用于有机电致发光器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及适合在电子器件中使用的化合物且涉及包含所述化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及在电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中使用的材料，且涉及包含这些材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件。其中采用有机半导体作为功能性材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述在例如US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。在此采用的发光材料越来越多地是表现出磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可能使能量和功率效率增加至高达四倍。然而，通常，在OLED情况下，尤其是还在例如相对于效率、操作电压和寿命表现出三重态发光(磷光)的OLED的情况下，仍然需要改进。磷光OLED的性质不仅仅由所采用的三重态发光体确定。特别地，使用的其它材料，诸如基质材料，在此也特别重要。。这些材料及其电荷传输性质的改进因此也可引起OLED性质的显著改进。根据现有技术，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109的，或芴或螺双芴衍生物，例如根据WO2012/074210的，尤其被用作用于在有机电致发光器件中的磷光发光体的基质材料。在此期望另外的改进，特别是关于效率、寿命和材料的膜形成而言的改进。本专利技术的目的在于提供适合在OLED中使用、尤其是作为用于磷光发光体的基质材料的化合物。本专利技术的另一目的在于提供用于有机电致发光器件的有机半导体，从而为本领域技术人员提供用于制造OLED的材料的更好的可能选择。令人惊奇地，已经发现在下文中更详细描述的特定化合物实现该目的，其非常适合在OLED中使用且导致有机电致发光器件的改进。该等改进在此与寿命和/或效率特别相关。另外，这些化合物在从溶液加工的情况下具有改进的成膜性质，因为其同时具有高玻璃化转变温度和高溶解度，这使得能够从溶液加工且随后通过加热干燥。本专利技术因此涉及这些化合物和包含该类型的化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
技术实现思路
本专利技术涉及式(1)或式(2)的化合物，其中以下适用于所使用的符号和标记：Y在每次出现时相同或不同地为CR或N，条件是至少一个基团Y代表N；X在每次出现时相同或不同地为CR或N，其中至多两个基团X代表N；或者两个相邻的X代表下式(3)或(4)的基团且其它X相同或不同地代表CR或N，其中^指示在式(1)或式(2)中的相应相邻基团X；V在每次出现时相同或不同地为NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C＝O；Z在每次出现时相同或不同地为CR或N，其中至多两个基团Z代表N；Ar1为具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；Ar2、Ar3、Ar4在每次出现时相同或不同地为具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4在此也可通过单键或通过选自C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、NR1、O或S的基团彼此连接；R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar5)2，N(R1)2，C(＝O)Ar5，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar5)2，P(Ar5)2，B(Ar5)2，Si(Ar5)3，Si(R1)3，具有1～40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3～40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2～40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，具有5～40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个基团R1取代；两个相邻取代基R在此任选地可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R1取代；Ar5在每次出现时相同或不同地为具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团R1取代；在此键合到同一N、P、B或Si原子的两个基团Ar5也可通过单键或选自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、O或S的桥连基彼此桥连；R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1～20个C原子的脂族烃基团，或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、CN或具有1～10个C原子的烷基基团代替，其中两个或更多个相邻取代基R1可彼此形成单环或多环的脂族环系；m为0或1；n为0或1；p在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；q为0、1或2；r为0、1、2或3；以下化合物从本专利技术中排除：在本专利技术的意义上的芳基基团含有6～60个C原子；在本专利技术的意义上的杂芳基基团含有2～60个C原子和至少一个杂原子，条件为C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。所述杂芳基基团在此优选含有最多三个杂原子，其中最多一个选自O或S且其它杂原子为N。芳基基团或杂芳基基团在此用以指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(缩合)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。彼此通过单键连接的芳族基团例如联苯或联吡啶相反地不称为芳基或杂芳基基团，而是被称为芳族或杂芳族环系。在本专利技术的意义上的芳族环系在环系中含有6-60个C原子。在本专利技术意义上的杂芳族环系在环系中含有2～60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。所述杂芳族环系在此优选在环系中存在的每个杂芳基含有最多三个杂原子，其中最多一个选自O或S且其它杂原子为N。为了本专利技术的目的，芳族或杂芳族环系旨在用以指不一定仅含有芳基或杂芳基基团、而是其中另外多个芳基或杂芳基基团可通过例如C、N或O原子的非芳族单元连接的体系。因此，例如，为了本专利技术的目的，诸如芴、9,9’-螺双芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等体系也旨在是芳族环系，其中两个或更多个芳基例如通过短烷基基团连接的体系也是芳族环系。为了本专利技术的目的，可含有1～40个C原子且其中另外个别H原子或CH2基团可被上文提到的基团取代的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团优选用以指基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1～40个C原子的烷氧基基团优选用以指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(1)或式(2)的化合物，其中以下适用于所使用的符号和标记：Y在每次出现时相同或不同地为CR或N，条件是至少一个基团Y代表N；X在每次出现时相同或不同地为CR或N，其中最多两个基团X代表N；或两个相邻X代表下式(3)或(4)的基团且其它基团X相同或不同地代表CR或N，其中^指示在式(1)或式(2)中的相应相邻基团X；V在每次出现时相同或不同地为NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C＝O；Z在每次出现时相同或不同地为CR或N，其中至多两个基团Z代表N；Ar1为具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；Ar2、Ar3、Ar4在每次出现时相同或不同地为具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4在此也可彼此通过单键或选自C(R1)2、C(R1)2‑C(R1)2、NR1、O或S的基团连接；R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar5)2，N(R1)2，C(＝O)Ar5，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar5)2，P(Ar5)2，B(Ar5)2，Si(Ar5)3，Si(R1)3，具有1～40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3～40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2～40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，具有5～40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个基团R1取代；两个相邻取代基R在此可任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R1取代；Ar5在每次出现时相同或不同地为具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团R1取代；在此键合到同一N、P、B或Si原子的两个基团Ar5也可通过单键或选自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2‑C(R1)2、O或S的桥连基彼此桥连；R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1～20个C原子的脂族烃基团，或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、CN或具有1～10个C原子的烷基基团代替，其中两个或更多个相邻取代基R1可彼此形成单环或多环的脂族环系；m为0或1；n为0或1；p在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；q为0、1或2；r为0、1、2或3；以下化合物从本专利技术中排除：...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.06.18 EP 14002104.91.式(1)或式(2)的化合物，其中以下适用于所使用的符号和标记：Y在每次出现时相同或不同地为CR或N，条件是至少一个基团Y代表N；X在每次出现时相同或不同地为CR或N，其中最多两个基团X代表N；或两个相邻X代表下式(3)或(4)的基团且其它基团X相同或不同地代表CR或N，其中^指示在式(1)或式(2)中的相应相邻基团X；V在每次出现时相同或不同地为NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C＝O；Z在每次出现时相同或不同地为CR或N，其中至多两个基团Z代表N；Ar1为具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；Ar2、Ar3、Ar4在每次出现时相同或不同地为具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4在此也可彼此通过单键或选自C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、NR1、O或S的基团连接；R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar5)2，N(R1)2，C(＝O)Ar5，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar5)2，P(Ar5)2，B(Ar5)2，Si(Ar5)3，Si(R1)3，具有1～40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3～40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2～40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，具有5～40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个基团R1取代；两个相邻取代基R在此可任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R1取代；Ar5在每次出现时相同或不同地为具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团R1取代；在此键合到同一N、P、B或Si原子的两个基团Ar5也可通过单键或选自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、O或S的桥连基彼此桥连；R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1～20个C原子的脂族烃基团，或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、CN或具有1～10个C原子的烷基基团代替，其中两个或更多个相邻取代基R1可彼此形成单环或多环的脂族环系；m为0或1；n为0或1；p在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；q为0、1或2；r为0、1、2或3；以下化合物从本发明中排除：2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于X在每次出现时相同或不同地代表CR或N，其中每个环中最多一个基团X代表N；或者两个相邻基团X代表式(3)的基团，其中Z在每次出现时相同或不同地代表CR且V代表NR、C(R)2、O或S，且其它X代表CR。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其选自式(5)～(10)的化合物，其中所使用的符号和标记具有在权利要求1中给出的含义。4.根据权利要求1～3中一项或多项所述的化合物，其特征在于p在...

【专利技术属性】
技术研发人员：多米尼克·约斯滕，安娜·阿耶，弗洛里安·迈尔弗莱格，鲁文·林格，霍尔格·海尔，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE