一种5‑羟甲基糠醛参与的2,3‑不饱和糖苷的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种5‑羟甲基糠醛参与的2,3‑不饱和糖苷的合成方法，其特点是将D‑果糖在二甲亚砜中以FeCl3·6H2O/C为催化剂进行Ferrier重排反应，制得的5‑羟甲基糠醛不加以分离而直接用于后一步的Ferrier重排反应中的受体与2,3‑不饱和糖类为给体进行“一锅法”合成2,3‑不饱和糖苷。本发明专利技术与现有技术相比具有两个反应作为“一锅法”合成制备2,3‑不饱和糖苷，催化剂的循环利用多达至少3次且仍具有较高的催化活性，工艺简单、操作方便，收率高，生产成本低是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,3‑不饱和糖苷合成新方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药中间体合成
，具体地说是一种5-羟甲基糠醛参与的2,3-不饱和糖苷的合成方法。
技术介绍
2,3-不饱和糖苷在糖类物质中具有重要作用，可以用来合成一系列重要的天然产物，如糖肽，核苷等。另外，由2,3不饱和糖苷衍生制备的2-脱氧糖可以作为有效的手性中间体，用来合成具有生物活性的化合物，如具有明显抗肝炎病毒作用的香豆核苷缀合物等，而Ferrier重排反应是制备2,3-不饱和糖苷的一种重要方法。5-羟甲基糠醛(HMF)是一种重要的中间体，其本身具有一定的生物活性，也可以用于合成一系列具呋喃环结构的化合物，这些化合物可以当作生物燃料来使用，也可以用作聚合物单体、溶剂和平台化合物等，具有良好的应用前景。5-羟甲基糠醛(HMF)分子中含有一个羟基，可以作为醇类受体，应用于糖烯通过Ferrier重排合成2,3-不饱和糖苷的反应中。Descotes小组使用FeCl3作为催化剂，HMF和3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖烯以4：1的摩尔比为原料在氯苯体系中，室温下反应24小时，产率达到82％。(Filho,J.R.d.F.；Srivastava,R.M.；Soro,Y.；C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种5‑羟甲基糠醛参与的2,3‑不饱和糖苷的合成方法，其特征在于将D‑果糖在二甲亚砜中以FeCl3·6H2O/C固体酸为催化剂进行5‑羟甲基糠醛制备的Ferrier重排反应，合成的5‑羟甲基糠醛不经分离而直接作为下一步Ferrier重排反应中的受体与2,3‑不饱和糖类为给体进行2,3‑不饱和糖苷的合成反应，所述2,3‑不饱和糖苷的合成反应，其给体与受体按1：0.5~3的摩尔比混合，然后按与给体为1~50L：1mol体积摩尔比加入二氯甲烷、1,2‑二氯乙烷、乙腈或二甲亚砜，与给体0.02~1：1的摩尔比加入FeCl3·6H2O/C固体酸催化剂进行Ferrier重排反应，反应结束后滤出催化剂，滤液...

【技术特征摘要】
1.一种5-羟甲基糠醛参与的2,3-不饱和糖苷的合成方法，其特征在于将D-果糖在二甲亚砜中以FeCl3·6H2O/C固体酸为催化剂进行5-羟甲基糠醛制备的Ferrier重排反应，合成的5-羟甲基糠醛不经分离而直接作为下一步Ferrier重排反应中的受体与2,3-不饱和糖类为给体进行2,3-不饱和糖苷的合成反应，所述2,3-不饱和糖苷的合成反应，其给体与受体按1：0.5~3的摩尔比混合，然后按与给体为1~50L：1mol体积摩尔比加入二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈或二甲亚砜，与给体0.02~1：1的摩尔比加入FeCl3·6H2O/C固体酸催化剂进行Ferrier重排反应，反应结束后滤出催化剂，滤液经浓缩、提纯后得产物为2,3-不饱和糖苷；所述2,3-不饱和糖类为全乙酰化葡萄糖烯、全乙酰化半乳糖烯、全乙酰化鼠李糖烯、全苄基葡萄糖烯、全苄基化半乳糖烯或全苄基化鼠...

【专利技术属性】
技术研发人员：张剑波，马艺斌，丁泽坤，陈和善，邱赛凤，骆小胜，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海;31