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一种苯并噻唑克酮酸菁比色探针、制备方法及应用技术

技术编号:13198788 阅读:50 留言:0更新日期:2016-05-12 09:17
本发明专利技术涉及一种苯并噻唑克酮酸菁比色探针,苯并噻唑克酮酸菁比色探针的制备方法为3-乙基-2甲基苯并噻唑-3碘盐的制备和苯并噻唑克酮酸菁染料的制备。本发明专利技术的有益效果是:苯并噻唑克酮酸菁染料合成过程较为简单,反应条件容易控制,通过简单的后处理就能够得到纯的产物,并且苯并噻唑克酮酸菁染料具有优良的光学性能和光学稳定性;苯并噻唑克酮酸箐染料为固体粉末,便于储存,具有良好的前景;通过加入EDTA,考察其对探针识别的影响,发明专利技术了一种开关式的铁离子和铜离子传感器。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
铁和铜是维持人体正常生理机能和组织结构所必须的微量元素,铁是人体血红蛋 白、肌球蛋白和细胞色素中的重要成分。研究表明,缺铁会引起缺铁性贫血和再生障碍性贫 血,容易使人产生四肢无力和气喘症状;当机体内的铜离子浓度超出或低于细胞所需的浓 度范围时就会扰乱生命系统的正常活动而使细胞中毒,从而引起严重的铜代谢障碍疾病, 比如肝豆状核变性疾病,阿尔茨海默氏早老性痴呆病,Menkes氏综合症等。为此各国政府部 门都采取了各种有效措施来改善国民的摄铁、摄铜的生理环境,如在人们日常必须的食盐 或食品中添加微量铁。然而,过多的摄入铁或铜会在脑、肾、肝等部位聚集而引起病变,环境 中微量的铜离子污染,可以通过生物链而产生富集,当人饮用或食用受铜离子污染的水和 食物,导致体内铜离子含量过高时,便会引发各种不治之症。因此,就有必要对自然环境和 生物体内的铜离子进行检测。设计与合成对铜离子具有选择性识别功能的化学传感器近年 来备受关注,已经成为化学科学、环境科学和生命科学等领域的研究热点。 近年来有关采用荧光化学传感器来识别Fe3+的文献已经有所报道。例如国外的 Shinhyo Bae等(Tetrahedron Letters,2007,48,5389-5392)报道了一种通过水合餅改性 的罗丹明B类Fe3+荧光化学传感器,虽然其选择性比较高,但是其灵敏度不理想。国内易卫国 等人(分析化学,2012,40,1241-1246)报道了一种芳基吡啶类Fe 3+荧光探针,但是其合成原 料价格较高,过程复杂,不利于实际应用。 克酮酸染料作为一种新型的有机功能染料分子,其近红外吸收波长在800nm左右, 且该类染料光、热稳定性好,因此在光学记录与存贮、液晶显示等领域显示出优异的应用性 能。由于克酮酸分子五元环也是一个具有推-拉电子能力的芳香共辄体系,具有电子给体-受体分子结构,分子内存在着很大的电荷分离,因此克酮酸箐染料具有识别某些金属离子 的特性。 本专利技术具体涉及一种用于Fe3+和Cu2+检测的克酮酸染料化学传感器,合成方法较 为简单,反应条件容易控制,反应结束后通过简单的处理就能够得到纯的产物,此外作为 Fe3+和Cu2+的检测的化学传感器,克酮酸染料具有灵敏度高,选择性好等优点。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是:基于上述问题,本专利技术提供一种苯并噻唑克酮酸菁 比色探针、制备方法及应用。 本专利技术解决其技术问题所采用的一个技术方案是:一种苯并噻唑克酮酸菁比色探 针,该比色探针为2,5_二克酮酸箐染料,结构式如下: Ο -种苯并噻唑克酮酸菁比色探针的制备方法,包括以下步骤: 该制备方法具有如下步骤: ⑴将2-甲基苯并噻唑和碘乙烷按照摩尔比1:1~1.05加入到反应容器中,加入溶 剂1,78~80°C条件下回流反应20~24h,冷却至室温,旋蒸,固体析出,洗涤,抽滤,烘干,得 到3-乙基-2甲基苯并噻唑-3碘盐; (2)将步骤(1)制备得到的3-乙基-2甲基苯并噻唑-3碘盐和克酮酸按照摩尔比2:1 加入反应容器中,加入溶剂Π ,连接冷凝管和斯托克分水器,通入氮气,105~115°C加热回 流反应6~8h,反应中生成的水用分水器分出,冷却至室温,旋蒸,洗涤,烘干,得到苯并噻唑 克酮酸菁粗品; (3)将步骤(2)制备得到的苯并噻唑克酮酸菁粗品以二氯甲烷和甲醇混合溶剂作 为洗脱剂,柱层析洗脱分离提纯,得到苯并噻唑克酮酸菁产品。 进一步地,步骤(1)中溶剂I为乙腈或乙醇。 进一步地,步骤(2)中溶剂Π 为正丁醇和甲苯混合溶剂,正丁醇和甲苯的体积比为 3:1~4:1〇 进一步地,步骤(3)中二氯甲烷和甲醇的体积比为40:1。苯并噻唑克酮酸菁比色探针的应用,比色探针用于识别溶液中的Fe3+和Cu2+。本专利技术的有益效果是:(1)本专利技术的苯并噻唑克酮酸菁染料合成过程较为简单,反 应条件容易控制,通过简单的后处理就能够得到纯的产物,并且苯并噻唑克酮酸菁染料具 有优良的光学性能和光学稳定性;(2)本专利技术的苯并噻唑克酮酸箐染料为固体粉末,便于储 存,具有良好的前景;(3)本专利技术通过加入EDTA,考察其对探针识别的影响,专利技术了一种开关 式的铁离子和铜离子传感器。【附图说明】 下面结合附图对本专利技术进一步说明。 图1为实施例1制备的苯并噻唑克酮酸菁比色探针与不同浓度铁离子络合后的紫 外吸收光谱图; 图2为实施例1制备的苯并噻唑克酮酸菁比色探针与不同浓度铜离子络合后的紫 外吸收光谱图;图3为加入EDTA后,实施例1制备的苯并噻唑克酮酸菁比色探针与铁离子络合的可 逆作用图;图4为加入EDTA后,实施例1制备的苯并噻唑克酮酸菁比色探针与铜离子络合的可 逆作用图。【具体实施方式】现在结合具体实施例对本专利技术作进一步说明,以下实施例旨在说明本专利技术而不是 对本专利技术的进一步限定。 实施例1将2-甲基苯并噻唑和碘乙烷按照摩尔比1:1加入到三口烧瓶中,加入乙醇做为溶 剂,78°C条件下回流20h,溶液慢慢从无色变为橘黄色。反应结束后,停止加热,待其冷却至 室温,用旋转蒸发仪旋蒸出大部分溶剂,加入乙酸乙酯,有蓝色固体析出。用乙酸乙酯洗涤 并抽滤。滤饼放入蒸发皿中,烘箱60°C下干燥。 称取0.05g的克酮酸(0.000352mol)和0.22g制得的3-乙基-2甲基苯并噻唑-3碘盐 (0.000704mol)加入到100mL三口烧瓶中,加入10mL甲苯与30mL正丁醇,连接冷凝管和斯托 克分水器,通氮气,105°C下加热回流搅拌6个小时,溶液由黄色变为深褐色,反应中生成的 水用分水器分出。反应结束后,停止加热,待溶液冷却至室温后,减压条件下用旋转蒸发仪 旋去溶剂。乙醚洗涤几次,得到褐色粉末。将粉末放入蒸发皿中,烘箱60°C下干燥。将所得的 褐色粉末以二氯甲烷和甲醇混合溶剂(体积比作为洗脱剂,300目硅胶为 固定相,柱层析洗脱分离提纯后,得到棕色的固体,即苯并噻唑克酮酸菁染料。[0029当前第1页1 2 本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种苯并噻唑克酮酸菁比色探针,其特征是:该比色探针为2,5‑双[3‑乙基‑2甲基苯并噻唑]克酮酸箐,结构式如下:

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李忠玉叶守陈王冠球孟菊香梁倩徐松
申请(专利权)人:常州大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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