本发明专利技术公开了一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体及其制备方法、应用，具有如式(I)所示的结构式；其制备方法包括：1)取1-萘甲酸加入过量的氢氧化钠溶液中进行反应得反应液A；2)取氯代1-丁基-3-甲基咪唑加入所得反应液A中进行反应得反应液B；3)将反应液B中的水除去后，加入无水乙醇，冷冻结晶并过滤除去体系中的NaCl，再除去乙醇即得。本发明专利技术的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，比以往常规离子液体具有更多的共轭结构，荧光效应更强，荧光检测中灵敏度大幅增加；为疏水性离子液体，对弱荧光污染物具有较强的荧光增敏效应，在这些化合物的痕量色谱和荧光分析上具较强的应用价值。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于离子液体
，具体涉及一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子 液体，同时还涉及一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法及其应用。
技术介绍
离子液体是在常温下完全由离子组成的有机液体物质，由有机阳离子与无机阴离 子或有机阴离子组成，在室温或者室温附近呈现液态的盐；由于离子间的静电引力较弱，具 有较小的晶格能，离子液体在室温下呈现液态。离子液体具有化学稳定性好，不易挥发，低 熔点、宽液程，品种多，性能独特，应用领域广泛、对环境污染少，并具有较高的电导率和较 宽的电化学窗口等优点，因此，近年来离子液体作为一种新型的"绿色溶剂"在分析化学领 域得到了广泛的应用，多作为萃取剂或分散剂使用，取代常规的有机溶剂，使分析前处理技 术更加绿色环保化。 目前，离子液体大体上可分为三类:A1C13型离子液体、非A1C13型离子液体及其他 特殊离子液体。A1C13型离子液体是在电解A1等活泼金属时发展起来的，目前研究比较少。 非A1C13型离子液体是目前研究探索最广泛的一类离子液体。离子液体的阳离子主要是三 类:咪唑离子、吡啶离子、一般的季铵离子;研究较多的离子液体的阴离子主要有BF4'PF6_、 0ΤΓ(即CF3S03-)、NTfV(即N(CF3S〇2)2-)、NTf3-(即N(CF3S〇2)3-)等，还有CF3C00-、C3F7⑶0-、 C4F9S03'N(C2F5S〇2)2_、POf等。非A1C13型离子液体里没有电中性的分子，100%是阴离子和 阳离子，在_l〇〇°C至200°C之间均呈液体状态，具有良好的热稳定性和导电性;表现出酸性 及超强酸性质，使得它不仅可以作为溶剂使用，而且还可以作为某些反应的催化剂使用;非 A1C13型离子液体一般不具有饱和蒸汽压，作为溶剂不会产生对大气造成污染的有害气体。 总之，非A1C13型离子液体的无味、无恶臭、无污染、不易燃、易于产物分离、易回收、可反复 多次循环使用、使用方便等优点，是传统挥发性溶剂的理想替代品。 然而，目前常用的离子液体如咪唑六氟磷酸盐类PF6、咪唑四氟硼酸盐类 BF4或卤代咪唑类Cl/Br等，分子结构本身的荧光效应较弱，且对一些弱荧光 污染物如双酸A等常具有荧光猝灭效应，故在痕量污染物的灵敏荧光检测中使用价值不大。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种具有强荧光效应的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液 体。 本专利技术的第二个目的是提供一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方 法。 本专利技术的第三个目的是提供一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为疏水 性物质的萃取剂的应用。 本专利技术的第四个目的是提供一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为荧光 增敏剂的应用。 为了实现以上目的，本专利技术所采用的技术方案是： 1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，具有如式（I)所示的结构式： 本专利技术的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体（)，利用了萘甲酸分 子结构本身对弱荧光污染物的增敏效应(~50倍），将萘甲酸根作为阴离子引入到咪唑类离 子液体结构上，结合离子液体的微环境效应，获得了自身具有强荧光效应、并可作为弱荧光 化合物荧光增敏剂的新型离子液体。本专利技术的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，比以 往阴离子为四氟硼酸盐(BFf1)、六氟磷酸盐(PFf1)或卤素类(Cr1或Bf1)的常规离子液体 具有更多的共辄结构，荧光效应更强，在荧光检测中检测灵敏度大幅增加。该离子液体可应 用于离子液体的微萃取体系，作为萃取剂或分散剂适用，适合推广应用于"无有机溶剂微萃 取"技术中；该离子液体在弱焚光化合物或生物大分子焚光检测中，可大幅提高检测的焚光 灵敏度，具有较强的分析应用价值;该离子液体的成功开发，对持久性污染物的痕量检测和 生物大分子的荧光检测具有广泛的应用前景。 上述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，包括下列步骤： 1)取1-萘甲酸加入过量的氢氧化钠溶液中进行反应，得反应液A; 2)取氯代1-丁基-3-甲基咪唑加入步骤1)所得反应液A中进行反应，得反应液B; 3)将步骤2)所得反应液B中的水除去后，加入无水乙醇，冷冻结晶并过滤除去体系 中的NaCl，再除去乙醇，即得。 上述制备方法涉及的反应式如下： 步骤1)中，所述反应的温度为20~80°C，反应的时间为24h。 步骤1)中，氢氧化钠与1-萘甲酸的摩尔比为1.01~1.05:1。氢氧化钠稍过量，保证 反应充分进行。在制备氢氧化钠溶液时，采用极少量的水溶解氢氧化钠;氢氧化钠溶液的浓 度为 3mol/L。 步骤2)中，所述反应的温度为30~60°C，反应的时间为10~24h。步骤2)中，氯代1-丁基-3-甲基咪唑的加入量满足化学当量的要求;优选的，氯代1-丁基-3-甲基咪唑的加入 量为:氯代1 -丁基-3-甲基咪唑与对应形成反应液A的1 -萘甲酸的摩尔比为1:1。 步骤2)中，所述氯代1 -丁基-3-甲基咪唑是由以下方法制备的：取过量的1 -氯代甲 烷与N-甲基咪唑进行反应;反应结束后，除去多余的1-氯代甲烷，即得。 氯代1-丁基-3-甲基咪唑的制备方法涉及的反应式如下：氯代1-丁基-3-甲基咪唑的制备方法中，所述反应的温度为40~80°C，反应的时间 为8~24h。 1 -氯代甲烷与N-甲基咪唑的摩尔比为1.1~1.5:1。两者混合时，将1 -氯代甲烷滴 加入N-甲基咪唑中，以保证混合均匀。反应结束后，减压蒸发除去多余的1-氯代甲烷。所得 氯代1-丁基-3-甲基咪唑为淡黄色或白色固体。 步骤3)中，采用减压蒸馏的方式除去反应液B中的水。所述冷冻结晶的温度为-20 ~-10°C，时间为3h。经冷冻结晶后，体系中的NaC1析出，过滤除去析出的NaC1固体。采用旋 转蒸发的方式除去体系中的乙醇。 上述制备方法中，可采用薄层色谱法（点板)或高效液相色谱监测反应，以判断是 否反应结束。 本专利技术的1 -丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，以氯代1-丁基-3-甲 基咪唑为原料，通过与萘甲酸钠反应合成目标产物;所得1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子 液体为疏水性离子液体，具有强荧光性和荧光增敏效应;该制备方法工艺简单，反应条件成 熟，重复性好，产率高，成本低，适合推广应用。 上述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为疏水性物质的萃取剂的应用。 与常规的卤素咪唑类和咪唑四氟硼酸盐类离子液体不同，本专利技术的1-丁基-3-甲 基咪唑萘甲酸盐离子液体难溶于水，可作为疏水性污染物的良好萃取剂，便于作为微萃取 程序中的萃取剂使用。 本专利技术的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体为疏水性离子液体，该离子液体 分子结构本身具有很强的共辄结构，对于弱荧光化合物具有很强的荧光增敏效应，在弱荧 光污染物的色谱或光谱分析中具有很强的利用价值，便于痕量分析应用。 上述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为荧光增敏剂的应用。 本专利技术的1 -丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体对弱荧光化合物(污染物)如酚类 雌激素(双酚A、四溴双酚A和五氯酚等）、β_双酮类抗生素(伊诺沙星、氧氟沙星和氯代四环 素等)具有较强的荧光增敏效应，在这些化合物的痕量色谱和荧光分析上具较强的本文档来自技高网...
【技术保护点】
1‑丁基‑3‑甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，其特征在于：具有如式(I)所示的结构式：
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：王学东，曲晋刚，谭成侠，王慧利，
申请(专利权)人：温州医科大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33
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