包含N-乙烯基噁唑烷酮的喷墨印刷油墨制造技术

可辐射固化组合物作为喷墨印刷用印刷油墨的用途，其中所述可辐射固化组合物包含式I的N-乙烯基唑烷酮，其中R1至R4彼此独立地为氢原子或具有不超过10个碳原子的有机基团。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】包含N-乙烯基噁唑烷酮的喷墨印刷油墨本专利技术涉及可辐射固化组合物作为喷墨印刷用印刷油墨的用途，其中所述可辐射 固化组合物包含式I的N-乙烯基巧甚唑烷酮： 其中办至1?4彼此独立地为氢原子或具有不超过10个碳原子的有机基团。 可辐射固化组合物通常用作印刷油墨。可辐射固化组合物不需要必须在印刷工艺 期间或之后移除的溶剂。即使在不使用溶剂下，印刷油墨也应在室温下为液体。为此，印刷 油墨通常包含所谓的反应性稀释剂;这些为在固化后变成所得涂层的一部分的低分子量化 合物。反应性稀释剂的选择还影响了所得印制基材的性能特性。 EP-A-555069公开可辐射固化组合物的性能特性可通过添加固体单体，特别是N- 乙烯基己内酰胺而改善。然而，该类固体单体的处理是不利的。根据W02010/057839,可用N- 乙烯基己内酰胺与N-乙烯基酰胺的混合物代替N-乙烯基己内酰胺。 US4639472公开了包含N-乙烯基5恶唑烷酮的可辐射固化组合物。提及了印刷油墨 作为该可辐射固化组合物的一种可能应用。 特别重要的印刷方法是喷墨印刷。在喷墨印刷方法中，印刷油墨的液滴被荷电至 特定的程度。具有该特定电荷的液滴经历电场，所述电场使液滴偏离其路径，从而到达待印 刷的基材。液滴所具有的电荷越高，则被电场偏离的程度就越大，由此获得所需的印迹。已 知使用可辐射固化组合物作为喷墨印刷用印刷油墨。 在喷墨印刷油墨，特别是可UV固化的喷墨印刷油墨的情况下，重要的是印刷油墨 与印刷基材的粘合性极好。特别关键的是与非极性塑料基材如聚丙烯的粘合性。此外，在喷 墨印刷方法中，印刷油墨的低粘度是重要的，这允许快速且容易地形成液滴。用于喷墨印刷 的可UV固化油墨通常不含溶剂，因此可辐射固化的化合物自身应具有足够低的粘度。此外， 要求在辐射固化中具有高反应性，从而使得印刷和固化过程快速且容易地进行。 本专利技术的目的是用于喷墨印刷的印刷油墨，特别是可辐射固化的印刷油墨。所述 印刷油墨在辐射固化时应具有高反应性、低粘度且应允许具有就所述方法和所得印刷基材 的性能而言的良好特性的喷墨印刷方法。特别地，所述印刷油墨应具有对非极性基材如聚 丙烯的良好粘合性。因此，发现了一种喷墨印刷方法，其中使用上文的可辐射固化组合物作为印刷油 墨。所述用作喷墨印刷中的印刷油墨的可辐射固化组合物包含式I的N-乙烯基唑 烷酮： 其中办至1?4彼此独立地为氢原子或具有不超过10个碳原子的有机基团。 优选地，式I中的至少两个Ri至R4为氢原子。在特别优选的实施方案中，式I中的至少两个心至1?4为氢原子且任何剩余的办至1?4 为具有不超过10个碳原子的有机基团。 优选地，所述有机基团具有不超过4个碳原子。 在特别优选的实施方案中，所述有机基团为烷基或烷氧基。 在优选的实施方案中，所述有机基团为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。 在最优选的实施方案中，所述有机基团为甲基。 作为式I的N-乙烯基^恶唑烷酮的实例，可提及如下化合物，其中： 所有Ri至R4为氢原子(简称为NV0)，或者 R々C1-C4烷基，特别为甲基，且所有1?2至1?4为氢原子(N-乙烯基-5-甲基3恶唑烷 酮，简称为NVM0)，或者 RjPR2为氢原子，且R3和R4为C1-C4烷基，特别为甲基。 特别优选NV0和NVM0,最优选NVM0。 应理解的是，在本专栏说明书中任何提及N-乙烯基5恶唑烷酮的措辞还包括不同 的式I N-乙烯基:气§唑烷酮的混合物。 式I的N-乙烯基K恶唑烷酮化合物的合成是已知的。N-乙烯基$恶唑烷酮可根据 US4831153所述的方法通过热解N-(l-羟基烷基)-2-5暮唑烷酮而制备。优选地，其根据公知 的R印pe方法通过使乙炔与脞烷酮反应而合成。 在合成后，可使N-乙烯基唑烷酮稳定化以防止过早聚合。 合适的稳定剂是防止在式I N-乙烯基#恶唑烷酮的情况下过早聚合的所有常规稳 定剂。稳定剂的混合物也是特别合适的。作为稳定剂，可提及氮氧自由基如1-氧基-2，2，6， 6-四甲基哌啶、4-羟基-1-氧基-2,2，6，6-四甲基哌啶，在酚基的α位上具有至少一个取代基 的苯酚衍生物如2,6_二叔丁基-4-甲基苯酚，生育酚类，醌类和氢醌类如氢醌单甲基醚，Ν- 氧基化合物，芳族胺和亚苯基二胺类，亚胺，磺酰胺，肟，羟胺，脲衍生物，含磷化合物，含硫 化合物，基于四氮杂轮烯(ΤΑΑ)和/或金属盐的配位剂，以及合适的话，其混合物。含磷化合 物例如为三苯基膦、亚磷酸三苯基酯、次磷酸、亚磷酸三壬基酯、亚磷酸三乙基酯或二苯基 异丙基膦。 所述可辐射固化组合物优选包含至少0.5重量％，特别优选至少2.5重量％，更优 选至少5重量％，在特别优选的实施方案中，至少10重量％的^乙烯基巧恶唑烷酮。 所述可辐射固化组合物优选包含至多80重量％，特别优选至多60重量％，更优选 至多50重量％，在特别优选的实施方案中，至多40重量％，分别地，至多30重量％的1乙烯 基3悉唑烷酮。 因此，所述用作喷墨印刷油墨的可辐射固化组合物可包含例如0.5-50重量％，特 别是2.5-40重量％，特别优选5-30重量％的^乙烯基$恶唑烷酮。 所有上述重量百分比均基于所述用作喷墨印刷油墨的总可辐射固化组合物。 所述可辐射固化组合物可包含其他成分，例如其他可辐射固化化合物或添加剂， 例如稳定剂、光引发剂等。其他可辐射固化化合物可为具有可聚合烯属不饱和基团如乙烯基，例如乙烯基醚 基、乙烯基酯基或N-乙烯基、烯丙基或（甲基)丙烯酰基的化合物。 措辞"(甲基)丙烯酰基"表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基，优选丙烯酰基。 在下文中，具有至少一个（甲基）丙烯酰基的化合物简称为（甲基）丙烯酰基化合 物。 该类其他可辐射固化化合物可为单体或低聚物。 单体 在本文中，单体定义为具有至少一个可聚合烯属不饱和基团的化合物。单体优选 具有小于300g/mol，特别是小于200g/mol的分子量。其特别地起反应性稀释剂的作用。可能 的单体例如选自（甲基)丙烯酸C1-C20烷基酯、包含至多20个碳原子的羧酸的乙烯基酯、具 有至多20个碳原子的乙烯基芳族化合物、稀属不饱和腈、包含1-10个碳原子的醇的乙烯基 醚。 具有1-20个碳原子的羧酸的乙烯基酯例如为月桂酸乙烯基酯、硬脂酸乙烯基酯、 丙酸乙烯基酯、叔碳酸乙烯基酯和乙酸乙烯基酯。 合适的乙烯基芳族化合物为乙烯基甲苯、α-和P-甲基苯乙烯、α-丁基苯乙烯、4-正 丁基苯乙烯、4-正癸基苯乙烯，优选苯乙烯。腈的实例为丙烯腈和甲基丙烯腈。作为乙烯基醚，可提及乙烯基甲基醚或乙烯基异丁基醚。优选包含1-4个碳原子的 醇的乙烯基醚。合适的（甲基)丙烯酸酯特别为丙烯酸和甲基丙烯酸的C1-C10烷基酯，尤其是丙烯 酸和甲基丙烯酸的C1-C8烷基酯。非常特别优选丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸辛 酯和丙烯酸2-乙基己基酯以及这些单体的混合物。 此外，被异氰酸酯、氨基、酰胺基、环氧基、羟基或酸基取代的极性单体也是合适 的。 例如，可提及具有羧基、磺基或膦酸基(例如乙烯基膦酸）的单体。优选羧基。例如， 可提及丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸、富马酸或丙烯酰氧基丙酸。 其他单体例如还有包含羟基的单体，特别是（甲基）丙烯酸C1-C本文档来自技高网...

【技术保护点】
可辐射固化组合物作为喷墨印刷用印刷油墨的用途，其中所述可辐射固化组合物包含式I的N‑乙烯基唑烷酮：其中R1至R4彼此独立地为氢原子或具有不超过10个碳原子的有机基团。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：E·冈特，R·艾伯达拉，G·丹多拉，D·P·孔斯曼凯特尔，E·卢瓦泽尔，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE