本发明专利技术涉及含自由基聚合性基团的硅氧烷化合物及其制造方法。本发明专利技术课题的目的在于，提供在室温下为液体且处理性良好、具有良好的透氧性和反应性的含自由基聚合性基团的硅氧烷化合物及其制造方法。解决手段在于：本发明专利技术提供下述式（1）所示的硅氧烷化合物和该硅氧烷化合物的制造方法。[化1]（式（1）中，A彼此独立地为取代或未取代的、碳原子数1~6且可以具有支链结构的二价烃基，B彼此独立地为包含硅原子数是2~20个的有机硅氧烷的一价基团，X为具有自由基聚合性基团的一价基团）。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及末端具有自由基聚合性基团的硅氧烷化合物及其制造方法。详细而 言，涉及透氧性优异、在室温下的处理性良好的硅氧烷化合物及其制造方法。
技术介绍
以往开发了用于隐形眼镜材料的硅氧烷水凝胶，为了提高透氧性、或者出于对镜 片赋予柔软性和改善机械强度的目的，作为原材料而采用具有聚合性基团的硅氧烷化合物 (聚二甲基硅氧烷）（非专利文献1)。例如在美国专利第3808178号(专利文献1)中，作为 用于眼科设备的硅氧烷单体而记载了 3-丙基甲基丙烯 酸酯（TRIS)。硅氧烷水凝胶是使亲水性单体与聚合性的硅氧烷化合物共聚而得到的，因此 重要的是其与亲水性单体的相容性。但TRIS与亲水性单体的相容性差。为了提高其与亲 水性单体的相容性，已知的是：向硅氧烷化合物中导入酰胺基、氨基甲酸酯基或羟基等极性 官能团的方法(非专利文献1、专利文献2和3)。 专利文献4中记载了包含3-丙基丙烯酰胺 (TRIS-A)作为单体成分的眼用镜片制造用组合物。TRIS-A具有丙烯酰基作为自由基聚合 性基团，因此UV固化性优异，常用作隐形眼镜原材料之一。但是，TRIS-A在室温下是固体 (熔点：约50°C)，存在处理性差这一问题。 现有技术文献 专利文献 专利文献1 :美国专利第3808178号 专利文献2 :日本特开2007-186709号公报 专利文献3 :日本特表2007-526364号公报 专利文献4 :国际公开公报第2012/130956号 非专利文献 非专利文献1 :先端生物材料手册(先端才卩7少7、>卜夕）、秋吉一成、 石原一彦、山冈哲二主编、第5章第5节P. 528-533、《隐形眼镜材料》。
技术实现思路
专利技术要解决的问题 因此，本专利技术的目的在于，提供含自由基聚合性基团的硅氧烷化合物，其赋予具有优异 透氧性的固化物、在室温下为液体且处理性良好、进而反应性也良好。 用于解决问题的方案 本专利技术人等为了解决上述课题而重复进行了深入研究，结果发现下述式（1)所示的硅 氧烷化合物。即，本专利技术提供下述式（1)所示的硅氧烷化合物和该硅氧烷化合物的制造方 法。(式（1)中，A彼此独立地为取代或未取代的、碳原子数1~6且可以具有支链结构的二价 烃基，B彼此独立地为包含硅原子数是2~20个的有机硅氧烷的一价基团，X是具有自由基 聚合性基团的一价基团。）。 专利技术效果 本专利技术的硅氧烷化合物在室温下可为液体、处理性良好、且赋予透氧性优异的固化物。 进而反应性也良好。【具体实施方式】 以下，针对本专利技术进行详细说明。 本专利技术为下述式（1)所示的硅氧烷化合物。 (式（1)中，A彼此独立地为取代或未取代的、碳原子数1~6且可以具有支链结构的二价 烃基，B彼此独立地为包含硅原子数是2~20个的有机硅氧烷的一价基团，X为具有自由基 聚合性基团的一价基团。） 该硅氧烷化合物的特征在于，自由基聚合性基团（X)与硅氧烷链（B)通过氮原子进行 了键合，该氮原子上键合有两个硅氧烷链。通过该结构，能够具有良好的透氧性。另外，本 专利技术的化合物在室温下可为液体，处理性良好。这是因为：用于键合自由基聚合性基团（X) 和硅氧烷链（B)的氮原子上不具有氢原子。 上述式中，A彼此独立地为取代或未取代的、碳原子数1~6且可以具有支链结构 的二价烃基。作为该二价烃基，可列举出亚乙基、1，3_亚丙基、1-甲基亚丙基、1，1-二甲 基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，2-二甲基亚丙基、1，1，2_三甲基亚丙基、1，4-亚丁基、2-甲 基-1，4-亚丁基、2、2_二甲基-1，4-亚丁基、3-甲基-1，4-亚丁基、2, 3-二甲基-1，4-亚丁 基、2, 2, 3-三甲基-1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基?寸二U >)。也可以是这 些基团的碳原子上所键合的氢原子的一部分或全部被氯、氟等卤原子取代而得的卤化亚烷 基等。优选为碳原子数2~5的直链结构的二价烃基。 上述式中，X为含有自由基聚合性基团的一价基团。作为自由基聚合性基团，可列 举出（甲基）丙烯酰基、苯乙烯基、茚基、烯基、环烯基、降冰片基以及共辄或非共辄烷烃二 烯基等。该X例如优选为下述（3 )或（4 )所示的基团。 上述式（3)和（4)中，R1为氢原子或甲基。优选的是，从反应性的观点出发，R1为氢原 子即可。 上述式中，B彼此独立地为包含硅原子数是2~20个、优选硅原子数是2~10个的有 机硅氧烷的一价基团。作为该硅氧烷的结构，可列举出直链状、支链状或环状。作为该B，可 列举出例如下述（2)所示的有机硅氧烷结构。 式中，R2、R3和R4彼此独立地为碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~12的芳基，13为1~3 的整数，c为1~3的整数，d为0~3的整数，g为0~10的整数，h为0~2的整数，a为0~3的 整数，其中，a、h和g不同时为0。 其中，优选为g=0、h=0的下述式所示的短链支链结构。 (a为2或3,特别优选为3。b为1~3的整数，优选为1~2的整数，特别优选为1。R2和 R4如上所示。） 特别优选的是，从与其它单体的溶解性的观点出发，为下述所示的硅氧烷结构即可。 上述式（1)所示的硅氧烷化合物优选用下述式（5 )或（6 )表示。 (式中，R1为氢原子或甲基，特别优选为氢原子。R2和R4彼此独立地为碳原子数1~1〇 的烷基，η为1~6的整数，m为1~6的整数，e彼此独立地为1、2或3, e优选为2或3, e特 别优选为3。）。 (式中，R1为氢原子或甲基，特别优选为氢原子。R2和R4彼此独立地为碳原子数1~1〇 的烷基，η为1~6的整数，m为1~6的整数，e彼此独立地为1、2或3, e优选为2或3, e特 别优选为3。）。 特别优选为下述式（5'）或（6'）所示的硅氧烷化合物。 (式中，R1为氢原子或甲基，特别优选为氢原子。R4为甲基，η为1~6的整数，η优选为 3。e为1、2或3, e优选为2或3, e特别优选为3。）。 (式中，R1为氢原子或甲基，特别优选为氢原子。R4为甲基，η为1~6的整数，η优选为 3。e为1、2或3, e优选为2或3, e特别优选为3。）。 尤其是，上述式中的R1为氢原子的含丙烯酰基的硅氧烷化合物的固化性(反应性） 优异，故而优选。 本专利技术还提供上述式（1)所示的硅氧烷化合物的制造方法。该制造方法包含使下 述式（8)所示的化合物与下述式（9)所示的化合物发生反应的工序。 (式（8)中，Y为具有自由基聚合性基团的一价基团，Z为与胺发生反应的基团或卤原 子。)〇 (式中，A和B如上所示） 通过经由前述工序，能够制造在室温下为液体的化合物。 在上述式（8)中，Y为具有自由基聚合性基团的一价基团。作为自由基聚合性基 团，可列举出（甲基）丙烯酰基、苯乙烯基、茚基、烯基、环烯基、降冰片基、以及共辄或非共 辄烷烃二烯基等。该Y例如优选为下述（3'）或（4'）所示的基团。 上述式（3'）和（4'）中，R1为氢原子或甲基。优选的是，从反应性的观点出发，R1为氢 原子即可。 上述式（8)中，Z为与胺发生反应的基团或卤原子。可列举出例如卤化烷基、酸酐 基、酯基和异氰酸酯基等。作为卤原子，可列举出氯、溴、碘。其中，由于反应性和合成的容 易度，故而优选氯原子或异氰酸酯基。 作为上述本文档来自技高网...
【技术保护点】
用下述式（1）表示的硅氧烷化合物，[化1]式（1）中，A彼此独立地为取代或未取代的、碳原子数1~6且可以具有支链结构的二价烃基，B彼此独立地为包含硅原子数是2~20个的有机硅氧烷的一价基团，X为具有自由基聚合性基团的一价基团。
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：后藤智幸，
申请(专利权)人：信越化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP
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