低挥发性反应性恶臭抵抗剂及其使用方法技术

本发明专利技术公开了一种抵抗消费品、工业品或纺织品中基于硫醇或胺的恶臭的化合物。

【技术实现步骤摘要】
本申请是申请日为2012年5月21日、申请号为201210263921.8、专利技术名称为“低挥发性反应性恶臭抵抗剂及其使用方法”的专利技术专利申请的分案申请。
技术介绍
恶臭是一种令人讨厌的气味，这种气味存在于空气中和许多基质上，如织物、硬表面、皮肤和头发。胺、硫醇、硫化物、短链脂肪族和烯烃族酸，如脂肪酸，是存在于汗液、家居和环境恶臭中的并且导致产生这些恶臭的典型的化学制品。这种恶臭类型典型的包括存在于厕所和动物气味中的吲哚、粪臭素和甲硫醇；存在于尿中的哌啶和吗啉；存在于厨房和垃圾气味中的吡啶和三乙基胺；存在于腋臭中的短链脂肪酸，如3-甲基-3-羟基己酸，3-甲基己酸或3-甲基-2-己烯酸。例如Xiao-Nong Zeng等人在(1991年)《化学生态文摘》(J.Chem.Ecol.)，17：1469-1492中例举描述了在腋窝中发现的化合物。在现有技术中已经记载了恶臭抵抗剂或者掩蔽剂。在US5601809中公开了可以有效抵抗腋臭的化合物，例如，巯基反应物，如富马酸二乙酯、马来酸二正丁酯和N-乙基马来酰亚胺。此外，在WO2002/051788中公开了与富马酸烷基酯结合使用的某种芳香族不饱和羧酸酯作为恶臭抵抗剂。US6403075提出将具有苯环部分的香味材料作为氨掩蔽剂。类似地，US2002/0058017公开了使用顺式-3-己烯醇来掩蔽氨。而且，US7585833记载了通过配制香气来掩蔽存在于含有氨和取代胺的产品中恶臭的方法。也可参见US6379658，US6376741，US5769832和US5037412。尽管现有技术描述了中和某种恶臭的组合物和方法，但是，仍然需要更有效的抵抗恶臭的额外的化合物。专利技术概述本专利技术的特征在于一种恶臭抵抗剂化合物，所述化合物由共价连接到聚合物、低聚物、表面活性剂或者固体表面上的α，β-不饱和羰基部分组成。在一个实施例中，恶臭抵抗剂化合物的α，β-不饱和羰基部分是紫罗兰酮、鸢尾酮、二氢大马酮、丙烯酰氧基或者甲基丙烯酰氧基、或巴豆酸酯。在其它实施例中，聚合物是多元醇、多糖、聚胺(polyamine)、聚丙烯酸酯、氧化烯烃聚合物(alkene oxide polymer)或者其嵌段或者无规共聚物；低聚物是低聚糖或低聚烷烃(oligomeric alkane)；表面活性剂是泊洛沙胺(poloxamine)或非支链的C13C15羰基合成醇；固体表面是硅土或者粘土表面。在另外其它的实施例中，恶臭抵抗剂具有结构：其中，R1、R2、R3或者R4中至少一个是聚合物、低聚物、固体表面或表面活性剂；R1、R2、R3或者R4中至少一个选自下述基团：H、饱和脂肪族基团、不饱和脂肪族基团、芳香族基团、杂环基团、O-R5、NH-R5、聚环氧烷基团或其嵌段结构、非离子脂肪醇基团、非离子脂肪醇基团的酯、乙氧基化脂肪胺基团或非离子脂肪胺基团的酰胺。本专利技术还提供含有恶臭抵抗剂的消费品、工业品和纺织品，以及生产恶臭抵抗剂的方法和使用恶臭抵抗剂抵抗基于硫醇或者胺的恶臭的方法。专利技术详述本专利技术提供一种用作恶臭抵抗剂的化合物，所述化合物由共价连接到聚合物、表面活性剂(具有OH、NH2或COOH基团的非离子物质)或者固体表面(硅土，粘土)上的α，β-不饱和羰基部分组成。有利地,本专利技术的恶臭抵抗剂化合物的α，β-不饱和羰基部分结合到基于硫醇和胺的恶臭上，因此有效降低消费品、工业品或纺织品中这些恶臭的浓度。而且，本专利技术的化合物具有低的蒸汽压力，以至于可以将有效量的所述化合物加入到产品中而不会影响产品嗅觉特征。由于这些特征，发现本专利技术的化合物可以作为消费品的添加剂来降低产品顶部空间恶臭的浓度。而且，本专利技术的化合物可以用来形成香味或者风味胶囊或者其它释放体系以至于当释放体系释放负载时，可以从空气中除去恶臭。或者，可以将本专利技术的化合物配制成产品，例如香料，任选可以将所述香料配制成释放体系。如所述，特定的实施方式以具有从低到无的蒸汽压的化合物为特征。蒸汽压(P0)是在平衡状态下具有纯凝聚相(固体或者液体)的化合物的蒸汽压强。蒸汽压是在标准压力单位下测定的。国际单位(SI)体系认为压强是具有单位面积上的力的量度的导出单位，且将帕斯卡(Pa)作为其标准单位。1帕斯卡是1牛顿/平方米(N·m-2或kg·m-1·s-2)。蒸汽压取决于温度，并且由于分子和分子之间相互作用的不同，随化合物的不同而改变。例如，在25℃下，正烷烃的蒸汽压是链长度的函数，其中较大的正烷烃分子具有较低的P0，这是由于分子间作用力的伦敦分散力的增加的强度和较大的极化度。化合物的蒸汽压可以通过本领域技术人员已知的常规方法测定。在特定的实施例中，本专利技术的化合物在25℃下具有的蒸汽压小于200Pa(1.5mmHg)，小于100Pa(0.75mmHg)，小于50Pa(0.375mmHg)，小于20Pa(0.15mmHg)，或小于10Pa(0.075mmHg)。在特定的实施方式中，本专利技术的恶臭抵抗剂化合物的α，β-不饱和羰基部分是α，β-不饱和酮、酯或酰胺类。所以，在某种实施方式中，本专利技术的化合物具有以下结构：其中，R1至R4中至少一个是聚合物、低聚物、固体表面、表面活性剂或其它低挥发性有机或者无机分子；且R1至R4中至少一个选自下述组：H、饱和脂肪族基团、不饱和脂肪族基团、芳香族基团、杂环基团、O-R5(R4是酯)、NH-R5(R4是酰胺)、聚环氧烷基团或其嵌段结构、非离子脂肪醇基团、非离子脂肪醇基团的酯、乙氧基化脂肪胺基团或非离子脂肪胺基团的酰胺，其中所述基团可以含有带负电荷或正电荷的官能团，其包括但是不限于，胺、硫酸盐、磺酸盐、羧酸或酚的官能团。在一些实施方式中，连接酮类和R4基团的原子可以是C、O或N。在特定的实施方式中，R4基团连接有C或N，以增加化合物的水解稳定性。在实施方式中，其中R1至R4中至少一个是O-R5或N-R5，R5理想地选自饱和脂肪族基团、不饱和脂肪族基团、芳香族基团、杂环基团、聚环氧烷基团或其嵌段结构、非离子脂肪醇基团、非离子脂肪醇基团的酯、乙氧基化脂肪胺基团或非离子脂肪胺基团的酰胺、聚合物、低聚物、固体表面、表面活性剂或其它低挥发性有机或者无机化合物。作为本领域的惯例，“脂肪族基团”是其碳原子连接在开链上的有机分子，直链或者支链。脂肪族基团的例子包括但是不限于烷烃、烯烃和炔烃。“芳香族基团”的意思是具有单环结构或者稠合双环结构的一价基团。单环芳香族基团在环上含有5-10个碳原子，优选5-7个碳原子，且更优选5-6个碳原子。双环芳香族基团在环上含有8-12个碳原子，优选9或10个碳原子。芳香族基团是未取代的。最优选芳香族基团是苯基。“杂环基团”的意思是在环上含有碳和1-4个杂原子的饱和或者不饱和的环结构。杂环基团是单环、或是稠合的或者桥连的双环体系。单环杂环基团在环上含有4-10个原子(即包括碳原子和至少一个杂原子)，优选4-7个，更优选5-6个。双环杂环基团在环上含有8-12个原子，优选9或10个。优选杂环基团包括哌嗪基(piperzyl)、吗啉基、四氢呋喃基、四氢吡喃基和哌啶基(piperdyl)。本专利技术的聚环氧烷基团是每摩尔烷基酚中具有4-25摩尔，优选4-16摩尔的环氧乙烷的烷基酚。聚环氧烷基团的例子包括但是不限于聚乙二醇和聚环本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种恶臭抵抗剂化合物，其包括共价连接在聚合物、低聚物、或者固体表面上的α，β‑不饱和羰基部分。

【技术特征摘要】
2011.05.20 US 13/112,6221.一种恶臭抵抗剂化合物，其包括共价连接在聚合物、低聚物、或者固体表面上的α，β-不饱和羰基部分。2.如权利要求1所述的恶臭抵抗剂化合物，其特征在于，所述α，β-不饱和羰基部分包括紫罗兰酮、鸢尾酮、二氢大马酮、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基或巴豆酸酯。3.如权利要求1所述的恶臭抵抗剂化合物，其特征在于，所述聚合物包括多元醇、多糖、聚胺、聚丙烯酸酯、氧化烯烃聚合物或者其嵌段或者无规共聚物。4.如权利要求1所述的恶臭抵抗剂化合物，其特征在于，所述低聚物包括低聚糖或低聚烷烃。5.如权利要求1所述的恶臭抵抗剂化合物，其特征在于，所述固体表面包括硅土或者粘土表面。6.如权利要求1所述的恶臭抵抗剂化合物，其特征在于，所述固体表面包括含有一个或多个α，β-不饱和羰基部分的释放体系的表面。7.如权利要求1所述的恶臭抵抗剂化合物，其特征在于，恶臭抵抗剂具有如下结构：其中，R1、R2、R3或者R4中至少一个是聚合物、低聚物、或固体表面；R1、R2、R3或者R4中至少一个选自下述组：...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·G·L·普鲁伊特，黄霄，佐佐木隆，
申请(专利权)人：国际香料和香精公司，
类型：发明
国别省市：美国;US