氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物及其制造方法技术

本发明专利技术涉及氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物及其制造方法。本发明专利技术具体提供由通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物。通过本发明专利技术提供的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物在使用时能够充分发挥氨基和烷氧基甲硅烷基的效果、且使用时产生的挥发性有机化合物少，因此作为硅烷偶联剂、树脂添加剂、表面处理剂、涂料添加剂、粘接剂等是有用的。(通式(1)中，R1、R2为可含有杂原子的碳数1～20的未取代或取代的1价烃基，可分别相同或不同，R1和R2可彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环；R3为可含有杂原子的碳数1～20的直链状、支链状或环状的2价烃基，R4、R5为碳数1～10的1价烃基，n为0或1。)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的具有2个氨基的烷氧基二硅氧烷化合物及其制造方法。该新的化合物作为硅烷偶联剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘接剂、纤维处理剂、表面处理剂是有用的。
技术介绍
具有氨基的硅烷化合物作为硅烷偶联剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘接剂、纤维处理剂、表面处理剂是有用的。作为具有氨基的硅烷化合物，已知有3－氨基丙基三甲氧基硅烷等，但其分子内含有多个水解性官能团，因此使用时产生的挥发性有机化合物(VOC)的量多，担心给环境造成负担。为了解决该问题，开发出使两分子的3－氨基丙基三烷氧基硅烷缩合而成的1,3－双(3－氨基丙基)－1,1,3,3－四烷氧基二硅氧烷(非专利文献1)。这样的烷氧基二硅氧烷化合物与对应的单体相比分子量大，因此挥发性降低，容易处理。此外，由于每一分子中的烷氧基增加，因此，由此所产生的效果增强受到期待(专利文献1)。进而，每单位重量的VOC与单体相比也减少，因此给环境造成的负担也小。现有技术文献专利文献专利文献1：美国专利第4287326号说明书非专利文献非专利文献1：R.Zhongjie，S.Diaming，L.Huihui，M.Dongge，Z.Jianming，Y.Shouke.ShynthesisofDibenzothiophene－ContainingLadderPolysilsesquioxaneasaBluePhosphorescentHostMaterial.ChemistryAEuropeanJournal.2012，vol.18，Issue13，p.4115－4123.
技术实现思路
专利技术要解决的问题但是，迄今为止，开发出的烷氧基二硅氧烷化合物均为具有伯氨基或仲氨基的化合物，氮上具有富有反应性的活泼氢。因此，在添加到环氧树脂前体、聚氨酯前体、碳酸酯树脂等中时引起副反应等，有时屡屡出现问题。例如，在环氧树脂前体中添加上述化合物时，上述化合物自身引起环氧基开环，因此引起树脂固化。此外，在聚氨酯前体、即含有异氰酸酯基的化合物中添加上述化合物时，氨基甲酸酯树脂的骨架自身中被导入了烷氧基二硅氧烷化合物。进而认为，在碳酸酯树脂中添加上述化合物时，碳酸酯骨架转变为酰胺骨架，导致树脂发生分解。因此，寻求具有烷氧基二硅氧烷化合物的特性且能够用于多种用途的化合物。本专利技术是鉴于上述情况而做出的，其目的在于，提供一种具有烷氧基二硅氧烷化合物的特性且能够用于多种用途的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物、及其制造方法。用于解决课题的手段本专利技术人为了解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现，不具有活泼氢的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物能够在多种用途中使用，从而完成了本专利技术。因此，本专利技术提供下述所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物及其制造方法。〔1〕由下述通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物。[化学式1](式中，R1、R2为可以含有杂原子的碳数1～20的未取代或取代的1价烃基，可以分别相同或不同，R1和R2可以彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环。R3为可以含有杂原子的碳数1～20的直链状、支链状或环状的2价烃基，R4、R5为碳数1～10的1价烃基，n为0或1。)〔2〕〔1〕所述的由通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物的制造方法，其特征在于，使由下述通式(2)所示的氨基烷基烷氧基硅烷化合物水解缩合。[化学式2](式中，R1～R5及n与上述相同。)〔3〕〔1〕所述的由通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物的制造方法，其特征在于，使由下述通式(3)所示的卤代烷基烷氧基二硅氧烷化合物与由下述通式(4)所示的胺化合物反应。[化学式3](式中，R3～R5及n与上述相同，X为氯、溴或碘。)[化学式4](式中，R1、R2与上述相同。)专利技术的效果本专利技术提供的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物在使用时能够充分发挥氨基和烷氧基甲硅烷基的效果、且使用时产生的挥发性有机化合物少，因此作为硅烷偶联剂、树脂添加剂、表面处理剂、涂料添加剂、粘接剂等是有用的。附图说明图1是实施例1中获得的1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷的IR谱图。图2是实施例1中获得的1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷的1H－NMR谱图。图3是实施例2中获得的1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷的IR谱图。图4是实施例2中获得的1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷的1H－NMR谱图。具体实施方式本专利技术的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物为由下述通式(1)所示的化合物。[化学式5](式中，R1、R2为可以含有杂原子的碳数1～20、特别优选1～10的未取代或取代的1价烃基，可以分别相同或不同，R1和R2可以彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环。R3为可以含有杂原子的碳数1～20、特别优选1～10的直链状、支链状或环状的2价烃基，R4、R5为碳数1～10、特别优选1～6的1价烃基，n为0或1。)其中，作为R1、R2的碳数1～20的1价烃基，具体可以例示出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基等直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基、2－乙基己基等支链状烷基；环戊基、环己基等环状烷基；乙烯基、丙烯基等烯基等，从原料的获得容易性出发，特别优选乙基。此外，R1、R2的碳数1～20的1价烃基既可以介入有酯基(－COO－)、醚基(－O－)、硫基(－S－)等杂原子，还可以将这些组合使用。进而，这些烃基的氢原子可以部分或全部被取代，作为所述取代基，具体可以列举例如甲氧基、乙氧基、(异)丙氧基等烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；氰基；氨基；苯基、甲苯基等碳数6～10的芳基；苄基、苯乙基等碳数7～10的芳烷基；碳数2～10的酰基；各烷基、各烷氧基的碳数分别为1～5的三烷基甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、二烷基单烷氧基甲硅烷基、单烷基二烷氧基甲硅烷基等。此外，在R1、R2彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环结构而成为由下述式(5)所示的基团时，可以例示出吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、甲基哌嗪基、吗啉基等。[化学式6](式中，R1、R2与上述相同。)此外，作为R3的可以含有杂原子的碳数1～20的2价烃基，具体可以例示出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基、亚癸基等直链状的亚烷基；甲基亚乙基、甲基亚丙基等支链状亚烷基；亚环己基等亚环烷基；亚丙烯基等亚烯基；亚苯基等亚芳基；亚甲苯基(メチレンフェニレン基；methylenephenylenegroup)、亚甲苯基甲基(メチレンフェニレンメチレン基；methylenephenylenemethylenegroup)等亚芳烷基等，从原料的获得容易性出发，特别优选亚甲基。此外，R3的2价烃基既可以介入有酯基(－COO－)、醚基(－O－)、硫基(－S－)等杂原子，还可以将这些组合使用。进而，这些烃基的氢原子可以部分或全部被取代，作为所述取代基，可以列举与上述“R1、R2的烃基的氢原子可以部分或全部被取代”中的取代基同样的取代基。作为R4及R5的碳数1～10的1价烃基，具体可以例示出甲基、乙基、己基、辛基、癸基等直链状烷基；异丙基、叔丁基、新戊基、叔己基等支链状烷基；环戊基、环本文档来自技高网...

【技术保护点】
由下述通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物,[化学式1]式中，R1、R2为可含有杂原子的碳数1～20的未取代或取代的1价烃基，可分别相同或不同，R1和R2可彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环；R3为可含有杂原子的碳数1～20的直链状、支链状或环状的2价烃基，R4、R5为碳数1～10的1价烃基，n为0或1。

【技术特征摘要】
2015.06.30 JP 2015-1316301.由下述通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物,[化学式1]式中，R1、R2为可含有杂原子的碳数1～20的未取代或取代的1价烃基，可分别相同或不同，R1和R2可彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环；R3为可含有杂原子的碳数1～20的直链状、支链状或环状的2价烃基，R4、R5为碳数1～10的1价烃基，n为0或1。2....

【专利技术属性】
技术研发人员：川上雅人，久保田透，本间孝之，殿村洋一，
申请(专利权)人：信越化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP