用于有机电致发光器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及适合用于电子器件中的化合物，以及含有所述化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及用于电子器件中、特别是用于有机电致发光器件中的材料，还涉及包含这些材料的电子器件、特别是有机电致发光器件。在有机电致发光器件(OLED)中，使用的发光材料通常是表现出磷光而不是荧光的有机金属络合物，因为这能够实现比使用荧光发光体时可能实现的明显更高的能量和功率效率。磷光OLED的性能不仅仅由所使用的三重态发光体决定。在此同样特别重要的尤其是所使用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料。因此，对这些材料的改进也导致OLED性能的明显提高。然而，一般来讲，在OLED中、特别还在表现出三重态发光(磷光)的OLED中，仍需要例如在效率、工作电压和寿命方面的改进。根据现有技术，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或KR 20120081539的茚并咔唑衍生物或者例如根据WO 2012/074210的芴或螺二芴衍生物属于用于有机电致发光器件中的磷光发光体的基质材料。在此，尤其是在材料的效率、寿命和热稳定性方面需要进一步的改进。本专利技术的一个目的是提供适合用于OLED，特别是作为磷光发光体的基质材料，以及作为空穴传输和/或电子阻挡材料，或者如果适合的话则作为空穴阻挡和/或电子传输材料的化合物。本专利技术的另一个目的是提供另外的用于有机电致发光器件的有机半导体，以便由此使得本领域技术人员对于OLED的生产具有更多可行的材料选择。令人惊讶地，已发现下文描述的特定化合物实现了这一目的，并且良好地适用于OLED中并导致有机电致发光器件的改进。这些改进特别涉及寿命和/或工作电压。因此，本专利技术提供了这些化合物和包含这种化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。本专利技术提供了式(1)、式(2)或式(3)的化合物：其中所使用的符号和标记如下：X在每种情况下相同或不同，并且是CR1或N；或者两个相邻的X是下列式(4)、(5)或(6)的基团：其中^指示式(1)或(2)或(3)中相应的相邻X基团，即所述式(4)、(5)或(6)的基团在这些位置处稠合到式(1)、(2)或(3)的化合物；V在每种情况下相同或不同，并且是C(R1)2、NR1、O、S、BR1、Si(R1)2或C＝O；Z在每种情况下相同或不同，并且是CR1或N；Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有6至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族环系，或者是具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R2基团取代的杂芳族环系；R、R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R3)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，任选地，键合至同一碳原子的两个R1取代基可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R3基团取代；R2在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R3)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有5-30个芳族环原子并且可被一个或多个非芳族R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可以通过单键或选自N(R3)、C(R3)2、O和S的桥连基彼此桥连；R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团和具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在所述基团或环系中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；p在每种情况下相同或不同，并且是0、1、2、3或4；q是0、1或2；其中从本专利技术排除下述两种化合物：在本专利技术上下文中的芳基基团含有6至60个碳原子；在本专利技术上下文中的杂芳基基团含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此被理解为是指简单的芳族环即苯，或简单的杂芳族环例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的(缩合的)芳基或杂芳基基团例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族体系例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团而是被称为芳族环系。在本专利技术上下文中的缺电子杂芳基基团是具有5个芳族环原子和至少两个杂原子的杂芳基基团或具有6个芳族环原子和至少一个杂原子的杂芳基基团，以及含有具有至少两个杂原子的5元环和/或具有至少一个杂原子的6元环的稠合杂芳基基团。稠合杂芳基基团是其中至少一个杂芳基基团与至少一个另外的芳基或杂芳基基团通过共同的边彼此直接稠合的杂芳基基团。例如，咪唑、唑、苯并咪唑、吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹喔啉、菲咯啉等被视为缺电子杂芳基基团，而例如吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩不被视为本专利技术上下文中的缺电子杂芳基基团，因为这些既不含具有两个或更多个杂原子的杂芳族5元环，又不含具有至少一个杂原子的杂芳族6元环。在本专利技术上下文中的芳族环系在所述环系中含有6至60个碳原子。在本专利技术上下文中的杂芳族环系在所述环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(1)、式(2)或式(3)的化合物其中所使用的符号和标记如下：X在每种情况下相同或不同，并且是CR1或N；或者两个相邻的X是下列式(4)、(5)或(6)的基团：其中^指示式(1)或(2)或(3)中相应的相邻X基团；V在每种情况下相同或不同，并且是C(R1)2、NR1、O、S、BR1、Si(R1)2或C＝O；Z在每种情况下相同或不同，并且是CR1或N；Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有6至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族环系，或者是具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R2基团取代的杂芳族环系；R、R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R3)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，任选地，键合至同一碳原子的两个R1取代基可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R3基团取代；R2在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R3)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有5‑30个芳族环原子并且可被一个或多个非芳族R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可以通过单键或选自N(R3)、C(R3)2、O和S的桥连基彼此桥连；R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团和具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在所述基团或环系中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；p在每种情况下相同或不同，并且是0、1、2、3或4；q是0、1或2；其中从本专利技术排除下述两种化合物：...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.02.21 EP 14000624.81.一种式(1)、式(2)或式(3)的化合物其中所使用的符号和标记如下：X在每种情况下相同或不同，并且是CR1或N；或者两个相邻的X是下列式(4)、(5)或(6)的基团：其中^指示式(1)或(2)或(3)中相应的相邻X基团；V在每种情况下相同或不同，并且是C(R1)2、NR1、O、S、BR1、Si(R1)2或C＝O；Z在每种情况下相同或不同，并且是CR1或N；Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有6至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族环系，或者是具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R2基团取代的杂芳族环系；R、R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R3)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，任选地，键合至同一碳原子的两个R1取代基可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R3基团取代；R2在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R3)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子、不含任何缺电子杂芳基基团并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有5-30个芳族环原子并且可被一个或多个非芳族R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可以通过单键或选自N(R3)、C(R3)2、O和S的桥连基彼此桥连；R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团和具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在所述基团或环系中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；p在每种情况下相同或不同，并且是0、1、2、3或4；q是0、1或2；其中从本发明排除下述两种化合物：2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于X在每种情况下相同或不同并且是CR1或N，其中每个环不超过一个X基团是N，或者特征在于两个相邻的X基团是式(4)的基团，其中Z在每种情况下相同或不同并且是CR1，V在每种情况下相同或不同并且是NR1、C(R1)2、O或S，并且环中的其余X基团是CR1。3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(7)至(15)的化合物：其中所使用的符号和标记具有权利要求1中给出...

【专利技术属性】
技术研发人员：安雅·雅提斯奇，托比亚斯·格罗斯曼，埃米尔·侯赛因·帕勒姆，托马斯·埃伯利，克里斯托夫·普夫卢姆，乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴，菲利普·斯托塞尔，埃尔维拉·蒙特内格罗，鲁文·林格，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE