用于OLED的多环苯基吡啶铱络合物及其衍生物制造技术

技术编号:13243359 阅读:87 留言:0更新日期:2016-05-15 04:06
本发明专利技术涉及用于电子器件的金属络合物和涉及包含这些金属络合物尤其作为发光体的电子器件,特别是有机电致发光器件。所请求保护的化合物具有式:M(L)n(L’)m式(1),其中通式(1)的化合物含有式(2)或式(3)的子结构M(L)n,其中A在每种情况下相同或不同并且是下式(A)的基团。本发明专利技术还请求保护制备这种化合物的方法,所述方法中的一种通过实施例(I)示出。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】用于化ED的多环苯基化惦银络合物及其衍生物 本专利技术设及用于电子器件的金属络合物和设及包含运些金属络合物尤其作为发 光体的电子器件,尤其是有机电致发光器件。 例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461 和W0 98/27136中描述了其中将有机 半导体用作功能材料的有机电致发光器件(0LED)的结构。使用的发光材料经常是憐光有机 金属络合物。出于量子力学原因,使用有机金属化合物作为憐光发光体可实现多达四倍的 能量效率和功率效率。总的来说,仍然需要改进表现Ξ重态发光的化抓,特别是在效率、工 作电压和寿命方面进行改进。此外,许多憐光发光体不具有用于从溶液加工的高溶解性,所 W在此还存在进一步改进的需求。 用于憐光OLm)中的Ξ重态发光体特别是银络合物和销络合物,其通常W环金属化 络合物的形式使用。此处配体经常是用于发绿光和发黄光的苯基化晚衍生物,或用于发红 光的苯基哇嘟或苯基异哇嘟衍生物。然而,运种络合物的溶解度通常是低的,运使从溶液中 的加工复杂化或完全阻止了从溶液中的加工。 现有技术公开了在苯基化晚配体的苯环上在与金属配位的对位上由任选取代的 巧挫基团(W0 2012/007103,W0 2013/072740)或巧并巧挫基团(W0 2011/141120)取代的银 络合物。然而,此处关于络合物的溶解度和发光颜色纯度即宽度和光致发光量子效率,也还 存在进一步改进的需求。[000引令人惊讶地,已经发现在下文详细描述的特定金属馨合络合物具有改进的发光颜 色纯度。此外,运些络合物具有良好的溶解度并且当用在有机电致发光器件中时,关于效率 和寿命表现良好的性质。因此本专利技术提供运些金属络合物和包含运些络合物的有机电致发 光器件。因此本专利技术提供式(1)的络合物 M(L)n(L')m式(1) 其中通式(1)的化合物含有式(2)或式(3)的子结构M(L)n: 其中A在每种情况下相同或不同并且是下式(A)的基团:其中在式(A)中的虚线键表示该基团的连接的位置并且使用的其它符号和标记如 下:[001引 Μ是选自银、锭、销和钮的金属; X在每种情况下相同或不同并且是CRi或Ν;[001引 Q在每种情况下相同或不同并且是RiC = CRi、RiC = N、0、S、Se或NRi; V在每种情况下相同或不同并且是0、S、Se或NRi; Y在每种情况下相同或不同并且是单键或选自"1?1)2、"=0)、0、5、顺哺81?1的二 价基团;[001引 Ri在每种情况下相同或不同并且是H,D,F,Cl,Br,I,N(R2)2,CN,N02,Si(R2)3,B (0尺2)2,(:(=0)1?2,口(=0)(1?2)2,5(=0)1?2,5(=0础2,05021?2,具有1至40个碳原子的直链烧 基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的直链締基或烘基基团或者具有3至 40个碳原子的支链或环状的烷基、締基、烘基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每 个可被一个或多个R2基团取代,其中一个或多个非相邻畑2基团可被R2C = CR2、C^c、Si (R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C = 0、C = S、C = Se、C = NR2、P(=0)(R2)、S0、S02、NR2、0、S或C0NR2代 替,并且其中一个或多个氨原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或N02代替,或具有5至60个芳族环原 子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族 环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有10至40个芳族环原 子且可被一个或多个R2基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基 基团,或运些基团中的两种或更多种的组合;同时,两个或更多个Ri基团也可一起形成单环 或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系; r2在每种情况下相同或不同并且是H,D,F,Cl,Br,I,N(R3)2,CN,N〇2,Si(R3)3,B (0尺3)2,(:(=0)1?3,口(=0)(1?3)2,5(=0他,5(=0础3,05021?3,具有1至40个碳原子的直链烧 基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的直链締基或烘基基团或者具有3至 40个碳原子的支链或环状的烷基、締基、烘基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每 个可被一个或多个R3基团取代,其中一个或多个非相邻畑2基团可被R3C = CR3、C^c、Si (R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C = 0、C = S、C = Se、C = NR3、P(=0)(R3)、S0、S02、NR3、0、S或C0NR3代 替,并且其中一个或多个氨原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或N02代替,或具有5至60个芳族环原 子且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族 环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有10至40个芳族环原 子且可被一个或多个R3基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基 基团,或运些基团中的两种或更多种的组合;同时,两个或更多个相邻的R2基团可一起形成 单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系; R3在每种情况下相同或不同并且是H,D,F,或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族 和/或杂芳族控基基团,其中,一个或多个氨原子也可W被F代替;同时,两个或更多个R3取 代基也可一起形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系; L'在每种情况下相同或不同并且是共配体; 当Μ是银或锭时η是1、2或3,当Μ是销或钮时η是1或2; m是0、1、2、3或4; a、b、c在每种情况下相同或不同并且是0或1,其中a = 0或b = 0或c = 0是指各自的Y 基团不存在,而是Ri基团在每种情况下与相应的碳原子键合,[002引条件是a+b+c>2; 同时,两个或更多个配体L也可W通过任何桥连基Z彼此连接或L也可W通过任何 桥连基Z连接至L ',由此形成Ξ齿、四齿、五齿或六齿配体体系。 在该化合物中,选择标记η和m使得当Μ是银或锭时金属上的配位数对应于6,并且 当Μ是销或钮时金属上的配位数对应于4。 本专利技术上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子;本专利技术上下文中的杂芳基基团 含有2至40个碳原子和至少一个杂原子,条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子 优选选自Ν、0和/或S。此处的芳基基团或杂芳基基团被理解为是指简单的芳族环,即苯,或 简单的杂芳族环,例如化晚、喀晚、嚷吩等,或稠合的芳基或杂芳基基团,例如糞、蔥、菲、哇 嘟、异哇嘟等。 本专利技术上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。本专利技术上下文中的杂 芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子,其条件是碳原子和杂原子的总 和至少为5。所述杂原子优选选自Ν、0和/或S。本专利技术上下文中的芳族或杂芳族环系应被理 解为是指如下的体系,其不必仅含有芳基或杂芳基基团,而是其中两个或更多个芳基或杂 芳基基团还可W被非芳族单元(优选小于非Η原子的10%)间断,该非芳族单元例如是SP3- 杂化的碳、氮或氧原子或者幾基基团。例如,诸如9,9'-螺二巧本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(1)的化合物M(L)n(L’)m式(1)其中通式(1)的化合物含有式(2)或式(3)的子结构M(L)n:其中A在每种情况下相同或不同并且是下式(A)的基团:其中在式(A)中的虚线表示该基团的连接的位置并且使用的其它符号和标记如下:M是选自铱、铑、铂和钯的金属;X在每种情况下相同或不同并且是CR1或N;Q在每种情况下相同或不同并且是R1C=CR1、R1C=N、O、S、Se或NR1;V在每种情况下相同或不同并且是O,S,Se或NR1;Y在每种情况下相同或不同并且是单键或选自C(R1)2,C(=O),O,S,NR1和BR1的二价基团;R1在每种情况下相同或不同并且是H,D,F,Cl,Br,I,N(R2)2,CN,NO2,Si(R2)3,B(OR2)2,C(=O)R2,P(=O)(R2)2,S(=O)R2,S(=O)2R2,OSO2R2,具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代,其中一个或多个非相邻CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替,并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有10至40个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,或这些基团中的两种或更多种的组合;同时,两个或更多个R1基团也可一起形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系;R2在每种情况下相同或不同并且是H,D,F,Cl,Br,I,N(R3)2,CN,NO2,Si(R3)3,B(OR3)2,C(=O)R3,P(=O)(R3)2,S(=O)R3,S(=O)2R3,OSO2R3,具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代,其中一个或多个非相邻CH2基团可被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替,并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有10至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,或这些基团中的两种或更多种的组合;同时,两个或更多个相邻的R2基团可一起形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系;R3在每种情况下相同或不同并且是H,D,F,或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团,其中,一个或多个氢原子也可以被F代替;同时,两个或更多个R3取代基也可一起形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系;L’在每种情况下相同或不同并且是共配体;当M是铱或铑时n是1、2或3,当M是铂或钯时n是1或2;m是0、1、2、3或4;a、b、c在每种情况下相同或不同并且是0或1,其中a=0或b=0或c=0是指各自的Y基团不存在,而是R1基团在每种情况下与相应的碳原子键合,条件是a+b+c≥2;同时,两个或更多个配体L也可以通过任何桥连基Z彼此连接或L也可以通过任何桥连基Z连接至L’,由此形成三齿、四齿、五齿或六齿配体体系。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:安娜·阿耶多米尼克·约斯滕霍尔格·海尔雷米·马努克·安米安克莱尔·德诺南古
申请(专利权)人:默克专利有限公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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