除草化合物制造技术

本发明专利技术涉及具有化学式(I)的吡咯酮化合物其中X、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc以及Rd是如在说明书中所定义的。此外，本发明专利技术涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物控制植物生长的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及某些经取代的二氢-乙内酰脲衍生物，涉及用于制备它们的方法，包含它们的除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。具有以下化学式的除草二氢-乙内酰脲(其中A是吡啶环)传授于美国专利号4,600,430中。类似化合物(其中A是哒嗪环)传授于美国专利号4,604,127中。专利技术概述在第一方面中，本专利技术提供了具有化学式(I)的化合物其中X选自S和O；Ra选自氢和卤素；Rb选自氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C6烷氧基，C2-C4烯氧基，C2-C4炔氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，基团R5S(O2)N(R6)-，基团R5R6NSO2-，基团R5R6NC(O)-，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳基，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳氧基以及任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的杂芳基；Rc选自氢，卤素，C1-C8烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C8烯基，C1-C6氰基烷基，C1-C6烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C6羟基烷基，C2-C6烯氧基C1-C6烷基以及任选地被从1至3个独立地选自氰基、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C3-C6环烷基；Rd选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；R1选自氢、羟基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4氰基烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基以及C1-C4卤代烷基，并且R2选自氢、羟基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C4烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基以及C1-C4氰基烷基，附带条件是当R1是甲基时，R2不是H；或R1和R2连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自羟基、＝O、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基的基团取代。R3选自卤素、羟基、-NR14R15或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基以及C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，任选地被1至3个独立地选自C1-C3烷基、C2-C4烯基、C1-C3卤代烷基和C2-C4卤代烯基的基团取代的C3-C6环烷基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基取代的可以是单环或双环的C5-C10杂环基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的可以是单环或双环的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，任选地被1至3个独立地选自C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和基团-OC(O)-C1-C4烷基取代的C6-C10芳基烷基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；R9选自C1-C6烷基和任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；R14和R15独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氧基-C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基以及苄基，或R14和R15连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；或其N-氧化物或盐形式。在第二方面中，本专利技术提供了包含本专利技术的化合物连同至少一种农业上可接受的佐剂或稀释剂的除草组合物。在第三方面中，本专利技术提供了本专利技术的化合物或组合物作为除草剂的用途。在第四方面中，本专利技术提供了一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用作物植物施用本专利技术的化合物或组合物。在第五方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的方法。在第六方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的中间体。详细说明在本专利技术的特别优选的实施例中，X、Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2以及R3的优选基团以其任何组合是如以下列出的。优选地，X为O。优选地，Ra是氢。优选地，Rd是氢。优选地，R1选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基。更优选地，R1选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基。最优选地，R1选自甲基和甲氧基。优选地，R2选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基。更优选地，R2选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲基。甚至更优选地，R2选自甲基和乙氧基。最优选地，R2是甲基。优选地，R3选自羟基、卤素、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰氧基和芳氧基羰氧基，其中该芳基基团可以被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代。甚至更优选地本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(I)的除草化合物其中X选自S和O；Ra选自氢和卤素；Rb选自氢，卤素，C1‑C4烷基，C2‑C4烯基，C1‑C4卤代烷基，C1‑C6烷氧基，C2‑C4烯氧基，C2‑C4炔氧基，C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基，C1‑C4卤代烷氧基，C1‑C3烷氧基‑C1‑C3烷氧基，C1‑C4烷硫基，C1‑C4烷基亚磺酰基，C1‑C4烷基磺酰基，基团R5R6N‑，基团R5C(O)N(R6)‑，基团R5S(O2)N(R6)‑，基团R5R6NSO2‑，基团R5R6NC(O)‑，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的芳基，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的芳氧基以及任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的杂芳基；Rc选自氢，卤素，C1‑C8烷基，C1‑C6卤代烷基，C2‑C8烯基，C1‑C6氰基烷基，C1‑C6烷氧基，C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基，C1‑C6羟基烷基，C2‑C6烯氧基C1‑C6烷基以及任选地被从1至3个独立地选自氰基、C1‑C3烷基和C1‑C3烷氧基的基团取代的C3‑C6环烷基；Rd选自氢、卤素、氰基、C1‑C6烷基以及C1‑C6卤代烷基；R1选自氢、羟基、C1‑C4烷基、C2‑C4烯基、C2‑C4炔基、C1‑C4氰基烷基、C3‑C6环烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基以及C1‑C4卤代烷基，并且R2选自氢、羟基、C1‑C4烷基、C2‑C4烯基、C1‑C4烷氧基、C2‑C4烯氧基、C2‑C4炔氧基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷氧基、C1‑C4羟基烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C3卤代烷氧基以及C1‑C4氰基烷基，附带条件是当R1是甲基时，R2不是H；或R1和R2连同它们附接的氮和碳原子一起形成3‑7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自羟基、＝O、C1‑C6烷基和C1‑C6卤代烷基的基团取代。R3选自卤素、羟基、‑NR14R15或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6氰基烷基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、C1‑C6烷氧基以及C1‑C6烷氧基‑C1‑C6烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1‑C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢，C1‑C6烷基，C1‑C6卤代烷基，C2‑C6烯基，C2‑C6炔基，任选地被1至3个独立地选自C1‑C3烷基、C2‑C4烯基、C1‑C3卤代烷基和C2‑C4卤代烯基的基团取代的C3‑C6环烷基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3烷氧基取代的可以是单环或双环的C5‑C10杂环基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3烷氧基的基团取代的可以是单环或双环的C5‑C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10芳基基团，任选地被1至3个独立地选自C1‑C4烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和基团‑OC(O)‑C1‑C4烷基取代的C6‑C10芳基烷基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1‑C6烷基的基团取代；R9选自C1‑C6烷基和任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；R14和R15独立地选自氢、C1‑C20烷基、C1‑C20卤代烷基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷氧基‑C1‑C20烷基、C2‑C20烯基、C2‑C20炔基以及苄基，或R14和R15连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1‑C6烷基的基团取代；或其N‑氧化物或盐形式。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.07 IN 2977/DEL/20131.一种具有化学式(I)的除草化合物
其中
X选自S和O；
Ra选自氢和卤素；
Rb选自氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C6烷氧基，C2-C4烯氧基，C2-C4炔氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C4烷硫基，
C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，基团R5S(O2)N(R6)-，
基团R5R6NSO2-，基团R5R6NC(O)-，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷
基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳基，任选地被一个或多
个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基
的基团取代的芳氧基以及任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-
C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的杂芳基；
Rc选自氢，卤素，C1-C8烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C8烯基，C1-C6氰基烷基，C1-C6烷氧基，C1-
C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C6羟基烷基，C2-C6烯氧基C1-C6烷基以及任选地被从1至3个独立地
选自氰基、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C3-C6环烷基；
Rd选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；
R1选自氢、羟基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4氰基烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷
氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基以及C1-C4卤代烷基，并且R2选自氢、羟基、C1-C4烷基、C2-C4烯
基、C1-C4烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧
基、C1-C4羟基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基以及C1-C4氰基烷基，附带条件是当R1是
甲基时，R2不是H；
或R1和R2连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地
包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自羟基、＝O、
C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代。
R3选自卤素、羟基、-NR14R15或以下基团中的任一个
R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、
C1-C6烷氧基以及C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱
和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从
1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，任选地被1至3个
独立地选自C1-C3烷基、C2-C4烯基、C1-C3卤代烷基和C2-C4卤代烯基的基团取代的C3-C6环烷
基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、
C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基取代的可以是单环或双环的C5-C10杂环基基团，包
含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、
C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的可以是单环或双环的C5-C10杂芳基基团，任选地
被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代
烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，任选地被1至3个独立地选自C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、
C1-C3卤代烷基和基团-OC(O)-C1-C4烷基取代的C6-C10芳基烷基基团，或R7和R8连同它们附接
的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N
的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R9选自C1-C6烷基和任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧
基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；
R14和R15独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氧...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·费德特，R·索纳韦恩，J·A·莫里斯，J·E·波赫米尔，T·R·戴森，S·E·拉塞尔，K·凌，A·J·亨尼西，M·B·霍特森，A·朗斯塔夫，C·J·拉塞尔，J·古德温廷达尔，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，先正达有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH