取代丙二酸应用于卷烟以释放酸类香气成分的方法，本发明专利技术公开了一种向卷烟烟气释放酸类香气成分的方法，该方法为将烷烃、芳香烃或杂环类取代丙二酸以加香、加料、薄片加香等方式加入到卷烟中，使其向卷烟烟气释放低级脂肪酸、低级芳香酸、低级杂环酸等香气成分。低级酸类成分的香气是香料烟的主要特征香气之一，对混合型卷烟的烟气起着重要的贡献。本发明专利技术意在向卷烟烟气中成功加入低级酸类成分的前体化合物，该前体化合物为取代丙二酸，它具有熔点高、挥发性低、闻香轻等优点，能在香烟燃吸过程中成功释放酸类香气成分，起到很好的烟气增香效果。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种烷烃、芳香烃或杂环类取代丙二酸在卷烟中增加烟气中香气成分的应用。
技术介绍
在混合型卷烟配方中，香料烟起着丰富烟香，连接白肋烟和烤烟香气的桥梁作用。香料烟化学成分的一个引人注目的特征是含有较多的低级酸类化合物，其中异戊酸和β-甲基戊酸的含量是烤烟的几百倍以上。由于低级酸类化合物分子量小、挥发性高、阈值小、闻香重，在加工存贮过程中易损失，且烟支抽吸过程中香气释放不匀，引起口味的前后不一致，故卷烟厂家一般不考虑将其作为香料使用。而文献报道的低级酸类前体化合物葡萄糖酯和蔗糖酯，虽然能向烟气有效释放低级酸类化合物，但是葡萄糖或蔗糖(多羟基化合物)的酯化反应却较困难。取代丙二酸的目前的应用为一方面是用作合成天然产物或杂环化合物的原料，如5-亚烃基丙二酸，可用于合成5-亚烃基丙二酸亚异丙酯，5-亚烃基丙二酸亚异丙酯是一种合成天然产物或杂环化合物的重要中间体。另一方面，利用取代丙二酸的双羧基特点能使其与金属形成双氧螯合物产生药理作用，如钯(II)-联喹啉-苯乙基丙二酸根可以与DNA发生键合，发挥钯的抗肿瘤作用。又如二丙基丙二酸可用于合成抗癫痫药物抗癫灵等。另外，取代丙二酸的衍生物中有一些是活性较高的药物，如2-{4-[2-(吩恶嗪-10-基)乙氧基]苄基}-丙二酸二甲酯是一种对II型糖尿病有较高活性的化合物，活性较市场上药效最好的罗格列酮高，且具有PPARα、PPARγ双活性。而本专利技术中将取代丙二酸作为烟草潜香物加入到烟草中使其释放低级酸类香气成分的方法，未见文献报道。
技术实现思路
本专利技术的目的旨在提供一种在加工贮存过程中稳定，烟支抽吸过程中香气释放均匀，取代丙二酸应用于卷烟以释放酸类香气成分的方法。本专利技术的目的是通过下述方式实现的烷烃、芳香烃或杂环类取代丙二酸在卷烟中增加烟气中香气成分的应用，以烟草加香的方式加入卷烟中，其结构简式为RR1C(COOH)2使香烟燃吸过程成功释放酸类香气成分，起到很好的烟气增香效果。其中，R和R1，可以是H(氢)，或碳原子数为1-8个的烷基、芳香基或杂环基，R，R1可以相同，也可以不同，且R，R1不同时为氢。所述的取代丙二酸，特别是二甲基丙二酸、异丙基丙二酸、丙基丙二酸、仲丁基丙二酸、苯基丙二酸等，其目的是用于卷烟而释放相应的酸类香气成分以增香。向烟草加香的方式为加香、加料、薄片加香，其中烟草可以是混合型或烤烟型的成品，或者是其成品配方组成的部分。本专利技术的思路是向卷烟中加入可以释放酸类香气成分的取代丙二酸潜香物。其中，取代丙二酸可以以丙二酸二乙酯为原料，通过碳负离子的亲核反应得到取代丙二酸二乙酯，进一步水解得到相应的取代丙二酸(也可以用其他方法合成)。其中，R和R1可以是H(氢)，或碳原子数为1-8个的烷基、芳香基或杂环基。R，R1可以相同，也可以不同，且R，R1不同时为氢。本专利技术采用的方法从一种新的角度将低级酸类化合物的潜香物，即前体化合物一取代丙二酸加入到卷烟中，该前体化合物为取代丙二酸，它具有熔点高、挥发性低、闻香轻等优点，使香烟燃吸过程向卷烟烟气释放低级脂肪酸、低级芳香酸、低级杂环酸等香气成分。低级酸类成分的香气是香料烟的主要特征香气之一，对混合型卷烟的烟气起着重要的贡献。同时潜香物取代丙二酸刚好避免了低级酸类化合物分子量小、挥发性高、阈值小、闻香重，在加工存贮过程中易损失，且烟支抽吸过程中香气释放不匀的缺点。与低级酸类香气成分相比，它的特点是分子量大、挥发性低、闻香轻，在加工存贮过程中不易损失，更重要的是在烟支抽吸过程中它能均匀地释放香气成分起到烟气增香作用，因此取代丙二酸是一种较理想的烟草加香潜香物。附图说明图1 丙基丙二酸(IIa)在空气气氛下的TG和DSC曲线图2 空白样卷烟烟气成分的气相色谱图。图3 1#实验样卷烟(含5％丙基丙二酸(IIa))主流烟气成分的气相色谱图。图4 2#实验样卷烟(含5％异丙基丙二酸(IIb))主流烟气成分气相色谱图。图5 3#实验样卷烟(含5％丁基丙二酸(IIc))主流烟气成分的气相色谱图。图6 4#实验样卷烟(含5％仲丁基丙二酸(IId))主流烟气成分气相色谱图。图7 低级脂肪酸标准样品的气相色谱图。具体实施例方式实施例1丙基丙二酸(IIa)的制备及热分析实验在250mL三颈瓶中放入14.0克(0.35mol)氢氧化钠、25ml水和50mL乙醇，装置滴液漏斗和球形冷凝管。加热使氢氧化钠溶解，自滴液漏斗逐滴丙基丙二酸二乙酯0.1mol，搅拌。待所有的酯加完后再加热回流搅拌4小时。60℃水浴抽真空除去绝大部分乙醇，加入25mL水，加热回流5分钟，即得丙基丙二酸钠盐溶液。冷却后，用浓盐酸酸化至pH值为1-2，冷却后用乙醚(30mL×4)萃取，合并醚层，用无水硫酸镁干燥，过滤，加20mL甲苯，60℃水浴抽真空除乙醚和甲苯，抽真空干燥，即得丙基丙二酸，产率约89％。以D2O为溶剂、以DMSO为内标在Varian INOVA-300核磁共振谱仪上测得丙基丙二酸(IIa)的1HNMR和13CNMR。丙基丙二酸(IIa)1HNMR(D2O)δ0.781(t，3H，CH3)，1.219(m，2H，CH2，CH2-CH3)，1.707(m，2H，CH2，CH2-C2H5)，3.374(t，1H，CH(COOH)2)。13CNMR(D2O)δ13.755(CH3)，20.803(CH2，CH2-CH3)，31.424(CH2，CH2-CH)，52.496(CH)，174.888(COOH)在API 3000 LC/MS/MS液相色谱-质谱联用仪上测得的烷基取代丙二酸的质谱数据中，IIa有很高丰度的m/z 145峰，归属为丙基丙二酸(IIa)的(M-H)峰，这与它的分子量为146一致。它的质谱中还出现了较强的(M-H-CO2)峰m/z 101，(M-H-CO2-H2O)峰m/z 83，和(2M-H)峰m/z 291。另外还对丙基丙二酸做了热分析实验准确称取约10毫克丙基丙二酸，分别在NETZSH-STA 449C热分析仪上测得TG和DSC曲线。气氛为空气，流量为40mL/min，起始温度为40℃，升温速度为2℃/min.，最高温度为400℃。由图1可以看出，在空气气氛下，丙基丙二酸(IIa)的DSC曲线在96.9℃有一吸热峰，而此温度附近TG曲线仍然平坦，表明丙基丙二酸(IIa)在此温度附近熔化。还可以发现，丙基丙二酸(IIa)在120℃左右开始失重，到174.4℃左右几乎完全失重，其失重率分别为97％。同时它的DSC曲线在此处都有一大的吸热峰，其峰温为165.7℃。由于戊酸的沸点在185℃附近，而丙基丙二酸(IIa)在174.4℃之间几乎完全失重，失重温度低于相应低级脂肪酸沸点。据此推测，由于丙基丙二酸(IIa)是强极性的化合物，且有较高燃点，它在此温度范围内可能发生了较完全的裂解反应，生成了戊酸，并由于这些低级脂肪酸的蒸汽压高、挥发性强而在达到沸点温度之前就被带出实验体系。丙基丙二酸(IIa)，异丙基丙二酸(IIb)，丁基丙二酸(IIc)，仲丁基丙二酸(IId)等各种取代丙二酸都可以按照上述丙基丙二酸的制备方法来合成，也可以按照文献已知的其它方法合成。实施例2以丙基丙二酸(IIa)，异丙基丙二酸(IIb)，丁基丙二酸(IIc)，仲丁基本文档来自技高网...
【技术保护点】
取代丙二酸应用于卷烟以释放酸类香气成分的方法，烷烃、芳香烃或杂环类取代丙二酸在卷烟中增加烟气中香气成分的应用，以烟草加香的方式加入卷烟中，其结构简式为： ＲＲ↓［１］Ｃ（ＣＯＯＨ）↓［２］ 使香烟燃吸过程成功释放酸类香气成分。
【技术特征摘要】
1.取代丙二酸应用于卷烟以释放酸类香气成分的方法，烷烃、芳香烃或杂环类取代丙二酸在卷烟中增加烟气中香气成分的应用，以烟草加香的方式加入卷烟中，其结构简式为RR1C(COOH)2使香烟燃吸过程成功释放酸类香气成分。2.根据权利要求1所述的取代丙二酸应用于卷烟以释放酸类香气成分的方法，所述的取代丙二酸其R和R1可以是H(氢)，或碳原子数为1-8个的烷基、芳香基或杂环基，R，R1可以相同，也...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘建福，杨华武，付见山，黎艳玲，周宇，邓昌健，
申请(专利权)人：长沙卷烟厂，
类型：发明
国别省市：43[中国|湖南]
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