纯化虾青素的方法技术

本发明专利技术涉及适合人类消费的合成的虾青素。本发明专利技术还涉及这样的方法，其中甲醇被用来大幅降低所述合成的虾青素中二氯甲烷的含量。本发明专利技术还涉及包含所述合成的食品级虾青素的悬浮物和珠粒以及人类膳食补充剂，所述人类膳食补充剂包含这种合成的食品级AXN、不含AXN单酯和二酯并包含≤250ppm的二氯甲烷且优选地包含≤500ppm的甲醇。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术的目标是提供目前未知的合成的食品级虾青素(AXN)。在本专利技术中，“食品级”表示“适合人类消费”。因此，这种食品级合成的AXN满足关于纯度的所有规章要求并且可被用于食品和膳食补充剂的商业生产。AXN可以通过化学合成来制造(参见EP-A908449、WO2005/087720、EP-A733619)，它可以通过发酵生产(参见EP-A543023)以及从天然来源例如废壳(参见JP-A11-049972)或藻类Haematococcuspluvialis(参见GB-A2,301,587)中分离，其中经分离的酯必须被裂解成AXN本身。从天然来源中分离的AXN已被用在供人类消费的产品中，参见例如US2009/0297492，其中AXN被描述为改善认知表现；US2009/0018210，其中AXN被描述为促进脂肪降解；EP-A1867327，其中AXN被描述为预防神经退行性疾病，此处仅举几例。然而，迄今为止，合成的AXN未被用在供人类消费的产品中。相较于来自天然来源的AXN，合成的AXN具有标准化的质量，因为使用对于其化学合成和纯化来说标准化程序比依赖于通过使用组成变化的天然来源产生的质量变化的天然AXN要容易得多。因此，在本专利技术的语境中，术语“AXN”表示“合成的AXN”。制造AXN的化学方法往往在卤代烃例如二氯甲烷中进行(参见例如WO2011/095571)，因为AXN及其前体在这些溶剂中的溶解度高，但过去存在避免使用此类溶剂的意图(参见例如EP-A908449和WO2005/087720)。还存在描述了使用氯仿的纯化方法(参见JP-A07118226)。然后，如此得到的AXN通常从低级烷醇中结晶，因为其几乎不溶于此类溶剂中。因此，本专利技术的一个目标是提供合成的AXN，其具有可靠的质量、易于获得(在工业规模上亦是如此)且适合人类消费。因此，本专利技术的一个目标是提供食品级合成的AXN。本专利技术的方法满足了该目标，所述方法产生了具有极低的溶剂水平、优选地具有极低的二氯甲烷水平的AXN，从而使得该AXN适合人类消费。这种AXN也是本专利技术的目标。因此，本专利技术特别涉及合成的AXN，其二氯甲烷含量≤250ppm，优选地其二氯甲烷含量≤200ppm，更优选地其二氯甲烷含量≤100ppm，甚至更优选地其二氯甲烷含量≤50ppm、≤35ppm、≤30ppm、≤25ppm、≤20ppm，最优选地其二氯甲烷含量≤10ppm。在本专利技术的特别优选的实施方式中，合成的AXN的二氯甲烷含量在0-100ppm之间的范围内、优选地在10-100ppm之间的范围内。优选地，根据本专利技术的合成的AXN的甲醇含量≤500ppm，优选地其甲醇含量≤350ppm，更优选地其甲醇含量≤250ppm，甚至更优选地其甲醇含量≤150ppm、≤100ppm，最优选地其甲醇含量≤50ppm、≤20ppm、≤10ppm、≤5ppm。在本专利技术的特别优选的实施方式中，合成的AXN的甲醇含量在0-50ppm之间的范围内、优选地在0-20ppm之间的范围内、更优选地在0-10ppm之间的范围内、最优选地在0-5ppm之间的范围内.在进一步优选的实施方式中，合成的AXN的二氯甲烷含量＜50ppm且甲醇含量＜100ppm。根据本专利技术的合成的AXN可特别地用于膳食补充剂中。为了实现这些目的，其往往以油质悬浮物或粉状制剂例如珠粒(beadlet)的形式被提供，从而保护合成的AXN免于降解。因此，本专利技术的另一个目标是人类膳食补充剂，其包含通过化学合成制造的虾青素(即，合成的虾青素)、不含虾青素单酯和二酯且包含≤250ppm的二氯甲烷。优选的实施方式是这样的人类膳食补充剂，其包含这种合成的AXN、不含AXN单酯和二酯且包含≤200ppm的二氯甲烷、≤100ppm的二氯甲烷、≤50ppm的二氯甲烷。进一步优选的实施方式是这样的人类膳食补充剂，其包含合成的食品级AXN、不含AXN单酯和二酯且包含在0-100ppm之间的范围内、优选地在10-100ppm之间的范围内的二氯甲烷。此外，本专利技术涉及这样的人类膳食补充剂，其包含合成的食品级AXN、不含AXN单酯和二酯并具有上文给出的降低水平的二氯甲烷和甲醇(包括给出的所有优选范围和组合)。因为利用本专利技术的方法可以显著降低卤代有机溶剂例如二氯甲烷的含量，所以不再需要利用其中避免使用此类溶剂的化学合成。方法这种合成的食品级AXN可以通过以下方法之一得到，所述方法也是本专利技术的目标。方法A制造合成的食品级虾青素的方法，所述方法包括以下步骤：a)提供含二氯甲烷的合成的虾青素晶体；和b)向合成的虾青素晶体中加入一定量的甲醇以获得合成的虾青素在甲醇中的悬浮物，其中基于悬浮物的总重量，所述悬浮物中合成的虾青素的量在5-70重量％的范围内；和c)在密闭容器中，将在步骤b)中获得的悬浮物加热至80-140℃范围内的温度；和d)使悬浮物保持在关于步骤c)给出的范围内的温度；和e)通过蒸馏除去残余的二氯甲烷和甲醇；f)重复步骤b)、d)和e)直至合成的虾青素中二氯甲烷的含量≤250ppm；和g)将二氯甲烷含量≤250ppm的合成的虾青素的甲醇悬浮物冷却至10-35℃范围内的温度；和h)滤出合成的虾青素晶体并任选地干燥；其中获得了适合人类消费的合成的虾青素。方法B制造合成的食品级虾青素的方法，所述方法包括以下步骤：a1)提供合成的虾青素在二氯甲烷中的溶液；和a2)任选地，向步骤a1)的合成的虾青素溶液中加入甲醇；和a3)通过蒸馏除去二氯甲烷和任选地甲醇；和b1)向合成的虾青素溶液中加入一定量的甲醇以获得合成的虾青素的悬浮物，其中基于悬浮物的总重量，所述悬浮物中合成的虾青素的量在5-70重量％的范围内；和c1)在密闭容器中，将在步骤b1)中获得的悬浮物加热至80-140℃范围内的温度；和d1)使悬浮物保持在关于步骤c1)给出的范围内的温度；和e1)通过蒸馏除去残余的二氯甲烷和甲醇；和f1)重复步骤b1)、d1)和e1)直至合成的虾青素中二氯甲烷的含量≤250ppm；和g1)将二氯甲烷含量≤250ppm的合成的虾青素的甲醇悬浮物冷却至10-35℃范围内的温度；和h1)滤出合成的虾青素晶体并任选地干燥；其中获得了适合人类消费的合成的虾青素。现在将在下文中更详细地描述这些方法。它们是经济的并且可以本文档来自技高网...

【技术保护点】
合成的食品级虾青素。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.11.12 CH 1906/13;2013.11.12 EP 13192489.6;2011.合成的食品级虾青素。
2.根据权利要求1所述的合成的食品级虾青素，其不含虾青素单酯和二酯。
3.根据权利要求1或2所述的合成的食品级虾青素，其二氯甲烷含量≤250ppm，优选地其二氯甲烷含量≤200ppm，更优选地其二氯甲烷含量≤100ppm，最优选地其二氯甲烷含量≤10ppm。
4.根据权利要求1或2所述的合成的食品级虾青素，其甲醇含量≤500ppm、优选地≤250ppm、更优选地≤50ppm。
5.根据权利要求3所述的合成的食品级虾青素，其甲醇含量≤500ppm、优选地其甲醇含量≤250ppm、更优选地其甲醇含量≤50ppm。
6.制造合成的食品级虾青素的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供含二氯甲烷的合成的虾青素晶体；和
b)向合成的虾青素晶体中加入一定量的甲醇以获得合成的虾青素在甲醇中的悬浮物，其中基于悬浮物的总重量，所述悬浮物中合成的虾青素的量在5-70重量％的范围内；和
c)在密闭容器中，将在步骤b)中获得的悬浮物加热至80-140℃范围内的温度；和
d)使悬浮物保持在关于步骤c)给出的范围内的温度；和
e)通过蒸馏除去残余的二氯甲烷和甲醇；和
f)重复步骤b)、d)和e)直至合成的虾青素中二氯甲烷的含量≤250ppm；和
g)将二氯甲烷含量≤250ppm的合成的虾青素的甲醇悬浮物冷却至10-35℃范围内的温度；和
h)滤出合成的虾青素晶体并任选地干燥；
其中获得了根据权利要求1-5中任意一项或多项所述的合成的虾青素。
7.制造合成的食品级虾青素的方法，所述方法包括以下步骤：
a1)提供合成的虾青素在二氯甲烷中的溶液；和
b1)向合成的虾青素溶液中加入一定量的甲醇以获得合成的虾青素的悬浮物，其中基于悬浮物的总重量，所述悬浮物中合成的虾青素的量在5-70重量％的范围内；
c1)在密闭容器中，将在步骤b1)中获得的悬浮物加热至80-140℃范围内的温度；和
d1)使悬浮物保持在关于步骤c1)给出的范围内的温度；和
e1)通过蒸馏除去残余的二氯甲烷和甲醇；和
f1)重复步骤b1)、d1)和e1)直至合成的虾青素中二氯甲烷的含量≤250ppm；和
g1)将二氯甲烷含量≤250ppm的合成的虾青素的甲醇悬浮物冷却至10-35℃范围内的温度；和
h1)滤出合成的虾青素晶体并任选地干燥；
其中获得了根据权利要求1-5中任意一项或多项所述的合成的虾青素。
8.根据权利要求7所述的方法，其中在步骤a1)之后且在步骤b1)之前进行以下步骤：
a2)任选地，向步骤a1)的合成的虾青素溶液...

【专利技术属性】
技术研发人员：菲利普·卡勒，贝蒂娜·乌斯特伯格，
申请(专利权)人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司，
类型：发明
国别省市：荷兰;NL