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一种有机半导体材料的制备方法技术

技术编号:13496362 阅读:90 留言:0更新日期:2016-08-08 14:05
本发明专利技术提供了一种有机半导体材料,所述有机半导体材料的化学式如下所示:其中,R为C1~C20的烷基,n为10~100的整数,本发明专利技术提供有机半导体材料同时具有空穴传输性质和电子传输性质,使该有机半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡,还具有较高的三线态能级,三线态能级大于2.75eV,有效的防止发光过程中能量回传给主体材料,大大提高发光效率。该有机半导体材料采用了较简单的合成路线,减少了工艺流程,原材料价廉易得,制造成本得到降低。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于光电材料领域,具体涉及一种有机半导体材料的制备方法
技术介绍
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富,容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”,成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体,因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获,从而实现100%的内量子效率。然而,由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长,导致不需要的三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题,研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。近年来,绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少,主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级(ET)的主体材料。
技术实现思路
为解决上述问题,本专利技术提供了一种有机半导体材料,该有机半导体材料具有空穴传输性质和电子传输性质,使该半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡,还具有较高的三线态能级,三线态能级大于2.75eV,有效的防止发光过程中能量回传给主体材料,大大提高发光效率,本专利技术有机半导体材料为双极性蓝光磷光主体材料提供了新的可选择的品种。本专利技术还提供了该有机半导体材料的制备方法,以及包含该有机半导体材料的电致发光器件。一方面,本专利技术提供了一种有机半导体材料,所述有机半导体材料的化学式如下所示:其中,R为C1~C20的烷基,n为10~100的整数。第二方面,本专利技术提供了一种有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:提供化合物A:和化合物B:其中,R为C1~C20的烷基;在惰性气氛下,将化合物A与化合物B按照摩尔比为1∶1~1∶1.2添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中,在70~130℃下进行Suzuki耦合反应12~96小时,所述催化剂为有机钯或为有机钯与有机磷配体的混合物,得到如下结构式表示的有机半导体材料P:其中,n为10~100的整数。优选地,所述有机半导体材料的制备方法还包括将有机半导体材料P进行分离纯化的步骤,所述分离纯化步骤如下:向所述化合物A和化合物B进行Suzuki耦合反应后的溶液中加入甲醇沉析并过滤,将过滤得到的固体依次用甲醇和正己烷进行抽提,将经过抽提后的固体用氯仿抽提,收集氯仿溶液后蒸发溶剂得到纯化后的有机半导体材料P。优选地,所述有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。优选地,所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种,所述碱溶液中的溶质与化合物A的摩尔比为20∶1~50∶1。优选地,所述有机钯为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、醋酸钯或三二亚苄基丙酮二钯,所述有机膦配体为三叔丁基膦、三邻甲苯基膦或2-双环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯,所述有机钯与所述有机膦配体的摩尔比为1∶4~1∶8。优选地,所述催化剂中的有机钯与所述化合物A的摩尔比为1∶20~1∶100。第三方面,本专利技术提供了一种电致发光器件,包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层,所述发光层为主体材料和客体材料的混合物,其中主体材料如下所示的有机半导体材料:其中,R为C1~C20的烷基,n为10~100的整数,客体材料为三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱、双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合铱或者[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合铱。优选地,所述主体材料与所述客体材料的质量百分比为5%~15%。优选地,阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝,阴极为金属铝、银、金或镍。本专利技术提供了一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件,具有以下有益效果:同时具有空穴传输性质和电子传输性质,使有机半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡,还具有较高的三线态能级,三线态能级大于2.75eV,有效的防止发光过程中能量回传给主体材料,大大提高发光效率。该材料采用了较简单的合成路线,减少了工艺流程,原材料价廉易得,制造成本得到降低。附图说明图1是以实施例1中制得的有机半导体材料为主体材料制得的有机电致发光器件的结构示意图;图2是实施例1中制得的有机半导体材料的热失重分析图。具体实施方式为了更好地理解本专利技术专利的内容,下面通过具体的实例和图例来进一步说明本专利技术的技术案,具体包括材料制备和器件制备,但这些实施实例并不限制本专利技术,其中单体A从市场上购买得到,单体B参照文献(J.AM.CHEM.SOC.9VOL.125,NO.44,2003)公开的方法合成得到。本专利技术提供了一种有机半导体材料,所述有机半导体材料的化学式如下所示:其中,R为C1~C20的烷基,n为10~100的整数。该有机半导体材料具有双极性载流子传输能力,使在发光层中的空穴和电子传输平衡;同时具有空穴传输性质和电子传输性质,使该有机半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡,还具有较高的三线态能级,三线态能级大于2.75eV,有效的防止发光过程中能量回传给主体材料,大大提高发光效率,因此本专利技术有机半导体材料具有双极性蓝光磷光主体材料。本专利技术提供了一种有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:提供化合物A:和化合物B:其中,R为C1~C20的烷基;在惰性气氛下,将化合物A与化合物B按照摩尔比为1∶1~1∶1.2添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中,在70~130℃下进行Suzuki耦合反应12~96小时,所述催化剂为有机钯或为有机钯与有机磷配体的混合物,得到如下结构式表示的有机半导体材料P:其中,n为10~100的整数。在具体实施例中,所述有机半导体材料的制备方法进一步还包括将有机半导体材料P进行分离纯化的步骤,所述分离纯化步骤如下:向所述化合物A和化合物B进行Suzuki耦合反应后的溶液中加入甲醇沉析并过滤,将过滤得到的固体依次用甲醇和正己烷进行抽提,将经过抽提后的固体用氯仿抽提,收集氯仿溶液后蒸发溶剂得到纯化后的有机半导体材料P。本实施方式中,抽提使用索氏提取器进行。本实施方式中,将收集氯仿溶液后蒸发溶剂得到纯化后的有机半导体材料P在真空下50℃~70℃干燥24小时~48小时。在具体实施例中,所述有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。在具体实施例中,所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液本文档来自技高网...
一种有机半导体材料的制备方法

【技术保护点】
一种有机半导体材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:提供化合物A:和化合物B:其中,R为C1~C20的烷基;在惰性气氛下,将化合物A与化合物B按照摩尔比为1∶1~1∶1.2添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中,在70~130℃下进行Suzuki耦合反应12~96小时,所述催化剂为有机钯或为有机钯与有机磷配体的混合物,得到如下结构式表示的有机半导体材料P:其中,n为10~100的整数。

【技术特征摘要】
1.一种有机半导体材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
提供化合物A:和化合物B:其
中,R为C1~C20的烷基;在惰性气氛下,将化合物A与化合物B按照摩尔比为1∶1~1∶1.2添加
入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中,在70~130℃下进行Suzuki耦合反应12~96小时,所
述催化剂为有机钯或为有机钯与有机磷配体的混合物,得到如下结构式表示的有机半导体
材料P:
其中,n为10~100的整数。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,还包括将有机半导体材料P进行分离纯
化的步骤,所述分离纯化步骤如下:向所述化合物A和化合物B进行Suzuki耦合反应后的溶
液中加入甲醇沉析并过滤,将过滤得到的固体依次用甲醇和正己烷进行抽提,将经过抽提
后的固体用氯仿抽提,收集氯仿溶液后蒸发溶剂...

【专利技术属性】
技术研发人员:不公告发明人
申请(专利权)人:王金海
类型:发明
国别省市:福建;35

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