一种吡唑类化合物的制备方法技术

技术编号:14854902 阅读:141 留言:0更新日期:2017-03-18 22:17
本发明专利技术公开了一种吡唑类化合物的制备方法,该方法以取代的丙烯类化合物和对甲基苯磺酰肼为原料,以2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂,通过脱氢偶联反应合成吡唑类化合物。本发明专利技术操作简便、反应条件温和、不需要添加催化剂,而且可以利用不需要官能团化的简单的底物以中等至较高的收率合成吡唑类化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种吡唑类化合物的制备方法,尤其涉及一种以取代丙烯类化合物和对甲基苯磺酰肼为原料,采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌作为氧化剂,通过脱氢偶联反应制备吡唑类化合物的方法。
技术介绍
吡唑类化合物是一类含有两个氮原子的不饱和五元杂环。这类化合物具有多种生物学功能,在抗炎、抗菌、镇痛、抗癌、抗高血压等很多方面都表现出很强的生物活性,是医药研发中有用的候选药物分子。吡唑类化合物还由于其低毒性、高效性、高选择性、对环境友好,而被作为杀虫剂、除草剂和杀菌剂,广泛应用于农药领域。除此之外,该类化合物在荧光发光材料、高分子材料和染料方面也都有广泛的用途。由于吡唑类化合物良好的应用前景,多种制备吡唑类化合物的方法被相继建立和报道,主要包括:1、1,3-二羰基化合物与肼及其衍生物反应1883年Knorr等(L.Knorr,Ber.1883,16,2587.)利用1,3-二酮与肼发生脱水缩合首次得到了吡唑类化合物,该方法操作简便,但产物的选择性较差。2000年Wang等人(TetrahedronLetters,2000,41(24),4713-4716.)以乙酰乙酸乙酯类化合物本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吡唑类化合物的制备方法,其特征在于:以二氯甲烷、三氯甲烷、硝基甲烷、四氯化碳或1,2‑二氯乙烷为溶剂,在氮气气氛中,将式I所示的取代丙烯类化合物、对甲基苯磺酰肼、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌按摩尔比为1﹕(1.0~1.4)﹕(3~5),在30~80℃下搅拌反应15~90分钟,得到式II所示的吡唑类化合物;式I、式II中,R1和R2各自独立的代表苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、卤素和C1~C4烷基取代的苯基、2‑噻吩基、2‑萘基中的任意一种。

【技术特征摘要】
1.一种吡唑类化合物的制备方法,其特征在于:以二氯甲烷、三氯甲烷、硝基甲烷、四氯化碳或1,2-二氯乙烷为溶剂,在氮气气氛中,将式I所示的取代丙烯类化合物、对甲基苯磺酰肼、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌按摩尔比为1﹕(1.0~1.4)﹕(3~5),在30~80℃下搅拌反应15~90分钟,得到式II所示的吡唑类化合物;式I、式II中,R1和R2各自独立的代表苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、卤素和C1~C4烷基取...

【专利技术属性】
技术研发人员:张琦唐莉雒欢吴佳荣柴永海
申请(专利权)人:陕西师范大学
类型:发明
国别省市:陕西;61

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