一种A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种A‑π‑D‑π‑A型吲哚[3,2‑b]咔唑红光材料及其制备方法，其中该A‑π‑D‑π‑A型吲哚[3,2‑b]咔唑红光材料的结构式为：本发明专利技术的有机发光材料具有高的固体发光效率，固体发光波长在630nm处，属于纯正的红光发射，在有机发光二极管领域有一定的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一、
本专利技术涉及一种有机小分子红光材料及其制备方法，具体地说是一种A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料及其制备方法。二、
技术介绍
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)具有宽视角、能耗低、薄和可弯曲等优点，受到人们的持续关注。有机光电功能材料是OLED发展的基础，可分为红光材料，绿光材料和蓝光材料。与绿光和蓝光材料相比，红光材料相对比较缺乏，因为红光材料带隙较小，稳定性差。实现红光发射一般通过提高分子的平面性、增大π共轭面积；或者引入电子给体(Donor)和受体(Acceptor)，增强分子内电荷转移。然而，随着分子结构的平面化，π共轭面积的增加或分子内电荷转移的增强，在聚集状态下分子间π-π相互作用和偶极-偶极相互作用增强，产生能量陷阱，非辐射跃迁增加，导致荧光猝灭。在OLED制备过程中，为了克服浓度猝灭效应，红光材料大多通过参杂的方法得到应用，而这大大提高了成本，增加了工艺难度。因此，发展具有高固体发光效率的红光材料，将具有良好的应用前景。三、
技术实现思路
本专利技术旨在提供一种A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料及其制备方法，该A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料具有高的固体发光效率，发光波长在630nm，属于纯正的红光发射。本专利技术是通过以下技术方案实现的：本专利技术A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料的结构式为：本专利技术A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料的制备方法，包括如下步骤：以1,3-茚二酮和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑为原料，在催化剂存在的条件下，通过缩合反应，得到目标产物。所述催化剂为三乙胺和冰醋酸按摩尔比1:2.5复配构成。三乙胺、冰醋酸与5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑的摩尔比为1:2.5:1.5。反应溶剂为乙醇和THF按体积比1:2构成的混合溶剂。缩合反应的反应温度为70℃，反应时间为12小时。1,3-茚二酮和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑的摩尔比为6:1。本专利技术具有如下的有益效果：本专利技术合成的A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑衍生物发射波长在630nm处，属于纯正的红光发射。在固体状态下，所述的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物具有较强的荧光发射，可作为非参杂红光材料应用于有机发光二极管。四、附图说明图1是A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料的合成路径示意图。图2是前体5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑的合成路径示意图。图3是A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料的固态荧光光谱图。图4是365nm紫外灯照射下A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料固体的照片。五、具体实施方式本专利技术的实施方式将结合附图作详细说明：本实施例在以本专利技术技术方案为前提下进行实施，结合了详细的实施方式和具体的操作过程，但本专利技术的保护范围不限于下述的实施例。如图1所示，本实施例中A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料的制备方法，合成步骤如下：在25mL圆底烧瓶中，加入218mg 5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑，386mg 1,3-茚二酮，2mL乙醇和4mL四氢呋喃后，滴2滴三乙胺和2滴冰醋酸，70℃反应12h，停止反应并冷却至室温，减压蒸干溶剂，残留物经柱层析(洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯＝15：1，v/v)，得到目标产物150mg，产率50％，目标产物的结构式如下：前体5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑的合成路径如图2所示。其制备方法参照文献进行，详细的制备方法参见文献报道(Org.Biomol.Chem.,2009,7,380-385；
J.Mater.Chem.C,2013,1,7092-7101)。图3给出了所述A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料的固态荧光光谱图，发射波长在630nm处。图4给出了所述A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料固体在365nm紫外灯照射下的照片，固体有较强的荧光发射。综上所述，本专利技术涉及一种A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料，本新型吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的结构特征是A-π-D-π-A型共轭体系，发射波长在630nm处，属于纯正的红光发射。本专利技术的吲哚[3,2-b]咔唑红光材料具有高的固态发光效率，可作为红光材料应用于有机发光二极管领域。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种A‑π‑D‑π‑A型吲哚[3,2‑b]咔唑红光材料，其特征在于其结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料，其特征在于其结构式为：2.一种权利要求1所述的A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料的制备方法，其特征在于包括如下步骤：以1,3-茚二酮和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑为原料，在催化剂存在的条件下，通过缩合反应，得到目标产物。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨家祥，张高宾，孔林，何玄，江蕾，
申请(专利权)人：安徽大学，
类型：发明
国别省市：安徽;34