离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法和应用，涉及一类离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法和应用，尤其是涉及一类反丁烯二酸单酯阴离子基离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法，以及它们在制备抑菌杀菌药物中的应用。提供一种新的系列化合物离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法和应用。先合成反丁烯二酸单酯，再合成烃基甲基咪唑季铵碱，最好合成离子液体抑菌杀菌剂。离子液体抑菌杀菌剂具有很强的抑菌杀菌剂活性，可用于制备抗菌药物。合成路线短、合成工艺简单、原料成本低、环境污染小、对生产设备及环境条件要求不高，而且所合成的产品纯度高，产率高，便于储存、运输、包装和使用，因此非常适合大规模的工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法和应用，尤其是涉及一类反丁烯二酸单 酯阴离子基离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法，以及它们在制备抑菌杀菌药物中的应用。
技术介绍
抑菌剂在油和水中的溶解度，直接影响其抑菌效果。这是因为微生物只存在于水相中， 所以进入油相中的抑菌剂实际上即为损失。因此，新型抑菌剂的设计原则是要设计出油溶性 小而水溶性大的抑菌剂。反丁烯二酸酯类是广泛使用的一类抑菌剂，它们的特点是杀菌谱广、 对其它生物毒性低、环境相容性好，但其水溶性差，在使用过程中易出现分层，极大地影响 其使用效果。季铵盐抑菌剂水溶性和抑菌活性较好，这类抑菌剂的抑菌作用随季铵盐类结构 变化的一般规律是随着烷基链的增长，抑菌能力增强；但到一定长度，抑菌力反而下降。 迄今尚未见在高效抑菌cc, ^不饱和羰基母体结构中同时引入酯基和咪唑季铵的报道。本专利技术 以顺丁烯二酸酐为原料，合成反丁烯二酸单酯，再采用交叉融合法，将其与季铵碱反应合成 具有高效抑菌Ct, ^不饱和羰基母体结构且水溶性好的新型离子液体抑菌杀菌剂，有效的解决 油水分层的现象，增强反丁烯二酸酯类的使用效果。(参见文献 N. Bodor， J. J. Kaminski， S. Selk. Soft Drugs. 1. Labile Quaternary Ammonium Salts as Soft Antimicrobials. / JWed CT e附. 1980, 23 (5): 469-474; G. N. Ou, M. X. Zhu, J. R. She, Y. Z. Yuan. Ionic liquid buffers: a new class of chemicals with potential for controlling pH in non-aqueous media. C7 e肌Co附證w. 2006, (44): 4626-4628; J. Pernak, I. Goc, I. Mirska. Anti-microbial activities of protic ionic liquids with lactate anion. CT e肌2004， (6 ): 323-329)鉴于离子液体抑菌杀菌剂有着良好的应用前景，采用合成路线短、合成工艺简单、原料 成本低、环境污染小的制备方法，使实现规模化生产，具有现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的之一是提供一种新的系列化合物离子液体抑菌杀菌剂及其合成方法和应用。本专利技术所述的新的系列化合物离子液体抑菌杀菌剂的通式为<formula>complex formula see original document page 5</formula>通式中，Ri是烷基，R2是烷基或任意取代的苯基。烷基可为具有1 8个碳的直链或支链烷基，可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、 辛基等中的一种。任意取代的苯基可选自甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、卤代苯基等中的 一种。本专利技术所述的离子液体抑菌杀菌齐i」的合成路线为<formula>complex formula see original document page 5</formula>式中Reflux为回流，Ionic exchange为离子交换过程；&是烷基，R2是烷基或任意取代的苯本专利技术所述的离子液体抑菌杀菌剂的合成方法包括以下步骤1) 反丁烯二酸单酯(MEF)的合成将顺丁烯二酸酐和醇加热反应，再加入无水A1C13异构剂与石油醚搅拌回流，过滤，滤 液蒸去溶剂得到粗产品，粗产品加NaOH溶液或Na2C03溶液或NaHC03溶液溶解，用石油 醚萃取，水相用盐酸调节pH二3.5 4.5，分去水相，水洗，干燥，即得反丁烯二酸单酯(MEF) 纯品；2) 烃基甲基咪唑季铵碱(OH)的合成将N-甲基咪唑和氯代烷加热搅拌反应，反应后分出上层未反应原料液体，得到氯化烃基 甲基咪唑季铵盐(C1)粗产品，再经乙酸乙酯洗涤得Cl纯品，配制C1 水溶液，过阴离子交换柱，得烃基甲基咪唑季铵碱OH水溶液；3) 的合成将反丁烯二酸单酯(MEF)加入到烃基甲基季铵碱OH水溶液中反应，蒸发除去水 分，得到离子液体抑菌杀菌剂。在步骤1)中，所述的醇最好经过脱水处理，加热反应最好在密封条件下进行；按摩尔 比，最好顺丁烯二酸酐醇=(1.0 1.1) :1，反应温度与反应时间视所用原料品种不同而有所变化，反应温度可控制在醇的回流温度下，反应温度可为60 9(TC，反应时间可为0.5 2 h，再加入无水A1C13异构剂与石油醚搅拌回流的时间可为1 2h，粗产品可加过量l 2mo1 L^NaOH溶液溶解；NaOH溶液最好为按摩尔比的浓度为1 2 mol L—1， Na2C03溶液和 NaHC03溶液最好为饱和溶液。在步骤2)中，N-甲基咪唑和氯代垸最好经过脱水、脱色处理；乙酸乙酯最好用无水乙酸乙酯，阴离子交换程度可通过HCi标准溶液标定oir以及AgN03标准溶液标定cr;按摩尔比，最好N-甲基咪唑氯代垸4 : (1.2 1.5)，加热搅拌反应最好在密封条件下加热搅拌 反应，反应温度与反应时间视所用原料品种不同而有所变化，反应温度可控制在氯代烷的回 流温度下，反应时间可为6 20h，按质量百分比，C1水溶液的浓度为70 80 %。在步骤3)中，烃基甲基季铵碱OH水溶液的浓度可用标定NaOH溶液的方法确 定，溶液的pH调为7 8;按摩尔比，反丁烯二酸单酯(MEF):烃基甲基季铵碱OH 水溶液=1 : 1 。经实验检测，本专利技术所述的离子液体抑菌杀菌剂具有很强的抑菌活性，可 用于制备抗菌药物。离子液体抑菌杀菌剂对大肠杆菌的最低抑菌浓度(MIC)在0.04g/L以下， 对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的的MIC在0.06 g/L以下，而对白色假丝酵母和酿酒酵母 的MIC在0.8 g/L以下。MIC表示没有实验菌生长的最小的样品浓度。由于离子液体抑菌杀 菌剂具有很强的抑菌活性，因此可将它们应用于制备抑菌杀菌药物。与现有的抑菌杀菌剂相比，由于本专利技术所述的离子液体抑菌杀菌剂具有很 强的抑菌杀菌剂活性，因此可用于制备抗菌药物。由于本专利技术所述的离子液体抑菌杀菌剂的 合成方法的合成路线短、合成工艺简单、原料成本低、环境污染小、对生产设备及环境条件 要求不高，而且所合成的产品纯度高，产率高，便于储存、运输、包装和使用，因此非常适 合大规模的工业化生产。具体实施例方式下面结合具体实施例对本专利技术作进一步说明。实施例1反丁烯二酸单乙酯基辛基甲基咪唑离子液体抑菌杀菌剂()的合成 1)反丁烯二酸单乙酯(MEF)的合成在圆底烧瓶中加入4.93g顺丁烯二酸酐(0.055 mol)和2.88 mL经过无水硫酸钠处理后 的乙醇(0.05 mol)，油浴加热搅拌，在80 'C反应lh，再加入无水A1C13异构剂与石油醚80 °C回流2 h。过滤，滤液蒸去溶剂得到粗产品。粗产品加26 mL 2 mol U1 NaOH溶液溶解，用 石油醚萃取，水相用盐酸调节pH-4，分去水相，水洗，干燥，即得MEF纯品。2) 辛基甲基咪唑季铵碱OH的合成取减压蒸馏后的N-甲基咪唑和氯代正辛本文档来自技高网...

【技术保护点】
离子液体抑菌杀菌剂，其特征在于其通式为：　＊＊＊　通式中，Ｒ↓［１］是烷基，Ｒ↓［２］是烷基或任意取代的苯基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：欧光南，周常义，何碧烟，陈素艳，
申请(专利权)人：集美大学，
类型：发明
国别省市：92[中国|厦门]