一种利用味精制备的阴离子型表面活性剂及其制备方法技术

技术编号:13996640 阅读:133 留言:0更新日期:2016-11-15 09:19
本发明专利技术涉及一种表面活性剂,具体涉及一种利用味精制备的阴离子型表面活性剂及其制备方法,属于化妆品领域。该阴离子型表面活性剂是通过如下方法制备得到:先将味精利用酯化反应进行羧基保护,再利用长碳链脂肪酸进行氨基修饰,最后水解去除羧基的保护基即可得到阴离子型表面活性剂。所述的长碳链脂肪酸是碳链含有8个碳原子以上的脂肪酸或油脂在醇溶液中的碱解产物。本发明专利技术提供的阴离子型表面活性剂是具有一个长疏水链和两个亲水羧基的阴离子型表面活性剂,其可以应用于化妆品配方中,也可以作为新型表面活性剂用于工业领域,扩展了谷氨酸钠盐的应用领域,且制备方法简单易行,便于扩大应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化妆品领域与工业领域,特别涉及一种利用味精制备的阴离子型表面活性剂及其制备方法
技术介绍
味精是一种氨基酸(谷氨酸)的钠盐,是人体必须的营养物质,主要是以廉价糖源通过发酵方法获得并通过结晶方法制备,纯度可达到99%以上。大规模发酵技术的发展与结晶技术的提升使得我国味精产量大幅增加,生产制备成本不断下降,当前1公斤包装味精的市场价为14.8元人民币,严重制约味精生产企业的发展,需要开拓新的味精应用领域。
技术实现思路
为了扩展味精的应用领域,本专利技术提供了一种利用味精生产的阴离子型表面活性剂及其制备方法,制备的阴离子型表面活性剂可以用于化妆品,也可以作为新型表面活性剂用于工业领域。本专利技术的技术方案如下:一种利用味精制备的阴离子型表面活性剂,是通过如下方法制备得到:先将味精利用酯化反应进行羧基保护,再使用长碳链脂肪酸进行氨基修饰,最后水解去除羧基的酯化保护基即可,所述的味精即谷氨酸钠盐。进一步的,所述的长碳链脂肪酸是碳链含有8个碳原子以上的脂肪酸或油脂在醇溶液中的碱解产物,也可以利用其他油脂资源进行脂肪酸的制备,油脂优选为植物油或动物油,更优选为大豆油,其成本低,所述的长碳链脂肪酸可以带有双键也可以不带双键,带有的双键也可以不止一个。进一步的,所述的酯化反应包括乙酯化或甲酯化。进一步的,所述的氨基修饰是长碳链脂肪酸与谷氨酸二乙酯或谷氨酸二甲酯在缩合剂的作用下反应完成,所述的缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺(EDC)、二环己基碳二亚胺(DCC)、N,N-二异丙基碳二亚胺(DIC)或O-苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)。进一步的,所述的氨基修饰还可以是长碳链脂肪酸与氯化亚砜反应后,再与谷氨酸二乙酯或谷氨酸二甲酯反应完成。本专利技术同时请求保护所述的阴离子型表面活性剂的制备方法,该方法包括如下步骤:(1)羧基保护:将味精加入无水乙醇或无水甲醇中,味精与无水乙醇或无水甲醇的质量体积比为1:(5-20),将其置于0℃以下的环境中,将氯化亚砜缓慢加入,氯化亚砜的摩尔数是味精的2-6倍,加完后搅拌均匀,再进行油浴加热回流、反应后冷却,冷却后过滤,再将滤液蒸干,即得到谷氨酸二乙酯或谷氨酸二甲酯;(2)氨基修饰:谷氨酸二乙酯或谷氨酸二甲酯与长碳链脂肪酸反应,完成氨基修饰后经分离纯化得到脂肪酰谷氨酸二乙酯或脂肪酰谷氨酸二甲酯;(3)去除羧基保护基:将步骤(2)得到的脂肪酰谷氨酸二乙酯或脂肪酰谷氨酸二甲酯使用甲醇溶解,向其中加入2mol/L的氢氧化钠溶液,其中氢氧化钠的摩尔数是脂肪酰谷氨酸二乙酯或脂肪酰谷氨酸二甲酯摩尔数的10倍,反应结束后,去除甲醇和水,用1N盐酸调pH 5,并使用乙酸乙酯萃取,合并萃取液经干燥、蒸发即得味精表面活性剂-脂肪酰谷氨酸。本专利技术的有益效果如下:本专利技术的专利技术点是将味精中的氨基通过化学修饰的方法连接上长碳链脂肪酸,成为具有一个长疏水链和两个亲水羧基的阴离子型表面活性剂。本专利技术依据味精具有两个羧基和一个氨基的分子结构特点,先利用酯化反应进行羧基保护,防止羧基在后继的化学修饰中发生反应;再利用长碳链脂肪酸对味精的氨基进行修饰;最后通过水解反应去除羧基的保护基团,获得目标产物-阴离子型表面活性剂,可以应用于化妆品配方中,也可以作为新型表面活性剂用于工业领域,扩展了味精的应用领域,且制备方法简单易行,便于扩大应用。具体实施方式以下通过实施例对本专利技术进行说明,但不用来限制本专利技术的范围,本专利技术所用原料无特殊说明,均市售可得。实施例1(1)将4.0g味精(21mmol)装入有无水乙醇30ml的圆底烧瓶中,置于冰盐浴中,将6.0mL氯化亚砜(80mmol)用恒压分液漏斗缓慢滴入,控制在2小时内均匀滴完即可,滴完后室温下磁力搅拌30min,85℃油浴加热回流6小时,冷却后有沉淀析出,将冷却后的上清液用布氏漏斗抽滤,将滤出液用旋转蒸发仪蒸干,得到谷氨酸二乙酯盐酸盐。(2)取油酸0.565g(2mmol),用20mL二氯甲烷溶解,分别加入2mmol的1-羟基苯并三唑(HOBT)、2mmol的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺(EDC)、2mmol的N,N-二异丙基乙胺(DIEA)后,在冰浴下搅拌30分钟,再用恒压分液漏斗将10mL二氯甲烷溶解的步骤(1)得到的谷氨酸二乙酯盐酸盐0.48g(2mmol)和2mmol的DIEA缓慢滴入后,在冰浴下搅拌1小时,撤冰后室温反应过夜,用薄层色谱(TLC)检测反应进程至反应结束,用硅胶柱分离纯化获得油脂酰谷氨酸二乙酯。(3)取油脂酰谷氨酸二乙酯0.936克(2mmol)用10mL甲醇溶解,加入2mol/L的氢氧化钠溶液(其中氢氧化钠的摩尔数为20mmol),通过TLC检测确定乙脂保护基团完全脱除。反应结束后,通过减压蒸馏的方法去除甲醇及大部分溶剂水,用稀盐酸调到pH 5,用乙酸乙酯进行萃取。合并萃取液,用无水硫酸钠干燥,利用旋转蒸发仪获得目标产物-油脂酰谷氨酸。实施例2(1)将4.0g味精(21mmol)装入有无水乙醇80ml的圆底烧瓶中,置于冰盐浴中,将9.0mL氯化亚砜(126mmol)用恒压分液漏斗缓慢滴入,控制在2小时内均匀滴完即可,滴完后室温下磁力搅拌30min,95℃油浴加热回流9小时,冷却后有沉淀析出,将冷却后的上清液用布氏漏斗抽滤,将滤出液用旋转蒸发仪蒸干,得到谷氨酸二乙酯盐酸盐。(2)取油酸0.565g(2mmol),用20mL二氯甲烷溶解,分别加入2mmol的1-羟基苯并三唑(HOBT)、2mmol的N,N-二异丙基碳二亚胺(DIC)、2mmol的N,N-二异丙基乙胺(DIEA)后,在冰浴下搅拌30分钟,再用恒压分液漏斗将10mL二氯甲烷溶解的步骤(1)得到的谷氨酸二乙酯盐酸盐0.48g(2mmol)和2mmol的DIEA缓慢滴入后,在冰浴下搅拌1小时,撤冰后室温过夜反应,用薄层色谱(TLC)检测反应进程至反应结束,用硅胶柱分离纯化获得油脂酰谷氨酸二乙酯。(3)取油脂酰谷氨酸二乙酯0.936克(2mmol)用10mL甲醇溶解,加入2mol/L的氢氧化钠溶液(其中氢氧化钠的摩尔数为20mmol),通过TLC检测确定乙脂保护基团完全脱除。反应结束后,通过减压蒸馏的方法去除甲醇及大部分溶剂水,用稀盐酸调到pH 5,用乙酸乙酯进行萃取。合并萃取液,用无水硫酸钠干燥,利用旋转蒸发仪获得目标产物-油脂酰谷氨酸。实施例3(1)将4.0g味精(21mmol)装入有无水乙醇20ml的圆底烧瓶中,置于冰盐浴中,将3.15mL氯化亚砜(42mmol)用恒压分液漏斗缓慢滴入,控制在2小时内均匀滴完即可,滴完后室温下磁力搅拌30min,80℃油浴加热回流3小时,冷却后有沉淀析出,将冷却后的上清液用布氏漏斗抽滤,将滤出液用旋转蒸发仪蒸干,得到谷氨酸二乙酯盐酸盐。(2)取油酸0.565g(2mmol),用20mL二氯甲烷溶解,分别加入2mmol的1-羟基苯并三唑(HOBT)、2mmol二环己基碳二亚胺(DCC)、2mmol的N,N-二异丙基乙胺(DIEA)后,在冰浴下搅拌30分钟,再用恒压分液漏斗将10mL二氯甲烷溶解的步骤(1)得到的谷氨酸二乙酯盐酸盐0.48g(2mmol)和2mmol的DIEA缓慢滴入后,在冰浴下搅拌1小时,撤冰后本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种利用味精制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,该方法包括如下步骤:先将味精利用酯化反应进行羧基保护,再利用长碳链脂肪酸进行氨基修饰,最后水解去除羧基的酯化保护基即可。

【技术特征摘要】
1.一种利用味精制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,该方法包括如下步骤:先将味精利用酯化反应进行羧基保护,再利用长碳链脂肪酸进行氨基修饰,最后水解去除羧基的酯化保护基即可。2.如权利要求1所述的制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,所述的酯化反应包括乙酯化或甲酯化。3.如权利要求1所述的制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,所述的长碳链脂肪酸是碳链含有8个碳原子以上的脂肪酸或油脂在醇溶液中的碱解产物。4.如权利要求3所述的制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,所述的油脂为植物油或动物油脂。5.如权利要求1所述的制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,所述的长碳链脂肪酸带有不止1个双键。6.如权利要求1所述的制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,所述的氨基修饰是长碳链脂肪酸与谷氨酸二乙酯或谷氨酸二甲酯在缩合剂的作用下反应完成。7.如权利要求6所述的制备阴离子型表面活性剂的方法,其特征在于,所述的缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺(EDC)、二环己基碳二亚胺(DCC)、N,N-二异丙基碳二亚胺(DIC)或O-苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)。8.如权...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘宝全李春斌王剑锋刘剑刚权春善范圣第
申请(专利权)人:大连民族大学
类型:发明
国别省市:辽宁;21

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