电致变色的二-芯紫罗碱衍生物以及含有该二-芯紫罗碱衍生物的光学物品制造技术

本发明专利技术涉及一组新颖的电致变色材料。更确切地说，它涉及具有二-芯紫罗碱的电致变色材料以及这些二-芯紫罗碱作为可变透射率的介质用于制造光学物品如眼镜片的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】电致变色的二-芯紫罗碱衍生物w及含有该二-芯紫罗碱衍生 物的光学物品 本专利技术设及一组新颖的电致变色材料。更确切地说，它设及具有二-忍紫罗碱的电 致变色材料W及运些二-忍紫罗碱作为可变透射率的介质用于制造光学物品如眼镜片的用 途。 电致变色是已知的用某类化合物观察的物理现象，运些化合物当将电压施加到其 上时可逆地改变颜色。该材料通过氧化和还原经受光学特性的可逆变化。通常，该电致变色 材料在不施加电场时可W是无色的，并且在施加电场时可W是有色的。电致变色装置，即含 有电致变色化合物的装置，其可见光吸收仅取决于电场的存在，可W因此具有两个状态，即 有色的状态（当电活化时)和脱色的(bleached)状态(处于非活化状态）。该装置的光透射特 性取决于运些电致变色化合物的性质。 存在需要来改进电致变色材料，W便使用运些电致变色材料作为透明介质用于形 成高品质光学物品、特别地高品质眼镜片，同时保持光致变色特性并且具有宽的颜色范围。 在进行了广泛研究之后，本专利技术诸位专利技术人提供了新颖的电致变色化合物，运些 电致变色化合物不仅示出良好的电致变色特性如在有色的状态下可见光的高吸收、快速的 着色和稱色速率，长期稳定性，而且还可W容易结合在单元中W形成例如光致变色镜片。 [000引诸位申请人现已合成出一组新颖的电致变色二-忍紫罗碱。 本专利技术设及具有如W下定义的式(I)的电致变色化合物。 本专利技术还设及电致变色组合物，该电致变色组合物包含至少一种具有式（I)的化 合物。[000引最后，本专利技术设及包含所述电致变色组合物的电致变色装置，如眼镜片。因此，本专利技术设及由式(I)表示的电致变色化合物： 其中： -Z选自：[001引 0亚烷基； 〇亚环烷基;和[001引 0具有式-RS-Y-R6-的二价基团，其中 . R5和R6各自独立地选自单键、亚烷基和亚环烷基，并且 .Y选自亚芳基、亚环烷基、杂亚芳基、亚芳基-亚芳基或亚芳基-CR'R"-亚芳基，其 中R'和R"与它们连接到其上的碳一起形成碳环基团； 其中所述亚烷基、亚环烷基、亚芳基、杂亚芳基和碳环基团可w被一个或多个选自 W下项的取代基取代：面素、烷基、烷氧基、烧硫基、径烷基、酷氧基、环烷基、芳基、取代的芳 基、芳氧基、杂芳基和取代的杂芳基； -A和B对应地选自氮和-N+ (护3) -，W及选自氮和-N+ (R7b)-，其中护3和R7b独立地选 自： 〇烷基，该烷基可W被一个或多个独立地选自W下项的基团取代：面素、烷氧基、 环烷基、乙締基、締丙基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基； 〇芳基和杂芳基，它们可W都被一个或多个独立地选自W下项的基团取代： .面素、氯基、硝基、烷基、面代烷基、芳烷基、环烷基、环烷基烷基和杂环烷基烧 基、締基、烘基、締丙基、乙締基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、-N(芳基)2、-N (芳基)CO (芳基）、-CO-芳基和-CO-取代的芳基； ·-0R8、-SR8、-S(0)R8、-S(02)R8、-S(02)NR8R9、-NR8R9、-NR8C0R9、-NR化0(芳基）、-NR8 芳基、-C出OR8、-C出SR8、-C出R8、-C0-R8和-C02R 8，其中R8和R9独立地是选自Η、烷基、面代烷基、 芳烷基、环烷基、环烷基烷基和杂环烷基烷基； · -S(02)NR1V哺-NRiVi，其中ri哺Rii与它们连接到其上的氮原子一起形成饱 和的5至7元杂环烷基，该杂环烷基可W包括除了该氮原子之外的一个另外的选自氧、氮和 硫的杂原子，并且可W任选地被一个或两个独立地选自W下项的基团取代：面素、-r8、-or9、 和-NRSR9，其中R8和R9是如W上所定义； .-V-W-R12其中： ·ν选自氧、-n(r8)-、硫、-s(〇)-和-S他)-，其中R8是如上所定义； ·Κ为亚烷基，其可W被一个或多个独立地选自面素和烷氧基的基团取代;并且[002引 r12选自-0r8、-NR8 (烷基）和-SR8，其中R墙如W上所定义；和 · -0C(0)-RU，其中R"选自可W被1至4个基团取代的烷基、面代烷基、締基、-W- r12、和芳基，该 1 至4个基团选自 W 下项：面素、-r8、-〇r8、-sr8、-nr8r9、-NRIOrII、-co-rs、-C (0) 0护，其中护、护、3"、护、1?1哺1是如^上所定义;-1?13、机、防、机、扔、的、扔、的、於、扔、 R3。、R3d、R4。、R\、r4。和R4d各自独立地选自H、烷基、烷氧基、烧硫基、面代烷基、面代烷氧基、面 代烧硫基、聚（亚烷氧基）、烷氧基幾基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基，其中该 烷基可W被一个或多个独立地选自W下项的取代基取代:烷氧基、环烷基、芳基、取代的芳 基、杂芳基和取代的杂芳基； 其中 Rig、Rib、R1。、Rid、R2a、R2b、R2。、R2d、R3a、R3b、R3。、R3d、R4。、、r4。和R4d 中的至少一个 不是Η; -χ-是抗衡离子;并且 -m是2，如果A和Β是氮的话;是3，如果A和Β之一是氮并且另一个不是氮的话;和是 4,如果A和B二者都不是氮的话。表述"亚烷基"表示包含1至12个碳原子的直链的或支链的控链的任何二价基团。 C广Ci2亚烷基的实例包括C广C4亚烷基如-C出-、-(C此）2-、- (C此）3-、- (C此）4-、-CH (C出）-、-CH (C出）-CH2-、-CH2-CH (C曲）-、-(C此）2-CH (CH3) -、-CH2-CH( C曲）-CH2-或-CH( CH3) - (CH2) 2- W 及-(畑 2)5-、-(細2)6-、-(畑2)2-細（邸3)-(細2)2-、-(畑2)3-邸（畑3)-邸2-、-(細2)7-、- (0出)8-、-(0出)9-、-(0出)1〇-、-(0出)11-、-(0出)12。 表述"亚环烷基"表示单环或二环的3至12元碳环的任何二价基团。C3-C12亚烷基的 实例包括亚环丙基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基、和十氨亚糞基。[003引表述"亚芳基"表示包含6至18个碳原子的芳香控的任何二价基团。C6-C18亚芳基的 实例包括亚苯基、亚糞基、亚蔥基和亚菲基。 表述"碳环基团"表示包含3至20个碳原子并且可W包含一个或多个不饱和度的任 何单环或稠合的多环控环。C3-C20碳环基团的实例包括C10-C20稠合的控环，运些控环可W包 括一个或多个不饱和度，如亚环己締基、巧、巧。 表述"面素'包括F、C1、化或I。优选的面素是巧PC1。 表述"烷基"表示包含1至18个碳原子的直链的或支链的控链的任何一价基团。Ci- Ci偏基的实例包括C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基或 叔下基，C6-C8烷基如正己基、正庚基或正辛基、W及正戊基、2-乙基己基、3,5,5-Ξ甲基己 基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基或正十八烷基。 表述"締基"表示从2至18个碳原子并且包含一个双键的直链的或支链的控链的任 何一价基团。C2-C12締基的实例包括C2-C4締基，如乙締基、正丙締基、异丙締基、正下締基或 异下締基。 表述"烘基"表示从2至12个碳原子并且包含一个可W是内部或末端的Ξ本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有式(I)的化合物：其中：‑Z选自：○亚烷基；○亚环烷基；和○具有式‑R5‑Y‑R6‑的二价基团，其中●R5和R6各自独立地选自单键、亚烷基和亚环烷基，并且●Y选自亚芳基、亚环烷基、杂亚芳基、亚芳基‑亚芳基或亚芳基‑CR’R”‑亚芳基，其中R’和R”与它们连接到其上的碳一起形成碳环基团；其中所述亚烷基、亚环烷基、亚芳基、杂亚芳基和碳环基团可以被一个或多个选自以下项的取代基取代：卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、羟烷基、酰氧基、环烷基、芳基、取代的芳基、芳氧基、杂芳基和取代的杂芳基；‑A和B对应地选自氮和‑N+(R7a)‑，以及选自氮和‑N+(R7b)‑，其中R7a和R7b独立地选自：○烷基，该烷基可以被一个或多个基团取代，这些基团独立地选自卤素、烷氧基、环烷基、乙烯基、烯丙基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基；○芳基和杂芳基，它们可以都被一个或多个独立地选自以下项的基团取代：●卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、芳烷基、环烷基、环烷基烷基和杂环烷基烷基、烯基、炔基、烯丙基、乙烯基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、‑N(芳基)2、‑N(芳基)CO(芳基)、‑CO‑芳基和‑CO‑取代的芳基；●‑OR8、‑SR8、‑S(O)R8、‑S(O2)R8、‑S(O2)NR8R9、‑NR8R9、‑NR8COR9、‑NR8CO(芳基)、‑NR8芳基、‑CH2OR8、‑CH2SR8、‑CH2R8、‑CO‑R8和‑CO2R8，其中R8和R9独立地是选自H、烷基、卤代烷基、芳烷基、环烷基、环烷基烷基和杂环烷基烷基；●‑S(O2)NR10R11和‑NR10R11，其中R10和R11与它们连接到其上的氮原子一起形成饱和的5至7元杂环烷基，该杂环烷基可以包括除了该氮原子之外的一个另外的选自氧、氮和硫的杂原子，并且可以任选地被一个或两个独立地选自以下项的基团取代：卤素、‑R8、‑OR9、和‑NR8R9，其中R8和R9是如以上所定义；●‑V‑W‑R12其中：■V选自氧、‑N(R8)‑、硫、‑S(O)‑和‑S(O2)‑，其中R8是如上所定义；■W为亚烷基，其可以被一个或多个独立地选自卤素和烷氧基的基团取代；并且■R12选自‑OR8、‑NR8(烷基)和‑SR8，其中R8是如以上所定义；以及●‑OC(O)‑R13，其中R13选自被1至4个基团取代的烷基、卤代烷基、烯基、‑W‑R12、和芳基，该1至4个基团可以选自以下项：卤素、‑R8、‑OR8、‑SR8、‑NR8R9、‑NR10R11、‑CO‑R8、‑C(O)OR8，其中R8、R9、R10、R11、R12和W是如以上所定义；‑R1a、R1b、R1c、R1d、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c和R4d各自独立地选自H、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、聚(亚烷氧基)、烷氧基羰基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基，其中该烷基可以被一个或多个独立地选自以下项的取代基取代：烷氧基、环烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基；其中R1a、R1b、R1c、R1d、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c和R4d中的至少一个不是H；‑X‑是抗衡离子；并且‑m是2，如果A和B是氮的话；是3，如果A和B之一是氮并且另一个不是氮的话；和是4，如果A和B二者都不是氮的话。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：S·艾肯，D·L·克罗斯利，C·D·加巴特，B·M·赫伦，C·比维尔，S·阿尔尚博，F·贝里德巴，
申请(专利权)人：埃西勒国际通用光学公司，
类型：发明
国别省市：法国;FR