含有烷氧基甲硅烷基-1，2-亚乙烯基的硅化合物制造技术

本发明专利技术的新颖的有机硅化合物，可飞跃性地提高烷氧基的水解性，且发现，通过将本发明专利技术的新颖的有机硅化合物添加在室温固化性有机聚硅氧烷中，其室温固化性有机聚硅氧烷可具有高粘合·粘着性和快速粘着性。本发明专利技术的新颖的有机硅化合物的含有烷氧基甲硅烷基‑1,2‑亚乙烯基的硅化合物以下述通式(1)表示。(通式中，R

Containing alkoxysilyl 1, silicon compound 2 subethenyl

Novel organosilicon compounds of the present invention, can leap to increase the hydrolysis of alkoxy, and found that the novel organosilicon compounds of the invention are added at room temperature curable organopolysiloxane, room temperature curable organopolysiloxane has high adhesion, adhesion and rapid adhesion. Novel organosilicon compounds of the invention of silicon compounds containing alkoxysilyl 1,2 subethenyl the following general formula (1) said. In the general formula, R1 and R2 are respectively expressed as a monovalent hydrocarbon with a carbon atom number of 1 to 20, and R is expressed as a univalent hydrocarbon with an organic functional group of carbon atoms of a number of 1 to, and N is an integer of 1 to 3. ).

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新颖的有机硅化合物，特别涉及作为硅烷偶联剂、硅烷化剂以及粘着助剂等有用的新颖的含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基硅化合物。
技术介绍
室温固化性有机聚硅氧烷由于其安全性和作为橡胶的耐久性、粘着性优异，从而被广泛地使用在与建筑、运输机以及电气电子部件相关的领域。在室温固化性有机聚硅氧烷的使用用途中，大多被要求具有高粘着性。因此，通过添加具有氨基和环氧基、甲基丙烯基以及巯基等的有机官能团的碳官能硅烷化合物(所谓的硅烷偶联剂)，从而能够改善其与基材的粘合性和粘着性。以往，作为含有氨基的烷氧基硅烷化合物，其γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、N-β-氨乙基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苄基-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨丙基甲氧基硅烷、β-氨乙基氨甲基苯乙基三甲氧基硅烷、N-[间氨甲基苯基甲基]-γ‐氨丙基三甲氧基硅烷等已被人知(专利文献1)。作为含有环氧基的烷氧基硅烷化合物，其2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油丙氧基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油丙氧基三乙氧基硅烷等已被人知(专利文献2)。作为含有甲基丙烯基的烷氧基硅烷化合物，其3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷等已被人知(专利文献3)。作为含有巯基的烷氧基硅烷化合物，其3-巯丙基三甲氧基硅烷、3-巯丙基甲基二甲氧基硅烷等已被人知(专利文献4)。这样一来,虽然多种的烷氧基硅烷化合物仍被作为粘着助剂使用,但使用者们对改善与基材的粘合·粘着性的要求在日益增加。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2008-163143号公报专利文献2：日本特开2004-307723号公报专利文献3：日本特开2006-156964号公报专利文献4：日本特开平9-12861号公报
技术实现思路
专利技术要解决的问题鉴于以上所存在的问题，本专利技术的目的在于提供一种新颖的有机硅化合物。该新颖的有机硅化合物可用于能够提高与基材的粘合·粘着性的硅烷偶联剂、硅烷化剂以及粘着助剂等。解决问题的方法本专利技术人们为了达到上述目的而反复进行深入研究，结果发现：只要与烷氧基甲硅烷基相邻的连接基团为1,2-亚乙烯基的情况下，可飞跃性地提高烷氧基的水解性，且发现，通过使用以下述式(1)表示的含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的有机硅化合物能够改善与基材的粘合·粘着性,从而完成了本专利技术。即，本专利技术为提供下述有机硅化合物的专利技术。﹤1﹥一种含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的硅化合物，其以下述通式(1)表示，(通式(1)中，R1、R2分别独立地表示碳原子数为1～20的一价烃基，R表示具有有机官能团的碳原子数为1～30的一价烃基，n表示1～3的整数。)需要说明的是，在本专利技术中，以下，有时将以R1O-或R1O-Si(其中，R1为碳原子数1～20的一价烃基)表示的有机氧基或有机氧甲硅烷基等记载为烷氧基或烷氧基甲硅烷基等。另外，以下，有时将以-CH＝CH-表示的亚乙烯基记载为1,2-亚乙烯基等。专利技术的效果由本专利技术的研究结果发现，本专利技术的新颖的有机硅化合物，通过使与烷氧基甲硅烷基相邻的连接基团为1,2-亚乙烯基，可飞跃性地提高烷氧基的水解性，且发现，通过将本专利技术的新颖的有机硅化合物添加在室温固化性有机聚硅氧烷中，可具有高粘合·粘着性和快速粘着性。附图说明图1为表示在实施例1(1)中得到的化合物的1H-NMR谱的曲线图。图2为表示在实施例1(2)中得到的本专利技术化合物的1H-NMR谱的曲线图。图3为表示在实施例2中得到的本专利技术化合物的1H-NMR谱的曲线图。图4为表示在实施例3(1)中得到的化合物的1H-NMR谱的曲线图。图5为表示在实施例3(2)中得到的本专利技术化合物的1H-NMR谱的曲线图。具体实施方式以下，对本专利技术加以更为详细地说明。<1>本专利技术的化合物为以下述通式(1)表示的含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的有机硅化合物。(通式(1)中，R1、R2分别独立地表示碳原子数为1～20的一价烃基。R表示具有有机官能团的碳原子数为1～30的一价烃基。n表示1～3的整数。)在此，在所述通式(1)中，作为以R1、R2表示的碳原子数为1～20的一价烃基，可列举为，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等的烷基；环戊基、环己基等的环烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基等的烯基；苯基等的芳基；苄基、苯乙基等的芳烷基。另外，也可为具有脂环族烃基或芳香族烃基的链状烃基。作为以R1、R2表示的一价烃基，其中，优选为碳原子数为1～10的基团，特别优选为碳原子数为1～6的基团，尤其特别优选为碳原子数为1或2的基团(例如、甲基、乙基等的低级烷基、乙烯基等的低级烯基)。另外，在通式(1)中，作为以R表示的碳原子数为1～30，优选碳原子数为1～22的在一价烃基中所含有的有机官能团，可列举为，(取代)氨基、缩水甘油基、巯基、(甲基)丙烯基等。作为基R，可列举以下述的通式(2)～(9)所表示的基团。-R3-NH2 (2)-R3-NH-R3’-NH2 (3)-R3-NH-R4-NH2 (4)-R3-O-C(＝O)-CH＝CH2 (7)-R3-SH (8)-R3-NH-Ph (9)(通式中，R3、R3’分别独立地表示为碳原子数1～10，优选为碳原子数1～6，更优选为碳原子数1～4的二价烃基，且可以相同也可以不同。R4表示为含有芳香环的碳原子数为6～10的二价烃基。Ph表示为苯基。)作为基R3、R3’的二价烃基，可列举例如，-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-C(CH3)2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-CH2-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)7-、-(CH2)8-、-(CH2)9-、-(CH2)10-、-CH(CH3)(CH2)4-、-CH(CH3)(CH2)6-、-CH(CH3)(CH2)8-等的直链状或支链状的亚烷基等。在上述通式(4)中，作为R4的含有芳香环的碳原子数为6～10的二价烃基，其可列举亚苯基以及以下述式(10)所表示的基团。(其中，m、l分别独立地表示为1～3的整数。)具体说来，作为R4可列举下述的基团。作为本专利技术的化合物，具体上可列举如下的化合物。其末端为氨基的本专利技术的化合物，可如下所述那样进行合成。即通过将下述通式所示的卤代烷氧基硅烷和二胺，在二胺相对于硅烷的摩尔比优选为0.5以上，进一步优选为1.0以上，且在50℃～200℃、优选为80℃～150℃的条件下，使其反应30分钟～30小时左右，从而能够获得其末端为氨基的本专利技术的化合物。(在通式中，R1、R2、R3表示为与上述相同。X表示为卤原子。)其二胺以通式H2N-R3’-NH2或H2N-R4-NH2本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含有烷氧基甲硅烷基‑1,2‑亚乙烯基的硅化合物，其以下述通式(1)表示，通式(1)中，R1、R2分别独立地表示为碳原子数为1～20的一价烃基，R表示具有有机官能团的碳原子数为1～30的一价烃基，n表示1～3的整数。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.04.15 JP 2014-0833411.一种含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的硅化合物，其以下述通式(1)表示，通式(1)中，R1、R2分别独立地表示为碳原子数为1～20的一价烃基，R表示具有有机官能团的碳原子数为1～30的一价烃基，n表示1～3的整数。2.如权利要求1所述的含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的硅化合物，在所...

【专利技术属性】
技术研发人员：打它晃，藤原晃嗣，坂本隆文，
申请(专利权)人：信越化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP