四氢噻吩骨架型糖化合物的制造方法及四氢噻吩骨架型糖化合物技术

技术编号:13927195 阅读:164 留言:0更新日期:2016-10-28 09:52
本发明专利技术提供一种经由使以下述通式(I)表示的化合物与硫化合物反应的工序且制造以下述通式(II)表示的化合物的制造方法及化合物。通式(I)、(II)中,R1表示氢原子或酰基,R2表示氢原子、氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧基羰基氧基或烯丙氧基羰基氧基,R3表示氢原子或酰氧基,R5表示烷基或芳基,X表示离去基团。其中,R2为氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧基羰基氧基或烯丙氧基羰基氧基时,R3为酰氧基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种四氢噻吩(Thiolane)骨架型糖化合物的制造方法及四氢噻吩骨架型糖化合物。
技术介绍
已知氧原子被硫原子取代的硫代核苷显示抗病毒活性或抗肿瘤活性。已知例如1-(2-脱氧-2-氟-4-硫-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶具有优异的抗肿瘤活性,作为肿瘤治疗药物较有用(参考专利文献1)。因此,盛行合成硫代核苷的路径及合成中间体的研究。其中,还研究并提出很多形成四氢噻吩环的反应(例如,参考专利文献2~8)。另一方面,虽然不是糖化合物,还已知有苯并四氢噻吩环的合成(参考专利文献8)和亚氨基糖的合成反应(参考专利文献9、非专利文献1)。以往技术文献专利文献专利文献1:国际公开第1997/038001号小册子专利文献2:美国专利第3,243,425号说明书专利文献3:美国专利第7,148,223号说明书专利文献4:日本专利第4719356号公报专利文献5:国际公开第1999/043690号小册子专利文献6:日本特表2007-514643号公报专利文献7:日本专利第4202327号公报专利文献8:日本特开2006-335737号公报专利文献9:中国专利申请公开第10105858本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下述通式(II)表示的化合物的制造方法,其经由使以下述通式(I)表示的化合物与硫化合物反应的工序,通式(I)及(II)中,R1表示氢原子或酰基,R2表示氢原子、氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧基羰基氧基或烯丙氧基羰基氧基,R3表示氢原子或酰氧基,R5表示烷基或芳基,X表示离去基团;其中,R2为氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧基羰基氧基或烯丙氧基羰基氧基时,R3为酰氧基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.02.18 JP 2014-029020;2014.10.29 JP 2014-220361.一种下述通式(II)表示的化合物的制造方法,其经由使以下述通式(I)表示的化合物与硫化合物反应的工序,通式(I)及(II)中,R1表示氢原子或酰基,R2表示氢原子、氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧基羰基氧基或烯丙氧基羰基氧基,R3表示氢原子或酰氧基,R5表示烷基或芳基,X表示离去基团;其中,R2为氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧基羰基氧基或烯丙氧基羰基氧基时,R3为酰氧基。2.根据权利要求1所述的制造方法,其中,以所述通式(II)表示的化合物可以以下述通式(II-1)~(II-14)中的任一个表示,通式(II-1)~(II-14)中,R1及R5的含义与所述通式(II)中的R1及R5相同;R2a及R3a分别独立地表示烷基或芳基;R2b表示-CH2-Ar、烯丙基、-C(=O)OCH2-Ar或烯丙氧基羰基;在此,Ar表示芳基;另外,与四氢噻吩环键合的恒定厚度的虚线的键合键位于α侧或者β侧中的任一侧。3.根据权利要求1或2所述的制造方法,其中,所述R5为芳基,且R3或-O-C(=O)-R3a为芳基羰基氧基。4.根据权利要求1至3中任一项所述的制造方法,其中,所述R5为苯基、4-甲基苯基、4-苯基苯基或2-萘基,且R3或-O-C(=O)-R3a为苯基羰基氧基、4-甲基苯基羰基氧基、4-苯基苯基羰基氧基或2-萘基羰基氧基。5.根据权利要求1至4中任一项所述的制造方法,其中,在使以所述通式(I)表示的化合物与硫化合物反应的工序中合成以下述通式(IIA)表示的化合物之后,在使以该通式(IIA)表示的化合物酰化的工序中合成以下述通式(IIB)表示的化合物,通式(IIA)及(IIB)中,R2、R3及R5的含义与所述通式(II)中的R2、R3及R5相同;R1a表示酰基。6.根据权利要求1至5中任一项所述的制造方法,其中,所述R1或R1a为乙酰基或芳基羰基。7.根据权利要求1至6中任一项所述的制造方法,其中,所述X为卤原子、烷基磺...

【专利技术属性】
技术研发人员:伊藤孝之渡边彻冈田英希国吉荣喜
申请(专利权)人:富士胶片株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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