本发明专利技术涉及N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺；4‑叔丁基‑5‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑胺经月桂酰化制得N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺。N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺可作为制备抗癌药物的应用。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化合物的制备方法，具体是N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]月桂酰胺的制备方法与在制备抗癌药物中的应用。
技术介绍
中国专利技术专利[ZL200910043920.0；CN102057918；CN201210052546.2]和学位论文描述了经4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺制备4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑和4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芳氨基噻唑，并研究了其杀菌活性、除草活性和抗癌活性等生物活性。4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺由3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮与等摩尔溴反应制得3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮，再环合中和制得[有机化学，2010，30(6)：923-927；结构化学，2010，29(11)：1680-1683；于海波.博士学位论文.天津：南开大学，2007，102-110，2012年公开]。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供化学结构式Ⅰ所示N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C17直链或支链烷基、含氯C1～C2的烷基、含氯C3～C7的直链或支链烷基，含溴C1～C2的烷基，含氟C1～C2的烷基，乙烯基、丙烯基、含双键或三键的C4～C17烃基，或苄基。本专利技术的目的在于提供的N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺选自下列化合物：本专利技术的目的在于提供N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺的制备方法：其特征在于它的制备操作是：4-烷基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺与酰氯在四氢呋喃中，以无水碳酸钾为缚酸剂，室温反应2.0～3.0h，制得N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺；制备反应如下：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C17直链或支链烷基、含氯C1～C2的烷基、含氯C3～C7的直链或支链烷基，含溴C1～C2的烷基，含氟C1～C2的烷基，乙烯基、丙烯基、含双键或三键的C4～C17烃基，或苄基。本专利技术的目的在于提供N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺的制备方法：其特征在于它的制备操作是：4-烷基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺与脂肪酸在二氯甲烷中，以4-二甲氨基吡啶为催化剂，N，N′-二环己基碳二亚胺为脱水剂，室温反应5.0～10.0h，制得N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺；制备反应如下：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C17直链或支链烷基、含氯C1～C2的烷基、含氯C3～C7的直链或支链烷基，含溴C1～C2的烷基，含氟C1～C2的烷基，乙烯基、丙烯基、含双键或三键的C4～C17烃基，或苄基。本专利技术的目的在于提供N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺的制备方法：其特征在于它的制备操作是：4-烷基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺与酸酐在50℃下反应0.5～1.5h，制得N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺；制备反应如下：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C17直链或支链烷基、含氯C1～C2的烷基、含氯C3～C7的直链或支链烷基，含溴C1～C2的烷基，含氟C1～C2的烷基，乙烯基、丙烯基、含双键或三键的C4～C17烃基，或苄基。本专利技术的目的在于提供了N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺在制备抗癌药物中的应用。本专利技术与现有技术相比具有如下优点：首次制备了N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺，并发现其具有抗癌活性。具体实施方式以下实施例旨在说明本专利技术而不是对本专利技术的进一步限定。实施例14-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺的制备(1)3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制备0.02mol3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、4.0mL冰乙酸、40.0mL四氯化碳、3.2mL40％氢溴酸加入反应瓶中，65℃下搅拌，滴加4.6mL30％双氧水，反应3.5h；加20.0mL碳酸氢钠水溶液，搅拌至无气泡冒出；分出有机层，二氯甲烷萃取，合并有机层，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，脱溶剂得3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮淡黄色液体，黄色液体产物直接用于下一步反应。(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺的制备上一步得到的3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮黄色液体、25.0mL乙醇、0.02mol硫脲，回流1.5h。冷却析出固体，抽滤；固体溶于40.0mL水，0.01mol碳酸钾水溶液调节pH＝7；析出白色固体，抽滤、干燥得3.74g4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺，总产率83.9％；熔点178～181℃，1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：1.11(s，9H，3×CH3)，4.38(s，2H，NH2)，8.06(s，1H，C2H2N33-H)，8.23(s，1H，C2H2N35-H)；滤液回收溴化钾1.87g，直接用于实施例2的第一步反应。实施例24-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺的制备(1)3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制备0.02mol3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、4.0mL冰乙酸、40.0mL四氯化碳、0.021mol溴化钾或回收的溴化钾、6.0mL水，搅拌，加1.1mL浓硫酸，65℃下滴加4.6mL30％双氧水，反应3.0h；加20.0mL碳酸氢钠水溶液，搅拌至无气泡冒出，分出有机层，二氯甲烷萃取，合并有机层，用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥。脱溶剂得3,3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮淡黄色液体。淡黄色液体直接用于下一步反应。(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺的制备上一步得到的3,3-二甲基-1-(1，2，4-三本文档来自技高网...
【技术保护点】
N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺。
【技术特征摘要】
1.N-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]月桂酰胺。
2.权利要求1所述的N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]月桂酰胺在...
【专利技术属性】
技术研发人员：胡艾希，叶姣，孙晓潇，邱慎意，颜晓维，
申请(专利权)人：湖南大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43
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