酯化合物及其用途制造技术

一种由式（１）表示的酯化合物，其具有优异的虫害防治活性，并且作为用于虫害防治剂的活性成分是有用的。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种酯化合物及其用途。
技术介绍
EP 0196156 Al描述了作为杀虫剂的活性成分的某些氟代苄基酯化合 物。然而，该氟代苄基酯化合物的杀虫活性不一定充分。
技术实现思路
作为为了发现具有优异的虫害防治活性的化合物而进行的深入细致的 研究的结果，本专利技术人发现由式(l)表示的化合物具有优异的虫害防治活 性，并且完成了本专利技术。艮P，本专利技术提供了一种由式(l)表示的酯化合物 H<formula>formula see original document page 3</formula>( 1 ) O(以下，称为本化合物)， 一种包含本化合物作为活性成分的虫害防治剂，以及一种通过对害虫或害虫栖息位置施用有效量的本化合物来防治害虫的方法。实施本专利技术的方式存在源于环丙烷环上的两个不对称碳原子，以及源于双键的本化合物 的异构体。本专利技术包括每个活性异构体以及以它们的任意比例的异构体的 活性混合物。本化合物的存在形式的实例包括下述那些:H3C CH;3 2CH=C(CN)CH3 ( 1 )式(l)的化合物，其中，环丙烷环的l-位的绝对构型是R-构型； 式(l)的化合物，其中，在环丙垸环的l-位和3-位的取代基的相对构型 是反式构型；式(l)的化合物，其中，在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型 是顺式构型；式(l)的化合物，其中，在环丙烷环的3-位的取代基的双键的相对构型 是Z-构型；式(l)的化合物，其中，环丙烷环的l-位的绝对构型是R-构型，并且在 环丙垸环的1-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型；式(l)的化合物，其中，环丙烷环上的l-位的绝对构型是R-构型，并且 在环丙垸环的1-位和2-位的取代基的相对构型是顺式构型；式(l)的化合物，其中，环丙烷环上的l-位的绝对构型是R-构型，在环 丙烷环的1-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型，并且在环丙烷环的 3-位的取代基的双键的相对构型是Z-构型；式(l)的化合物，其中，环丙烷环上的l-位的绝对构型为R-构型，在环 丙烷环的1-位和3-位的取代基的相对构型是顺式构型，并且在环丙垸环的 3-位的取代基的双键的相对构型是Z-构型；富含异构体的式(l)的化合物，其中，环丙垸环上的1-位的绝对构型是R-构型，并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型； 含有80%或以上的异构体的式(1)的化合物，其中，在环丙烷环上的l-位的绝对构型是R-构型，并且在环丙烷环的1-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型；和含有90%或以上的异构体的式(1)的化合物，其中，环丙烷环上的1-位的绝对构型是R-构型，并且在环丙垸环的1-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型。例如，可以通过下列生产方法制备本化合物。使由式(2)表示的醇化合物与由式(3)<formula>formula see original document page 5</formula>表示的羧酸化合物或其反应性衍生物(例如，酰基卤，酸酐等)反应的方法。 此反应通常在縮合剂或碱的存在下，在溶剂中进行。 縮合剂的实例包括二环己基碳二亚胺和l-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。碱的实例包括有机碱例如三乙胺，吡啶，N，N-二乙基苯胺，4-二甲氨 基吡啶，二异丙基乙胺等。溶剂的实例包括烃，例如苯，甲苯，己垸等；醚，例如乙醚，四氢 呋喃等；卣代烃，例如二氯甲垸，1,2-二氯乙烷，氯苯等；等。反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。反应温度通常在-2(TC至IO(TC(假如，在所使用的溶剂的沸点低于100 。C时，则为-2(TC至该溶剂的沸点)，优选-5。C至IO(TC(假如，在所使用的 溶剂的沸点低于IO(TC时，则为-5'C至该溶剂的沸点)的范围内。该反应可以以式(2)的醇化合物对式(3)的羧酸化合物或其反应性衍生 物的任意摩尔比进行，但是优选以1摩尔对1摩尔或大约此比例的比例进 行。相对于1摩尔的式(2)的醇化合物，缩合剂或碱通常以在1摩尔至过量 的量，优选1至5摩尔的范围内的任意比例使用。该縮合剂或碱根据式(3) 的羧酸化合物或它们的反应性衍生物的具体种类而适当选择。在反应完成以后，本化合物可以通过进行常规后-处理操作得以分离， 例如过滤反应混合物，随后浓缩滤液；或将反应混合物倾倒入水中，随 后用有机溶剂萃取，并且浓缩萃取液。分离的本化合物可以通过色谱法， 蒸馏等进一步纯化。式(2)的醇化合物例如描述在EP 0196156 Al中，并且可以根据其中所 述的方法制备。式(3)的羧酸化合物例如描述在农业生物化学(Agr. Biol. Chem.),34, 1U9(1970)中，并且可以根据其中所述的方法制备。通过本化合物防治的害虫的实例包括节肢动物，例如昆虫，———螨等。具 体实例是下述那些。鳞翅目螟蛾科(Pyralid moths)(螟蛾科(Pyralidae))，例如二化螟(rice stem borer)(二化螟(rice stern borer))，稻纵巻叶野螟(rice leafroller)(稻纵巻叶 野螟(rice leafroller)(稻纵卷叶野螟)，印度谷斑螟(Indian meal moth)(印度谷斑 螟Ploadia interpunctella))等；夜蛾科(owlet moths)(夜蛾科(7Vo"w.(iae))，例 如斜纹贪夜蛾(common cutworm)(斜纹贪夜蛾Spodoptera litura))，粘虫(rice armyworm)(粘虫CP化M(ia/e"(3 "arato))， 甘蓝夜蛾(cabbage armyworm)(甘 蓝夜蛾(Mamestra brassicae))等；粉蝶科(whites)(粉蝶科Pieridae))，例如菜 粉蝶(common cabbageworm)(菜粉蝶(Pieris rapae))等；巻蛾禾斗(tortricid moths)(巻蛾科(Tortricidae))，例如棉褐带巻蛾(^fifojco; /^" ora朋)等；蛀果 蛾禾斗(Carposinidae);、潜虫我禾斗(lyonetiid moths)(潜蛾禾斗(Z^o"e"z'(iae));毒蛾禾斗 (tussock moths)(毒蛾科(Lymantriiidae));叉纹夜蛾科(Autographa);地老虎 属的物种(Agrotis spp.)，例如黄地老虎(cutworm)(黄地老虎(Agrotis segetum))，小地老虎(black cutworm)(小地老虎(Agrotis ipsilon))等；棉铃虫 属的物种(Helicoverpaspp.);棉花实夜蛾属的物种(Heliothis spp.);小菜蛾 (diamondback)(小菜蛾CP/wte〃a 直纹稻弄蝶(rice skipper)(直纹稻弄蝶(Parnara guttata)); 袋谷蛾(casemaking clothes moth)(袋谷蛾 (Tinea pellionella)); 幕谷蛾(webbing clothes moth)(幕谷蛾(Tineola bisselliella))双本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由式（１）：　＊＊＊　（１）　表示的酯化合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：森达哉，
申请(专利权)人：住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]