本发明专利技术涉及化学结构式I所示的N‑[4‑苯基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]酰胺：
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新化合物的制备与应用，具体是N-醜胺的制备与应用。
技术介绍
2-漠-1-苯基-2-(1,2,4-Η哇-1-基）己丽是制备 4-苯基-5-(1,2,4-Η 哇-1-基）-1，3-喔哇-2-胺及其衍生物的关键中间体。2-漠-1-苯基-2- (1，2，4-Η 哇-1-基）己丽的制备及其在喔哇衍生物的合成上的应用已有描述[J.化ganomet. Qiem. 2006,691 :2686 ;Synth.Commun. 2007,37 ; 199sHeteroatQiem2007,18 ;55 ;高等学 校化学学报，2007, 28 :270-273 ;有机化学，2012, 32 :1715-171引。方建新等描述了在己酸 中用分子漠漠化1-苯基-2- (1，2,4-Η哇-1-基）己丽得到2-漠-1-苯基-2- (1，2,4-Η 哇-1-基）己丽；制备反应如下： 在上述典型的分子漠漠化反应中，漠元素的利用率小于50%。生成的副产物漠化 氨没有回收，易造成环境污染。[000引张沐等[有机化学，2013,33(09);1955-195リ描述了N-芳基-4-(化 巧-2-基）-5- (1，2,4-Η哇-1-基）喔哇-2-胺衍生物的合成与生物活性；其中关键中间 体2漠-1-(化巧-2-基）-2- (1，2,4-Η哇-1-基）己丽的制备反应如下： 在该漠化反应中，Η漠化化巧具有一定的选择性且反应条件温和副反应少，但是， 它在潮湿空气中很容易分解释放出漠素，有一定的腐蚀性，不方便保存运输。其漠代反应中 的原子利用率较漠素更低。 代黎等描述了Ν-漠代玻巧醜亚胺（ΝΒ巧 漠化了1-环丙基-2-(2-氣苯基）己丽，制备反应如下： 在本漠化反应中，NBS具有较高的选择性，但它有强刺激性，价格也相对较贵。 5-(1，2, 4-Η哇）喔哇衍生物具有较好的生物活性，其中部分4-芳 基-5-(1，2, 4-Η哇）喔哇衍生物及其生物活性如表1所示： 表14-芳基-5-(1，2, 4-Η哇）喔哇衍生物的生物活性刘建兵等描述了 4-(2,4-二氣苯基-5-(1,2, 4-Η哇基）苯氨基喔哇衍生物的合成及其杀菌活性。为了增加活性Η哇基的柔性，在Η哇 基和喔哇基之间增加了 1碳原子合成了 5-(1,2,4-Η哇基-甲基）苯氨基喔哇衍生物。其 化学结构分别为：
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供化学结构式I所示N-醜胺：[001引其中，χ?、χ3选自；氯、漠、氣、贿；X4选自；氨、気、甲基、己基、氯、漠、氣、贿；Χ2、Χ5选 自：氨、気、甲基、己基；R选自；氨、甲基；η选自；0、1、2、3;Υ选自；氨、Cl~〔2烷基、〔3~C。 直链烷基或支链烷基、Cl~C2氯代烷基或二氯代烷基、C3~Ce氯代直链烷基或氯代支链焼 基、Cl~C2漠代烷基、C3~C5漠代直链烷基或漠代支链烷基、Cl~C2氣代烷基、C3~C5氣 代直链烷基或氣代支链烷基、。~C2贿代烷基、C3~Ce贿代直链烷基或贿代支链烷基、苯 基。 本专利技术的目的在于提供的N- 醜胺选自Ν-己醜胺、 N-丙醜胺、N-氯己醜胺、Ν- -2-氯丙醜胺、Ν-丙帰醜胺、Ν-异了醜胺、Ν--2-甲基丙帰醜胺、N-氯己醜胺、Ν--2-氯丙醜胺、Ν-丙 帰醜胺、Ν-异了醜胺、Ν--2-甲基丙帰醜胺、N-肉桂醜胺或Ν-肉桂醜胺。 本专利技术的目的在于提供的Ν-醜 胺的制备方法；其特征在于制备反应如下：[002引其中，χ?、χ3选自；氯、漠、氣、贿；X4选自；氨、気、甲基、己基、氯、漠、氣、贿；x2、x5选 自：氨、気、甲基、己基；R选自；氨、甲基；η选自；0、1、2、3;Υ选自；氨、Cl~〔2烷基、〔3~C。 直链烷基或支链烷基、Cl~C2氯代烷基或二氯代烷基、C3~Ce氯代直链烷基或氯代支链焼 基、Cl~C2漠代烷基、C3~C5漠代直链烷基或漠代支链烷基、Cl~C2氣代烷基、C3~C5氣 代直链烷基或氣代支链烷基、。~C2贿代烷基、C3~Ce贿代直链烷基或贿代支链烷基、苯 基；Μ化选自：漠化钢或漠化钟。本专利技术的目的在于提供的Ν-醜 胺具有良好的抗癌活性，可在制备抗癌药物中应用。醜 胺在制备神经氨酸酶抑制剂中的应用。 本专利技术的目的在于提供化学结构式II所示2-漠-1-苯基-2-(1,2,4-Η哇-1-基） 己丽的制备方法；其特征在于采用双氧水-MBr体系漠化1-苯基-2- (1，2,4-Η哇-1-基） 己丽生成2-漠-1-苯基-2-(1，2,4-Η哇-1-基）己丽；MBr选自；漠化钢或漠化钟。 本专利技术的目的在于提供2-漠-1-苯基-2- (1，2,4-Η哇-1-基）己丽的制备方法， 其特征在于1-苯基-2-(1,2,4-Η哇-1-基）己丽、Μ化和双氧水的投料比（摩尔比）为 1.0 : 1.0 : 1.0~1.0 : 1.5 : 3.5;MBr选自：漠化钢或漠化钟。本专利技术的目的在于提供2-漠-1-苯基-2-(1，2,4-Η哇-1-基）己丽的制备方法， 其特征在于采用双氧水-MBr体系漠化1-苯基-2-(1，2,4-Η哇-1-基）己丽的工艺，漠的 利用率高；合成工艺中漠充分利用；节约了或充分利用资源，从源头上和本质上防治环境 污染。 本专利技术与现有技术相比具有如下优点： 1.设计制备了Ν-醜胺，其具有良 好的抗癌活性，可在制备抗癌药物中应用。[003U2.本专利技术首次采用双氧水氧化MBr漠化1-苯基-2-(1,2,4-H哇-1-基）己丽生 成2-漠-1-苯基-2-(1，2,4-Η哇-1-基）己丽；其反应机理如下： 从反应机理可知；采用双氧水-Μ化体系漠化1-苯基-2-(1，2,4-Η哇-1-基）己 丽的工艺，漠的利用率高；合成工艺中漠充分利用；节约了或充分利用资源，从源头上和本 质上防治环境污染。本专利技术首次发现Ν-醜胺具有抗 流感药物神经氨酸酶活性。【具体实施方式】W下实施例旨在说明本专利技术而不是对本专利技术的进一步限定。 实施例1 2-漠-1-(2,4-二氯苯基）-2-(1，2,4-二哇-1-基）己丽的制备[003引 0.1111011-(2,4-二氯苯基）-2-(1，2,4-;哇-1-基）己丽、3血己酸、0.1411101漠化 钢加入反应瓶中，7(TC下揽拌，滴加0. 3mol30 %双氧水，反应3.化；得2-漠-1-(2,4-二氯 苯基）-2-(l，2,4-H哇-1-基）己丽，收率85.0%。lHNMR(CDCl3,400MHz)δ:8.80(s，lH， Η哇 5-H)，8. 03 (S，1H，Η哇 3-H)，7. 71 (S，1H，CH)，7. 66 (d，J= 8.OHz，1H，向&6-巧，7. 52 (d， J= 8.OHz，IH，0化3-巧，7. 44 ~7. 42 (m，IH，06&5-巧。[00測 实施例2 2-漠-1-(2,4-二氯-5-氣苯基-当前第1页1 2 3 4 本文档来自技高网...
【技术保护点】
化学结构式I所示的N‑[4‑苯基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]酰胺：其中，X1、X3选自：氯、溴、氟、碘；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、氯、溴、氟、碘；X2、X5选自：氢、氘、甲基、乙基；R选自：氢、甲基；n选自：0、1、2、3；Y选自：氢、C1～C2烷基、C3～C11直链烷基或支链烷基、C1～C2氯代烷基或二氯代烷基、C3～C5氯代直链烷基或氯代支链烷基、C1～C2溴代烷基、C3～C5溴代直链烷基或溴代支链烷基、C1～C2氟代烷基、C3～C5氟代直链烷基或氟代支链烷基、C1～C2碘代烷基、C3～C5碘代直链烷基或碘代支链烷基、苯基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：胡艾希，张明明，丁娜，叶姣，颜晓维，向建南，
申请(专利权)人：湖南大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43
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