荧蒽衍生物、含有其的电子设备、发光元件及光电转换元件制造技术

本发明专利技术提供一种利用下述特定结构表示的荧蒽衍生物全面改善了发光效率、驱动电压、耐久寿命的有机薄膜发光元件。(式中，Ar表示包含荧蒽骨架的基团。L1为经取代或未取代的亚芳基。L2为单键、经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基。HAr为经取代或未取代的含有电子接受性氮的芳香族杂环基。)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及发光元件、光电转换元件、锂离子电池、燃料电池、晶体管等电子设备及上述设备中使用的材料。本专利技术可以在显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰、标识、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域中使用。
技术介绍
由阴极注入的电子与由阳极注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内进行再结合时发光，该有机薄膜发光元件的研究近年来正活跃地进行。该发光元件的特征在于，薄型且在低驱动电压下的高亮度发光、和能够通过选择荧光材料而产生多色发光，因此备受关注。该研究自Kodak公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜元件高亮度地发光以来，进行了大量的实用化研究，有机薄膜发光元件在手机的主显示器等中的应用等实用化正稳步地进行。但是，仍有很多技术课题，其中同时实现元件的高效率化和长寿命化是重要课题之一。对于有机薄膜发光元件而言，需要满足发光效率的提高、驱动电压的降低、耐久性的提高。其中，发光效率和耐久寿命的同时实现成为较大的课题。例如，为了提高发光效率以及耐久寿命，开发了具有荧蒽骨架的材料(例如，参见专利文献1～3)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2013/182046号专利文献2：国际公开第2012/017680号专利文献3：国际公开第2012/030145号
技术实现思路
然而，现有技术中难以充分降低元件的驱动电压，此外，即使能够降低驱动电压，元件的发光效率、耐久寿命也不充分。因此，尚未发现同时实现高发光效率、低驱动电压和耐久寿命的技术。本专利技术的目的在于，解决上述现有技术的问题，提供一种全面改善了发光效率、驱动电压和耐久寿命的有机薄膜发光元件。本专利技术为下述通式(1)表示的荧蒽衍生物。[化学式1](式中，Ar表示包含荧蒽骨架的基团。L1为经取代或未取代的亚芳基。L2为单键、经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基。HAr为经取代或未取代的含有电子接受性氮的芳香族杂环基。上述各基团被取代时的取代基分别选自由烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R1R2组成的组。R1及R2为芳基或杂芳基。另外，R1及R2还可以缩合形成环。w、x、y和z分别独立地为1～3的整数。其中，亚芳基不是含有蒽的基团或者含有芘的基团。另外，L2和HAr不是含有供电子性氮的基团。w＝x＝1时，L2为经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基。w＝1且x＝2时，HAr不是嘧啶。w＝2且x＝1时，对L1进行取代的取代基不是菲。w、x、y或z为2或3时，复数的Ar、L1、L2或HAr可以分别相同或不同。另外，x和z不会均为2以上。)通过本专利技术，可以提供同时实现了发光效率、驱动电压、耐久寿命的有机薄膜发光元件。具体实施方式对通式(1)表示的荧蒽衍生物进行详细说明。[化学式2]式中，Ar表示包含荧蒽骨架的基团。L1为经取代或未取代的亚芳基。L2为单键、经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基。HAr为经取代或未取代的含有电子接受性氮的芳香族杂环基。上述各基团被取代时的取代基分别选自由烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R1R2组成的组。R1及R2为芳基或杂芳基。另外，R1及R2还可以缩合形成环。w、x、y和z分别独立地为1～3的整数。其中，亚芳基不是含有蒽的基团或者含有芘的基团。另外，L2和HAr不是含有供电子性氮的基团。w＝x＝1时，L2为经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基。w＝1且x＝2时，HAr不是嘧啶。w＝2且x＝1时，对L1进行取代的的取代基不是菲。w、x、y或z为2或3时，复数的Ar、L1、L2或HAr可以分别相同或不同。另外，x和z不会均为2以上。上述全部的基团中，氢也可以是氘。另外，在以下的说明中，例如，所谓碳原子数6～40的经取代或未取代的芳基，是指包括对芳基进行取代的取代基中含有的碳原子数在内为6～40，规定了碳原子数的其他取代基也与此相同。另外，作为“经取代或未取代的”这一情况下的取代基，优选上述那样的烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基，进一步优选在各取代基的说明中所优选的具体的取代基。另外，这些取代基可以进一步被上述的取代基取代。所谓“经取代或未取代的”这一情况下的“未取代”，是指由氢原子进行了取代。在以下说明的化合物或其局部结构中，关于“经取代或未取代的”这一情况，也与上述相同。所谓烷基，表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。对于被取代时的追加的取代基没有特别限制，例如，可以举出烷基、芳基、杂芳基等，关于这一点，在以下的记载中也相同。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，但从容易获得、成本的方面考虑，优选为1以上且20以下，更优选为1以上且8以下的范围。所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，优选为3以上且20以下的范围。所谓杂环基，表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳以外的原子的脂肪族环，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁间二烯基(butadienyl)等含有双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。所谓炔基，表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等通过醚键键合有脂肪族烃基的官能团，上述脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。所谓烷基硫基，是烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。所谓芳基醚基，表示例如苯氧基等通过醚键键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。所谓芳基硫基醚基，是芳基醚基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。芳基醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。所谓芳基，表示例如苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围，本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述通式(1)表示的荧蒽衍生物，[化学式1]式中，Ar表示包含荧蒽骨架的基团；L1为经取代或未取代的亚芳基；L2为单键、经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基；HAr为经取代或未取代的含有电子接受性氮的芳香族杂环基；所述各基被取代时的取代基分别选自由烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基及‑P(＝O)R1R2组成的组；R1及R2为芳基或杂芳基；另外，R1及R2还可以缩合形成环；w、x、y和z为1～3的整数；其中，亚芳基不是含有蒽的基团或者含有芘的基团；另外，L2和HAr不是含有供电子性氮的基团；w＝x＝1时，L2为经取代或未取代的亚芳基、或经取代或未取代的杂亚芳基；w＝1且x＝2时，HAr不是嘧啶；w＝2且x＝1时，对L1进行取代的取代基不是菲；w、x、y和z为2或3时，Ar、L1、L2和HAr可以分别相同或不同。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.05.28 JP 2014-1098731.下述通式(1)表示的荧蒽衍生物，[化学式1]式中，Ar表示包含荧蒽骨架的基团；L1为经取代或未取代的亚芳基；L2为单键、经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基；HAr为经取代或未取代的含有电子接受性氮的芳香族杂环基；所述各基被取代时的取代基分别选自由烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R1R2组成的组；R1及R2为芳基或杂芳基；另外，R1及R2还可以缩合形成环；w、x、y和z为1～3的整数；其中，亚芳基不是含有蒽的基团或者含有芘的基团；另外，L2和HAr不是含有供电子性氮的基团；w＝x＝1时，L2为经取代或未取代的亚芳基、或经取代或未取代的杂亚芳基；w＝1且x＝2时，HAr不是嘧啶；w＝2且x＝1时，对L1进行取代的取代基不是菲；w、x、y和z为2或3时，Ar、L1、L2和HAr可以分别相同或不同。2.如权利要求1所述的荧蒽衍生物，其中，Ar由下述通式(2)表示，[化学式2]式中，R3～R12可以分别相同或不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基及氨基甲酰基组成的组；R3～R12中相邻的取代基可以彼此形成环；其中，在R3～R12中的任一个位置与L1连接。3.如权利要求2所述的荧蒽衍生物，所述通式(1)由下述通式(3)表示，[化学式3]式中，R3～R4及R6～R12与通式(2)中的定义相同；L1、L2和HAr以及w、x、y和z与所述通式(1)中的定义相同。4.如权利要求2或3所述的荧蒽衍生物，其中，R9和R1...

【专利技术属性】
技术研发人员：市桥泰宜，田中大作，
申请(专利权)人：东丽株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP