四氟甲苯化合物，其制备方法及其用途技术

本发明专利技术公开了一种制备式（１）所示四氟甲苯化合物的方法，该方法以氢化式（１）所示四氟甲苯化合物和式（２）所示四氟苄醇化合物为特征，其中式（１）中的Ｒ表示Ｃ１－Ｃ６的烷基，式（２）中的Ｒ表示Ｃ１－Ｃ６的烷基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种四氟曱苯化合物，其制备方法及其用途。
技术介绍
4-甲基-2,3，5,6-四氟苄醇、4-曱基-2，3,5，6-四氟苄溴和4-曱基-2,3，5，6-四 氟节基乙酸酯作为药物和农业化学品的合成中间体是有用的(例如US专 利No.6225495和GB专利No.2123824 )。作为一种制备4-甲基-2，3，5，6-四氟节醇的方法，JP2002-173455A公开 了一种包括将2，3，5,6-四氟苯基-1,4-二甲醇氢化的方法，且JP 2004-512319A和CN 1458137A分别公开了一种包括将2,3,5，6-四氟苯基 一l，4-二甲醇溴化，然后还原的方法。作为一种制备4-甲基-2，3，5，6-四氟节溴的方法，JP59-130822A公开了 一种包括将2，3，5，6-四氟-对二甲苯溴化的方法，和JP 2003-238458A公开了 一种包括将4-甲基-2,3，5，6-四氟卡醇溴化的方法。作为一种制备4-甲基-2,3，5，6-四氟节基乙酸酯的方法，GB 2123824B公 开了一种包括在乙酸钴、乙酸钠、溴化钠、乙酸和乙酸酐存在下使2,3,5,6-四氟-对二曱苯与氧气接触的方法。
技术实现思路
本专利技术提供一种式U)所示的四氟曱苯化合物<formula>complex formula see original document page 5</formula>(1〉其中R表示Cl-C6的烷基， 一种用于制备上述式(1)所示的四氟曱苯化 合物的方法，该方法包括将式(2)所示的四氟千醇化合物氬化<formula&gt;complex formula see original document page 6</formula>其中R表示Cl-C6的烷基， 一种用于制备4-甲基-2，3，5，6-四氟千基乙酸酯 的方法，该方法包括使上述式(1)所示的四氟甲苯化合物进行反应，以及 一种用于制备4-曱基-2，3，5，6-四氟苄溴的方法，该方法包括使上述式(1) 所示的四氟甲苯化合物进行反应。本专利技术的最佳实施模式首先，将要说明一种新的化合物，即为式(l)所示的四氟甲苯化合物<formula>complex formula see original document page 6</formula>其中R表示C1-C6的烷基(下文中简称为四氟甲苯化合物(l))。Cl-C6烷基的实例包括线型的、支链的或环烷基，例如曱基、乙基、 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基和 环己基。四氟甲苯化合物(1)的实例包括4-曱氡基曱基-2,3,5,6-四氟曱苯、4-乙氡基甲基-2,3，5，6-四氟甲苯、4-正丙氡基甲基-2,3,5,6-四氟甲苯、4-异丙氧 基甲基-2，3，5,6-四氟甲苯、4-正丁氣基甲基-2，3，5，6-四氟甲苯、4-异丁氡基甲 基-2，3,5，6-四氟甲苯和4-正己ftj^甲基-2,3,5,6-四氟曱苯。四氟甲苯化合物(1)可以通过将式(2)所示的四氟节醇化合物氢化 制备 <formula>complex formula see original document page 7</formula>(2)其中R表示的含义与上述定义相同(下文中简称为千醇化合物(2))。苄醇化合物(2)的实例包括4-甲氡基甲基-2，3，5，6-四氟节醇、4-乙氧 基甲基-2，3，5，6-四氟卡醇、4-正丙氡基甲基-2，3，5,6-四氟节醇、4-异丙氡基甲 基-2，3，5，6-四氟节醇、4-正丁氧基曱基-2，3，5,6-四氟苄醇、4-异丁氧基曱基 -2,3，5，6-四氟千醇和4-正己氡基甲基-2,3，5，6-四氟节醇。可以使用商购获得的节醇化合物(2)，也可以使用通过JP 2001-220360A等描述的已知方法制备的节醇化合物(2 )。千醇化合物(2)的氢化反应通常通过将节醇化合物(2)与氢化试剂 混合进行，必要时有催化剂存在。作为氢化试剂，通常使用氢气。氢气可以单独使用，还可以与惰性气 体例如氮气混合使用。当使用氢气时，尽管氢气的压力没有特别的限制，但通常为常压到 0.8MPa，且优选为常压到0.5MPa。当使用氢气作为氢化试剂时，通常使用金属催化剂。金属催化剂的实 例包括含有至少一种选自钴、铁、镍、铂、钯和铑的金属原子的催化剂。 特别举出的实例为这些金属和这些金属的^r。对于这些金属和这些金属 的M,可以使用负载于载体上的那些。可逸择的，还可以使用海绵金属作为金属催化剂。本文中"海绵金属" 指的是通过用酸或碱从诸如镍和钴的不溶于碱或酸的金属与诸如铝、硅、 锌和镁的溶于碱或酸的金属形成的合金中洗脱出溶于酸或碱的金属，从而 获得的多孔金属催化剂。其中的实例包括海绵钴和海绵镍。在这些金属催化剂中，优选海绵金属，且更优选海绵镍或海绵钴。当将金属或合金原样用作金属催化剂时，优选使用粒径小的金属或合 金。当将金属或^r负栽于载体上使用时，载体的实例包括活性碳、氧化 铝、二氧化硅和沸石，且考虑到可获得性，优选活性碳，考虑到反应活性， 优选粒径小的载体。可以使用含有水的金属催化剂。金属催化剂的用量取决于其形态而不同，并且其通常相对每1份节醇化合物(2 )为0.1到150 %重量。节醇化合物(2)的氬化反应通常在溶剂的存在下进行。溶剂没有特别 的限制，只要它对氢化反应是惰性溶剂即可，其实例包括芳香烃溶剂例如 甲苯、二甲苯和氯苯；脂肪烃溶剂例如戊烷、己烷和庚烷；醚溶剂例如二 乙醚和甲基叔丁基瞇；酯溶剂例如乙酸乙酯；醇溶剂例如甲醇、乙醇、异 丙醇和叔丁醇；腈溶剂例如乙腈；以下描述的离子液体；水和它们的混合 溶剂.尽管溶剂的用量没有特别的限制，但考虑到容积效率等的因素，实际 的用量相对每1份节醇化合物(2)为0.5到20重量份。当将氢气用作氢化试剂时，考虑到>11应可以在相对低的氢气压力下进 行且所期望的四氟甲苯化合物(1)易于分离，优选将离子液体用作溶剂。在本专利技术中，"离子液体"指的是含有有机阳离子种和阴离子种的盐， 其具有100"C以下的熔点，且稳定的保持为液体状态直到温度高于大约300 "C。离子液体的实例包括烷a代的咪唑錄盐，鍵<^取代的吡咬錄盐，季 铵盐，季鳞盐和^L锍盐。这些盐可以单独使用，也可以混合使用。优选选 自烷基取代的咪唑総盐、烷J^代的吡咬総盐和季铵盐的至少一种，且其 中更优选为娱J^取代的咪唑総盐或季铵盐。烷基取代的咪唑錄盐的实例包括由咪唑鎗阳离子和阴离子种组成的 盐，咪唑総阳离子中咪唑啉环上的至少一个氮原子与任选取代的烷勤目连 接，阴离子种为例如四氟硼酸根阴离子、氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、 六氟磷酸根阴离子、二 (全氟烷烃磺絲)酰胺阴离子、絲羧酸根阴离 子和烷烃磺酸根阴离子。此处，烷基的实例包括C1-C8的烷基例如曱基、 乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和正戊基。烷基可以具有的取代 基的实例包括C1-C8的烷氧基，例如甲SJ^和乙lL基；卤素原子例如氟原 子、氯原子和溴原子。用这些取^RJ^代的烷基的具体实例包括氯曱基、 氟甲基、三氟甲基、甲絲曱基、乙猛甲基、甲猛乙基和曱猛羧本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式（１）所示的四氟甲苯化合物：　＊＊＊　（１）　其中Ｒ表示Ｃ１－Ｃ６的烷基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：萩谷弘寿，
申请(专利权)人：住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]